2-乙氧基丙烯 | 926-66-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙氧基丙烯
• 英文名称: 2-ethoxyprop-1-ene
• 英文别名: 2-ethoxypropene；isopropenyl ethyl ether；ethyl isopropenyl ether；2-ethoxypropylene；2-ethoxy-1-propene；Aethyl-<1-methyl-vinyl>-aether；Aethyl-isopropenyl-aether；2-Aethoxy-propen-(1)；2-Aethoxy-propen；2-Ethoxypropen；2-Aethoxy-propen, Aethyl-isopropenyl-aether
• CAS: 926-66-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00048576
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: FSGHEPDRMHVUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61.2-61.8 °C
• 密度：
  0.771
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C；请避免加热。

制备方法与用途

简介

2-乙氧基丙烯是一种烃类有机物，可用作有机中间体。

用途

它被用作抗菌素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基丙烯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers

  摘要：

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1175
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-丁炔羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-乙氧基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Dolliver et al., Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
  作者：Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201800191

  日期：2018.6.5

  A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly encountered reagents for the electrophilic alkynylation of nucleophiles. Herein, we report a one-pot, two-step process for EBX generation and their direct application in substrate functionalization. Our approach enables us to bypass the originally mandatory isolation and purification of the reagents, resulting in a more efficient synthesis. We could apply

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。
• �ber eine neuartige Synthese von ?-Ketoallenen durch Reaktion von terti�ren Acetylencarbinolen mit Vinyl�thern eine ergiebige methode zur darstellung des Pseudojonons und verwandter verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19670500423

  日期：——

  The novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary acetylenic carbinols to give β-ketoallenes in high yields is described. Upon treatment with bases, these allenes readily undergo isomerization to conjugated dienones. This reaction sequence results in an economic synthesis of pseudo-ionones and pseudo-irones from dehydrolinalool and its homologs.

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。
• [EN] N-(1H-IMIDAZOL-2-YL)BENZAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSÉ DE N-(1H-IMIDAZOL-2-YL)BENZAMIDE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2021066559A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  N-(1H-imidazol-2-yl)benzamide compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a solvate, or a stereoisomer thereof which is a novel compound exhibiting excellent inhibitory activity against IRAK-4, can be used without side effects for efficient prevention and treatment of diseases mediated by IRAK-4 receptors, particularly autoimmune diseases or lymphomas.

  N-(1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或立体异构体，是一种新型化合物，表现出对IRAK-4的优异抑制活性，可用于高效预防和治疗由IRAK-4受体介导的疾病，特别是自身免疫疾病或淋巴瘤，且无副作用。