N,N-二咪唑基甲烷 | 84661-56-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N-二咪唑基甲烷
• 中文别名: 苯酚,4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二[[5-(1,1-二甲基乙基)-2-羟基苯基]甲基]-
• 英文名称: 1,1'-bis(imidazolyl)methane
• 英文别名: N,N'-Diimidazolylmethane；1,1'-methylenebis(1H-imidazole)；Di(1H-imidazol-1-yl)methane；1-(imidazol-1-ylmethyl)imidazole
• CAS: 84661-56-3
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: UYHHYFDKCLECEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Imidazol-1-ylmethyl-2-methyl-1H-imidazole	——	C8H10N4	162.194
  2-甲基-1-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]咪唑	1,1'-methylenebis[(2,2'-methyl)]imidazole	111128-04-2	C9H12N4	176.221

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二咪唑基甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以91%的产率得到咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种咪唑的制备方法，它通过氨基乙醛缩二乙醇和丙二酰胺制备得到双咪唑，再由双咪唑制备得到咪唑。与现有技术相比，本发明经过对反应条件和其它试剂用量的不断优化，总转化率可以达到91％，远高于现有工艺。且本发明反应条件温和，反应过程中所用溶剂和催化剂均可回收循环利用，成本较低，适于实用。

  公开号：

  CN104496906B
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到N,N-二咪唑基甲烷
  参考文献：
  名称：

  线性吡唑桥联的四（N-杂环卡宾）配体及其六核银（I）配合物

  摘要：

  据报道，新的混合配体在一个线性支架中结合了两种类型的流行供体基团，即中央吡唑酸酯桥和两个附加的双（N-杂环卡宾）单元；因此，配体链提供了两个潜在的三齿{NCC}间隔。吡唑/四咪唑鎓配体[H 5 L 1 ]（PF 6）4和[H 5 L 2 ]（PF 6）4，是通过多步方案合成的，[H 5 L 1 ]（ PF 6）4通过可变温度（VT）NMR光谱进行检查，得出溶剂依赖性的活化参数（[D 3 ] MeCN中的ΔH ‡ = 27.6 kJ · mol –1，ΔS ‡ = –125 J · mol –1 · K –1； Δ ħ ‡ = 40.4千焦·摩尔-1，Δ小号‡ = -86.9Ĵ ·摩尔-1 · ķ -1在[d 6 ] DMSO）是在范围为典型的吡唑。配体与Ag 2的反应O给出六金属配合物[Ag 6（L 1）2 ]（PF 6）4和[Ag 6（L 2）2 ]（PF 6）4，它们涉及配体的所有六个潜在供体原子。金属配合中的四个C

  DOI：

  10.1002/zaac.201900028
• 作为试剂：
  描述：

  dodecatungstosilic acid 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 N,N-二咪唑基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到[Ni₆(H₂O)₉(μ₃-OH)₃(HSiW₉O₃₄)]₂·12H₂O
  参考文献：
  名称：

  三种新的高核过渡金属取代的杂多钨酸盐：合成，晶体结构，磁性研究和NLO性质†

  摘要：

  三个新的镍-簇-取代的多金属氧酸盐（多金属氧酸盐），[镍6（H 2 O）9（μ 3 -OH）3（HSiW 9 Ò 34）] 2 ·12H 2 O（1），[镍（EN）（ ħ 2 O）3 ] [镍6（H 2 O）3（烯）2 L（μ 3 -OH）3（HSiW 9 Ò 34）] 2 ·9H 2 O（2）（EN =乙二胺，L = C 7高5 O2 =苯甲酸）和[镍6（L'） 6（CH 3 COO）（H 2 O） 3（μ 3 -OH） 3（HPW 9 Ò 34）] 2 ·9H 2 O（ 3）（L' = C 5 NH 5 =吡啶）被成功地加氢/溶剂热条件下分离。1-3通过单晶XRD，元素分析，PXRD，IR和TGA进行结构表征。化合物1主要由一对{Ni 6 SiW 9}碎片和一些水分子。有趣的是，整个结构可以看作是{Ni 6 SiW 9 } 2与通过Ni–O–W键旋转180°的另一个单元的连接，从而形成二聚结构{Ni

  DOI：

  10.1039/c8dt01613e

文献信息

• Syntheses of Symmetric and Unsymmetric Bis-imidazole Derivatives Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Kun-Peng Zhang、Tian-Qi Jin、Jun-Qiang Zhou、Ting-Ting Ma、Chuan-Ming Jin

  DOI：10.1002/jhet.2917

  日期：2017.11

  unsymmetric bisimidazole derivatives was established. The symmetric bisimidazolylmethane derivatives 1a–9a was prepared with 2‐substituted imidazole derivatives 1–9 as reaction materials. However, the symmetric and unsymmetric bisimidazolylmethane derivatives 10a–12a and 10b–12b was obtained, respectively. With 4‐position with the azo‐groups imidazole derivatives 10–12 were used as reaction materials

