10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛 | 4997-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛
• 英文名称: 3-formyl-10-methylphenothiazine
• 英文别名: 10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde；10-methyl-3-formylphenothiazine；3-formyl-10-methyl-10H-phenothiazine；3-formyl-N-methylphenothiazine；10-methylphenothiazine-3-carboxaldehyde；10-methylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 4997-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD00778352
• 分子量: 241.313
• InChiKey: DZCOHLCHTVMOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  270-280 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥且在惰性气体环境中，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2-(5-((10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  既可作为β-淀粉样蛋白聚集的抑制剂，又可作为阿尔茨海默氏病淀粉样蛋白斑的成像探针的基于吩噻嗪的治疗药物的开发

  摘要：

  必须尽早发现阿尔茨海默氏病（AD），以帮助对该疾病进行了解和临床治疗，并防止其发展。专门针对大脑和视网膜中Aβ斑块的成像剂可能会导致AD的早期诊断。其中，近红外荧光（NIRF）成像已成为一种有吸引力的工具，可在临床前和早期阶段以无创方式识别和监测疾病。在本研究中，我们报告了一系列新型近红外荧光探针的设计，合成和评估。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。其中，4a1对Aβ聚集体的亲和力最高（K d= 7.5 nM），并且对双转基因小鼠的大脑和视网膜组织切片中的Aβ斑块具有出色的靶向能力。还发现这些化合物可有效防止Aβ原纤维形成并分解预先形成的Aβ原纤维，显示出作为诊断和治疗AD的治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00380
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-吩噻嗪共轭分子探针用于糖化白蛋白的差异检测

  摘要：

  白蛋白的糖基化被认为是几种慢性致命疾病的病理生理学标志，包括糖尿病（DM）和阿尔茨海默氏病（AD）。糖化白蛋白的光学检测是一种简单且具有成本效益的工具，对DM和AD具有诊断意义。本文中，我们开发了基于苯并噻唑-吩噻嗪共轭物（T CN P）的氰基衍生物的远红外荧光探针，用于相对于天然BSA和氧化BSA（BSA O）进行糖化牛血清白蛋白（BSA G）的差异检测。在天然BSA和BSA O存在下T CN P的选择性荧光增强，在BSA G存在下显着淬灭解释了探针与BSA的不同结构变体之间的独特相互作用。高光稳定性和对天然BSA和BSA G的差异反应表明，TCNP是评估糖基化诱导的白蛋白结构变化的潜在分子工具。

  DOI：

  10.1002/ijch.202000098

文献信息

• Synthesis and Electronic and Photophysical Properties of [2.2]- and [3.3]Paracyclophane-Based Donor–Donor′–Acceptor Triads
  作者：Takaaki Miyazaki、Masahiko Shibahara、Jun-ichi Fujishige、Motonori Watanabe、Kenta Goto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo5020273

  日期：2014.12.5

  n]PCP(D′)-NI(A) (4, 5), and 10-methyl-10H-phenothiazine (Me-PTZ, D)-[2.2]PCP-2,1,3-benzothiadiazole (BTD, A) 6, were synthesized for the elucidation of their photophysical properties. The absorption spectra and electrochemical properties indicated that the chromophores (D, D′, and A) do not interact with each other in the ground state. Cz-(CH2)3-[2.2]PCP-(CH2)3-NI 1 and Cz-(CH2)3-[3.3]PCP-(CH2)3-NI 2 show an

  三种类型的供体（d）端供体'（d'）的-受体（A）三单元组1 - 6具有不同的d-A的组合，咔唑（CZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - 1,8-萘二甲酰亚胺（NI，A）（1 - 3），10 ħ -吩噻嗪（PTZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - NI（A）（4，5），和10-甲基10 ħ -吩噻嗪（ME-PTZ，d） - [2.2] PCP -2,1,3-苯并噻二唑（BTD， A）6合成，以阐明其光物理性质。吸收光谱和电化学性质表明，发色团（D，D'和A）在基态下不相互作用。Cz-（CH 2）3- [2.2] PCP-（CH 2）3 -NI 1和Cz-（CH 2）3- [3.3] PCP-（CH 2）3 -NI 2显示PCP之间的激基复合物发射和环部分中的NI部分和该带的强度在2中比在1中要高得多，而Cz-（CH 2）2- [2.2] PCP-（CH 2）2 -NI
• Biocatalytic enantioselective preparation of phenothiazine-based cyanohydrin acetates: kinetic and dynamic kinetic resolution
  作者：Csaba Paizs、Petri Tähtinen、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.136

