7-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 98349-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Bromo-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde；7-bromo-10-methylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 98349-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNOS
• 分子量: 320.209
• InChiKey: BDICPEODQVCCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(N-methyl-3-(p-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)phenothiazin-7-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。

  DOI：

  10.1039/c2jm13961h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪桥联的卟啉-（杂）芳基二联体：人卵巢肿瘤细胞系的合成，光学性质，体外细胞毒性和染色。

  摘要：

  我们在这里报告了合成程序，该程序用于制备新的AB3型和反式A2B2型内消旋-卤代吩噻嗪基-苯基-卟啉衍生物，它们的金属核络合以及使用Suzuki-Miyaura与各种（杂）芳基的交叉偶联反应进行的外围修饰（吩噻嗪基，7-甲酰基-吩噻嗪基，（9-咔唑基）-苯基和4-甲酰基-苯基，苯基）硼酸衍生物。因此，通过一系列新的吩噻嗪桥联的卟啉-（杂）芳基二元化合物扩展了间-吩噻嗪基-苯基-卟啉（MPP）染料家族，其特征是卟啉发色团具有典型的UV-Vis吸收/发射特性，并通过增加而略微调节。外围取代基的大小。在红色光谱区域中，选择荧光发射高于655 nm的三种吩噻嗪桥联的卟啉-杂芳基二元组作为荧光团，用于人卵巢肿瘤的细胞染色。细胞代谢活性的体外实验显示出对人卵巢肿瘤细胞系的中等毒性（分别为OVCAR-3，对顺铂​​敏感的A2780和对顺铂耐药的A2780cis）。染色活细胞的可视化通过荧光显微镜成像和两

  DOI：

  10.3390/ijms21093178

文献信息

• Novel Phenothiazine-Bridged Porphyrin-(Hetero)aryl dyads: Synthesis, Optical Properties, In Vitro Cytotoxicity and Staining of Human Ovarian Tumor Cell Lines
  作者：Eva Molnar、Emese Gal、Luiza Gaina、Castelia Cristea、Eva Fischer-Fodor、Maria Perde-Schrepler、Patriciu Achimas-Cadariu、Monica Focsan、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.3390/ijms21093178

  日期：——

  toxicity on human ovarian tumor cell lines (OVCAR-3, cisplatin-sensitive A2780 and cisplatin-resistant A2780cis respectively). Visualization of the stained living cells was performed both by fluorescence microscopy imaging and by fluorescence lifetime imaging under two photon excitation (TPE-FLIM), confirming their cellular uptake and the capability of staining the cell nucleus.

  我们在这里报告了合成程序，该程序用于制备新的AB3型和反式A2B2型内消旋-卤代吩噻嗪基-苯基-卟啉衍生物，它们的金属核络合以及使用Suzuki-Miyaura与各种（杂）芳基的交叉偶联反应进行的外围修饰（吩噻嗪基，7-甲酰基-吩噻嗪基，（9-咔唑基）-苯基和4-甲酰基-苯基，苯基）硼酸衍生物。因此，通过一系列新的吩噻嗪桥联的卟啉-（杂）芳基二元化合物扩展了间-吩噻嗪基-苯基-卟啉（MPP）染料家族，其特征是卟啉发色团具有典型的UV-Vis吸收/发射特性，并通过增加而略微调节。外围取代基的大小。在红色光谱区域中，选择荧光发射高于655 nm的三种吩噻嗪桥联的卟啉-杂芳基二元组作为荧光团，用于人卵巢肿瘤的细胞染色。细胞代谢活性的体外实验显示出对人卵巢肿瘤细胞系的中等毒性（分别为OVCAR-3，对顺铂​​敏感的A2780和对顺铂耐药的A2780cis）。染色活细胞的可视化通过荧光显微镜成像和两
• Butadiynyl-bridged Diphenothiazines – Redox-active Fluorophores and Self-assembly on HOPG
  作者：Christa S. Barkschat、Reinhard Guckenberger、Thomas J. J. Müllera

  DOI：10.1515/znb-2009-0617

  日期：2009.6.1

  Ethynyl phenothiazines are oxidatively coupled to symmetrical dumbbell-shaped butadiynylbridged diphenothiazines in good yields. These molecules show intense absorption bands, intense blue-green luminescence with large Stokes shifts, and reversible oxidation potentials in the anodic region. Thermally, these butadiynes do not undergo topochemical polymerization, but oligomerizations to oligomeric polycyclic heterocycles with complex structures in the melt. STM images of two representatives on HOPG (highly oriented pyrolytic graphite) show the formation of monolayers adsorbed by attractive π-π interactions.

  乙炔苯并噻吩可以在良好的收率下氧化偶合成对称哑铃形的丁二炔桥联二苯并噻吩。这些分子显示出强烈的吸收带、强烈的蓝绿色发光和大的斯托克斯位移，以及在阳极区可逆的氧化电位。在热力学上，这些丁二炔不会发生拓扑化学聚合，但在熔融状态下会发生寡聚化反应，形成复杂结构的寡聚多环杂环化合物。在高度定向的热解石墨上的STM图像显示，两种代表物质通过有吸引力的π-π相互作用形成吸附单层。
• Ethyne Functionalized Meso-Phenothiazinyl-Phenyl-Porphyrins: Synthesis and Optical Properties of Free Base Versus Protonated Species
  作者：Eva Molnar、Emese Gál、Luiza Găină、Castelia Cristea、Luminița Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.3390/molecules25194546

  日期：——

  quantum yields. The changes recorded in the UV-vis absorption spectra in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) are consistent with the protonation of the two internal nitrogen atoms of the free-base porphyrin (19 nm bathochromic shift of the strong Soret band and one long wave absorption maxima situated in the range of 665–695 nm). Protonation of the phenothiazine substituents required increased amounts

  描述了一系列新的反式 A2B2 和 A3B 型乙炔基官能化的间苯噻嗪基苯基卟啉衍生物的合成、结构表征和光物理特性。新化合物显示出由取代基的弱增色效应和 651-659 nm 范围内的荧光发射略微改变的特征卟啉吸收光谱，量子产率为 11-25%。在三氟乙酸 (TFA) 存在下，紫外-可见吸收光谱中记录的变化与游离碱卟啉的两个内部氮原子的质子化一致（强索雷带和一个长波的 19 nm 红移吸收最大值位于 665-695 nm 范围内）。吩噻嗪取代基的质子化需要增加 TFA 的量，并产生明显的长波吸收最大值的低色移。卟啉指示的密度泛函理论 (DFT) 计算指出，马鞍形扭曲的卟啉环是基态几何结构。
• Kraemer, Christa S.; Mueller, Thomas J. J., European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 18, p. 3534 - 3548
  作者：Kraemer, Christa S.、Mueller, Thomas J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Ethynylphenothiazine Fluorophores
  作者：Christa S. Krämer、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0066328

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Alkynylated and butadiynyl-bridged phenothiazines with variable functionalization can be synthesized in good yields by cross coupling and condensation approaches. In addition, the structure of the diethynylated phenothiazine (7a) has been corroborated by an X-ray structure analysis. These oligofunctional heterocycles are fluorescent with modest quantum yields (Phi (f) = 20-35%) and represent suitable building blocks for novel photoexcitable molecular wires.