2-乙氧基丙烯腈 | 19479-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙氧基丙烯腈
• 英文名称: 2-ethoxyacrylonitrile
• 英文别名: α-ethoxyacrylonitrile；2-Ethoxy-acrylnitril；2-Ethoxyprop-2-enenitrile
• CAS: 19479-65-3
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: RVBFWXYFXKDVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120℃
• 密度：
  0.918
• 闪点：
  41℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基丙烯腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 2-ethoxyprop-2-enimidate
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-乙氧基丙腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以11.2 g的产率得到2-乙氧基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  实用合成强力鞘氨醇-1-磷酸裂合酶抑制剂THI和LX2931

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.071

文献信息

• Some CC bond constructions on monosaccharides using cobaloxime-mediated radical alkyl-nitroalkylanion cross coupling reactions
  作者：Bruce P. Branchaud、Gui-Xue Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79754-1

  日期：1991.7

  The formation of monosaccharide cobaloximes and their cross coupling reactions with nitroalkyl anions are demonstrated to be useful in CC bond constructions to produce branched-chain monosaccharides.

  已证明单糖钴肟的形成及其与硝基烷基阴离子的交叉偶联反应可用于CC键结构中以生产支链单糖。
• Process for obtaining .alpha.-amino nitriles and their applications to
  申请人：Albert Rolland S.A.

  公开号：US04942221A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  The present invention relates to the synthesis of nitriles having an amine function on the adjacent carbon.

  本发明涉及合成具有相邻碳原子上胺基功能的腈化合物。
• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES ET DU CANCER
  申请人：AC BIOSCIENCE SA

  公开号：WO2021032857A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention provides the imidazole, oxazole and thiazole compounds and use thereof in methods for treating a disease or a disorder, such as infectious diseases and cancer, wherein inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase is beneficial to treat the disease or the disorder.

  该发明提供了咪唑、噁唑和噻唑化合物及其在治疗疾病或障碍的方法中的应用，例如感染性疾病和癌症，其中抑制神经鞘氨醇-1-磷酸裂解酶对治疗疾病或障碍是有益的。
• Diastereofacial selectivity in reactions of substituted cyclohexyl radicals. An experimental and theoretical study
  作者：W. Damm、B. Giese、J. Hartung、T. Hasskerl、K. N. Houk、O. Hueter、H. Zipse

  DOI：10.1021/ja00037a007

  日期：1992.5

  diastereofacial selectivity in reactions of a series of alkyl-substituted cyclohexyl radicals has been investigated. In additions of cyclohexyl radicals to alkenes, it has been found that only substituents bound at the olefinic center being attacked by the radical influence the equatorial-axial selectivity. Substituents bound to the radical center or axial substituents p to the radical center lead to increased

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。