  日期：2004.11

  resolution is used for the preparation of a series of novel (+)-10-alkyl-phenothiazin-3-ylcyanomethyl acetates. The method exploits a basic resin both for the racemization and formation of phenothiazine-based cyanohydrins and for the decomposition of acetone cyanohydrin in one pot together with Candida antarctica lipase A-catalyzed enantioselective acylation with vinyl acetate in acetonitrile. The Candida

  动态动力学拆分用于制备一系列新型（+）-10-烷基-吩噻嗪-3-基氰基乙酸甲酯。该方法利用碱性树脂在一个锅中外消旋和形成吩噻嗪基氰醇，并与丙酮念珠菌脂肪酶A一起催化乙腈中乙酸乙烯酯的对映选择性酰化反应，从而分解丙酮氰醇。的南极假丝酵母脂肪酶的外消旋的催化甲醇分解10烷基吩噻嗪-3- ylcyanomethyl乙酸盐在乙腈中与ë »100导致相应的（ - ） -乙酸盐。
• Structure elucidation and DFT-study on substrate-selective formation of chalcones containing ferrocene and phenothiazine units. Study on ferrocenes, Part 17
  作者：Tamás Lovász、György Túrós、Luiza Găină、Antal Csámpai、Dávid Frigyes、Balázs Fábián、Ioan A. Silberg、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.04.037

  日期：2005.9

  of the corresponding diacetyl-substituted precursor was interpreted by the electron-releasing effect of the ferrocenyl- or phenothiazinyl group present in the β position of the enone subunit. The structures of the novel products were evidenced by IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy including 2D-COSY, 2D-HSQC and 2D-HMBC measurements.

  摘要 通过1-酰基-/1,1'-二酰基二茂铁（酰基甲酰基或乙酰基）与3-甲酰基-和3,7-二乙酰吩噻嗪的碱催化缩合反应，制备了一系列新型单-和双-查耳酮。单查耳酮中间体的烯醇化物阴离子相对于相应的双乙酰取代前体的烯醇化物的反应性增强，可以通过存在于烯酮亚基 β 位置的二茂铁基或吩噻嗪基的电子释放效应来解释. 新产品的结构由 IR、1 H 和 13 C NMR 光谱证实，包括 2D-COSY、2D-HSQC 和 2D-​​HMBC 测量。
• Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles
  作者：Thomas J. Müller、Roland U. Braun

  DOI：10.1055/s-2004-831192

  日期：——

  2,3,5-Trisubstituted furans 6 and 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles 8 can be synthesized in good yields in a one-pot three-step three- or four-component process by a coupling-isomerization-Stetter-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide 1, a terminal propargyl alcohol 2, an aldehyde 3, and, in the case of pyrroles, a primary amine 7. All novel furans and pyrroles exhibit a strong blue fluorescence with considerable Stokes shifts.

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。
• 一种吩噻嗪衍生物、其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191789B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种吩噻嗪衍生物，具有式(I)或式(II)结构：其中，式(I)中，R1为H、CH3、C2H5、和中的一种或几种；n为整数1或2；式(II)中，R1为中的一种或几种。本发明上述特定结构的吩噻嗪衍生物具有较好的水溶性、灵敏度高、选择性好、光稳定性好、生物利用度高，与Aβ1‑42聚集体有很好的亲合力。因此，本发提供的吩噻嗪衍生物不仅可作为荧光分子探针应用于Aβ蛋白斑块的成像，而且也能用于阿茨海默症早期诊断。

表征谱图