3-碘-9-甲基咔唑 | 115777-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-9-甲基咔唑
• 英文名称: 3-iodo-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-iodo-9-methylcarbazole；9H-Carbazole, 3-iodo-9-methyl-
• CAS: 115777-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₀IN
• mdl: MFCD00544206
• 分子量: 307.134
• InChiKey: UMCVEEUYGKMYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  412.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-9-甲基咔唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型N-甲基化-3-噻唑基或3-噻吩咔唑及其Pd（II）和Pt（II）配合物的性质，反应性和抗癌活性的研究

  摘要：

  报道了两种含有噻唑基或噻吩基环的杂化N-甲基化咔唑衍生物的合成和表征。噻唑基衍生物也已经通过X射线衍射分析表征。在[MCl 2（dmso）2 ]（M = Pd或Pt）或Na 2 [PdCl 4甲醇中的]使我们能够分离和表征其络合物。但是，对于噻吩基类似物，未检测到任何Pd（II）或Pt（II）配合物的形成，这表明与噻唑基类似物相比，它更不易于与M（II）离子结合。为了合理化噻唑基或噻吩基的性质对电子离域的影响，还进行了密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）计算。分子力学计算表明，噻唑基相对于咔唑的自由旋转比噻吩基类似物需要更多的能量收入。新化合物对结肠癌细胞（HCT116）和乳腺癌细胞（MDA-MB231和MCF7）的细胞毒活性研究表明，噻唑基咔唑配体及其Pt（II）络合物是该系列中最活跃的药物， MCF7品系的效力高于顺铂。在非肿瘤性人类皮肤成纤维细胞BJ细胞系中，所有

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-methylindole-2-carboxaldehyde 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-碘-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子内碘转移反应从（3-碘吲哚-2-基）丁炔醇多功能合成多官能化咔唑

  摘要：

  通过从（3-碘吲哚-2-基）丁炔醇开始开发了3-碘2,4,6-三取代的9 H-咔唑的可控金催化制备物。这些结果可以通过最初的6-内切式炔烃碳环化来解释，该过程是通过化学和区域特异性攻击外部炔烃碳上的C3-吲哚位置，然后逐步进行1,3-碘转移和脱水来进行的。金（3-碘吲哚-2-基）炔醇的转化反应结果与常规金属催化的碘代芳烃的反应结果形成鲜明对比，因为碘转移是可行的。已经通过实验研究了这种选择性反应。此外，已经通过密度泛函理论计算研究了其机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00471

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS PROVIDED WITH THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20200111965A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  An organic electroluminescence device including a cathode, an anode, and an emitting layer disposed between the cathode and the anode, wherein the emitting layer contains a compound represented by the following formula (1) and one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) and (81). In the formula (1), at least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.

  一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极以及设置在阴极和阳极之间的发光层，其中该发光层包含以下式（1）所表示的化合物和从以下式（11）、（21）、（31）、（41）、（51）、（61）、（71）和（81）所表示的化合物组成的化合物中选择的一个或多个化合物。在式（1）中，R1至R8中的至少一个是氘原子。
• Synthesis of Active Hexafluoroisopropyl Benzoates through a Hydrogen-Bond-Enabled Palladium(II)-Catalyzed C−H Alkoxycarbonylation Reaction
  作者：Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201611757

  日期：2017.3.13

  A PdII‐catalyzed ortho C−H alkoxycarbonylation reaction of aryl silanes toward active hexafluoroisopropyl (HFIP) benzoate esters has been developed. This efficient reaction features high selectivity and good functional‐group tolerance. Notably, given the general nature of the silyl‐tethered directing group, this method delivers products bearing two independently modifiable sites. NMR studies reveal

  芳基硅烷对活性六氟异丙基（HFIP）苯甲酸酯的Pd II催化邻位CH烷氧基羰基化反应已得到开发。这种有效的反应具有高选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，考虑到甲硅烷基拴系的导向基团的一般性质，该方法提供的产品带有两个可独立修改的位点。NMR研究表明，HFIP和定向基团的嘧啶氮原子之间存在氢键，因此认为该烷氧基羰基化反应的成功至关重要。
• A useful procedure for diiodination of carbazoles and subsequent efficient transformation to novel 3,6-bis(triethoxysilyl)carbazoles giving mesoporous materials
  作者：Yoshifumi Maegawa、Yasutomo Goto、Shinji Inagaki、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.118

  日期：2006.9

  Bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy2BF4) was successfully used as a diiodination reagent for carbazole and its derivatives to give 3,6-diiodocarbazoles in excellent yield. Subsequent rhodium-catalyzed disilylation of 3,6-diiodocarbazoles with triethoxysilane gave the corresponding 3,6-bis(triethoxysilyl)carbazoles, which are precursors for sol–gel polymerization, in good yield.

  双吡啶吡啶四氟硼酸盐（IPy 2 BF 4）已成功用作咔唑及其衍生物的二碘化试剂，从而以优异的收率得到了3,6-二碘咔唑。随后的铑催化的3,6-二碘代咔唑与三乙氧基硅烷的二甲硅烷基化反应得到相应的3,6-二（三乙氧基甲硅烷基）咔唑，它们是溶胶-凝胶聚合的前体，收率很高。
• 一类环状有机锑化合物及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113402559B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明提供一类环状有机锑化合物及其制备方法。其特征在于，该催化合成方法以四氢呋喃或N，N‑二甲基甲酰胺作为溶剂，以1，2‑双(二苯基膦)乙烷氯化镍作为催化剂，以含桥式氮原子配体的二苯基锑卤和碘代芳烃，溴代芳烃或氯代芳烃为原料，在空气氛围的条件下直接交叉偶联合成环状有机锑化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便等优点。