  建立了制备对称和不对称联咪唑衍生物的简便方法。对称的双咪唑基甲烷衍生物1a–9a是使用2-取代的咪唑衍生物1–9作为反应材料制备的。但是，分别获得了对称和不对称的双咪唑基甲烷衍生物10a-12a和10b-12b。具有偶氮基团的4位咪唑衍生物10-12被用作反应材料。所有这些化合物均已通过NMR，ESI-MS和EA在结构上进行了表征。和图8A和12A中的特征还在于X射线单晶扩散。
• Sulfonate- or carboxylate-functionalized N-heterocyclic bis-carbene ligands and related water soluble silver complexes
  作者：Grazia Papini、Maura Pellei、Giancarlo Gioia Lobbia、Alfredo Burini、Carlo Santini

  DOI：10.1039/b906994a

  日期：——

  New N-heterocyclic carbene ligand precursors H2C(HTzR)2} and H2C(HImR)2} (HTz = 1,2,4-triazole; HIm = imidazole; R = PrSO3 or EtCOO) were obtained starting from the compounds bis(1,2,4-triazol-1-yl)methane and bis(imidazol-1-yl)methane. The related silver(I) carbene complexes were prepared in degassed water solution by treatment of the triazolium or imidazolium species with Ag2O, resulting in well-characterized and water soluble bimetallic complexes of general formula Na2[H2C(TzR)2]2Ag2} and Na2[H2C(ImR)2]2Ag2}. In these metallacycles every silver atom is coordinated to two triazolin- or imidazolin-2-ylidene rings, belonging to two different dicarbene units.

  从双(1,2,4-三唑-1-基)甲烷和双(咪唑-1-基)甲烷出发，得到了新型N-杂环卡宾配体前体H2C(HTzR)2}和H2C(HImR)2}（HTz=1,2,4-三唑；HIm=咪唑；R=PrSO3或EtCOO）。通过用Ag2O处理三唑镛或咪唑镛物种，在脱气水溶液中制备了相关的银(I)卡宾配合物，得到了具有明确结构且水溶性的双金属配合物，其通式为Na2[H2C(TzR)2]2Ag2}和Na2[H2C(ImR)2]2Ag2}。在这些金属环中，每个银原子都与两个三唑林-或咪唑林-2-亚甲基环配位，这些环属于两个不同的二卡宾单元。
• Cuprous Iodide Pseudopolymorphs Based on Imidazole Ligand and Their Luminescence Thermochromism
  作者：Zhixing Fu、Jian Lin、Le Wang、Cheng Li、Wenbo Yan、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00114

  日期：2016.4.6

  Two cuprous iodide pseudopolymorphs, formulated as [(Cu4I4)(MBI)2]∞ (MBI = 1,1′-methylene-bis(imidazole)) with an irregular cubane-like Cu4I4 cluster as tetrahedrally coordinated secondary building unit and imidazole derivative as bridging ligand, have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. Both of two compounds only exhibited a single broad low-energy cluster-centered

  两个碘化亚铜假多晶型物，配制成[（Cu 4 I 4）（MBI）2 ] ∞（MBI = 1,1'-亚甲基-双（咪唑）），具有不规则的类似古巴的Cu 4 I 4团簇，作为四面体配位的次级分子通过单晶X射线衍射分析，合成并表征了结构单元和咪唑衍生物作为桥联配体。这两种化合物都仅在室温和77 K之间显示出一个单一的低能级中心3碳原子团发光宽带。特别有趣的是，这两个Cu 4 I 4-咪唑假多晶型物仍显示出源自这种可调单簇中心三重态发射的红移的热致变色发光，与先前报道的Cu 4 I 4-吡啶系统通过平衡温度相关的多次发射（高能和低能量）源自它们在能量上截然不同的三重态。
• Mixing divalent ionic liquids: effects of charge and side-chains
  作者：Eduards Bakis、Adriaan van den Bruinhorst、Laure Pison、Ivan Palazzo、Thomas Chang、Marianne Kjellberg、Cameron C. Weber、Margarida Costa Gomes、Tom Welton

  DOI：10.1039/d1cp00208b

  日期：——

  We have prepared novel divalent ionic liquids (ILs) based on the bis(trifluoromethylsulfonyl)imide anion where two charged imidazolium groups in the cations are either directly bound to each other or linked by a single atom. We assessed the influence of the side-chain functionality and divalency on their physical properties and on the thermodynamics of mixing. The results indicate that shortening the

  我们基于双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子制备了新颖的二价离子液体（ILs），其中阳离子中的两个带电咪唑鎓基团彼此直接键合或通过单个原子连接。我们评估了侧链功能和取代度对其物理性质和混合热力学的影响。结果表明，缩短二价IL的间隔基会降低其热稳定性并增加其粘度。二价和一价IL的混合物在混合时显示出与理想情况的微小但显着的偏差。这些偏差似乎主要取决于阳离子侧链的性质和长度的（不匹配）匹配。通过将IL与不同侧链混合而施加的非理想性似乎通过混合物中阳离子形式电荷的增加而增强。
• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。

表征谱图