10-甲基吩噻嗪-3,7-二氨基醛 | 31123-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-甲基吩噻嗪-3,7-二氨基醛
• 英文名称: 10-methyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 10-methylphenothiazine-3,7-dicarbaldehyde；3,7-diformyl-10-methyl-10H-phenothiazine；3,7-di(carbaldehyde)-10H-MPT；10-methyl-3,7-diformylphenothiazine；3,7-diformyl-10-methylphenothiazine；10-methyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
• CAS: 31123-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: FCHUFBLISOGXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基吩噻嗪-3,7-二氨基醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,7-diethylnyl-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  环炔基吩噻嗪的首次合成和电子性质

  摘要：

  3-单-和3,7-双（炔基化）吩噻嗪7和8可以容易地由相应的吩噻嗪基甲醛来合成。将单炔基化的吩噻嗪7二聚或交叉偶联，以得到显示出大的斯托克斯位移的高荧光性吩噻嗪基封端的氧化还原活性哑铃9和10。根据循环伏安法，化合物9显示出吩噻嗪基部分的强电子偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01402-1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-甲基吩噻嗪-3,7-二氨基醛
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吩噻嗪的化学修饰可产生有趣且潜在的锂电池有机材料

  摘要：

  人类活动产生的环境影响日益重要，包括运输和便携式电子领域。因此，至关重要的是开发能够产生和存储电能的新技术。在这种情况下，与无机电池相比，基于有机材料的电池可以构成有趣的替代方案。成本低廉且有毒，并且允许包含其他碱性阳离子（而不是Li +），因为几年来这类材料被文献所唤起。但是，它们的性能尚不能与涉及无机阴极材料（即磷酸铁锂）的性能相抗衡。在这种情况下，多电子过程可以成为获得高性能有机化合物的方法。这可以使用吩噻嗪完成，该吩噻嗪经过适当的化学修饰，可以在经典电解质的潜在窗口稳定性中经历两个电子氧化。这项工作致力于N-甲基-吩噻嗪化学修饰对其电化学行为的影响。研究了改性吩噻嗪氧化形式的稳定性，有助于选择最佳单体作为电池中的阴极聚合物材料。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2017.02.143

文献信息

• Synthesis, structural investigations, and DFT calculations on novel 3-(1,3-dioxan-2-yl)-10-methyl-10H-phenothiazine derivatives with fluorescence properties
  作者：Luiza Găină、Emese Gal、Larisa Mătărângă-Popa、Dan Porumb、Alina Nicolescu、Castelia Cristea、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.068

  日期：2012.3

  with molecular mechanics and semi-empirical DFT calculations, which supported an anancomeric chair conformation of the 1,3-dioxane ring with the phenothiazine substituent in the equatorial position and possible free rotation about the single bond linking the two heterocyclic units. The new compounds display daylight fluorescence characterized by remarkably large Stokes shifts determined by LE spectroscopy

  在常规条件下，微波辅助条件下和标准有机溶剂条件下，水为条件下，进行了10-甲基-10 H-吩噻嗪-甲醛与1,3-丙二醇或2-取代-1,3-丙二醇缩醛化的比较研究，方法如下：尝试向环境友好的合成方法发展。新的3-（1,3-二恶烷-2-基）-10-甲基-10 H-吩噻嗪衍生物是通过水的共沸蒸馏以高收率得到的，而通过在过热条件下在包括水在内的不同溶剂中通过微波辅助合成以中等收率得到的。根据DFT计算，假定溶剂对稳定缩醛化机理中涉及的关键中间体有影响，这表明在水溶剂中具有良好的焓分布。基于光谱方法（NMR，FT-IR，UV-vis和MS）的新化合物的结构研究已通过分子力学和半经验DFT计算完成，这支持了1,3-二恶烷的anancomeric椅构象。环与吩噻嗪取代基在赤道位置，并可能围绕连接两个杂环单元的单键自由旋转。
• Phenothiazines, S-Oxides, And S,S-Dioxides As Well As Phenoxazines As Emitters For Oleds
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US20100308714A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The use of phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivatives as emitter substances in organic light-emitting diodes, an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer, the light-emitting layer comprising at least one phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, and a light-emitting layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine, phenothiazine-phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, a hole- and exciton-blocking layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine derivative, phenothiazine derivative, phenothiazine S-oxide derivative or phenothiazine S,S-dioxide derivative, and a device which comprises an inventive organic light-emitting diode. The present invention further relates to specific phenothiazine S,S-dioxide derivatives, phenothiazine S-oxide derivatives and phenothiazine derivatives and production processes thereof, and to their use in organic light-emitting diodes.

  使用苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质，一种有机发光二极管包括一个发光层，该发光层至少包括一种苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质，以及一个包含或由上述苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质的发光层，一个包含或由上述苯氧嗪衍生物、苯噻嗪衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物的空穴和激子阻挡层，以及包含创新有机发光二极管的器件。本发明还涉及特定的苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物和苯噻嗪衍生物及其生产工艺，以及它们在有机发光二极管中的使用。
• Synthesis and Antimicrobicidal Activity of Phenothiazinophanes: A New Class of Permanent Fluorescence Sensing Stilbenophanes
  作者：Rajagopal Kanagalatha、Perumal Rajakumar、C.S. Senthamil Selvi、Natarajan Mohan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19128

  日期：——

  The synthesis, characterization and antimicrobicidal activity of phenophiazinophane and chiral phenothiazinophanes are described. The synthesized compounds also exhibits excellent fluorescent sensing properties.

  描述了苯噻嗪芳烃和手性苯噻嗪芳烃的合成、表征及抗微生物活性。合成的化合物还表现出优异的荧光传感特性。
• Ergiebige Synthese des 10-Methylphenothiazin-3,7-dicarbaldehyds Productive Synthesis of 10-Methylphenothiazin-3,7-dicarbaldehyde
  作者：Herbert Oelschläger、Hermann Josef Peters

  DOI：10.1002/ardp.19873200418

  日期：——

  Der primären Form des Hyperparathyreoidismus liegt meist ein Nebenschilddrüsenadenom mit erhöhter Parathyrin‐Ausschüttung zugrunde. Die Symptome dieses Krankheitsbildes ergeben sich vorrangig aus der Hypercalcämie und Hypophosphatämie. Auffinden und Operation des Adenoms erfordern vom Chirurgen ein hohes Maß an Geduld und Ausdauer, zumal die Adenome gelegentlich nicht an der Schilddrüse lokalisiert

  甲状旁腺功能亢进症的主要形式通常是甲状旁腺腺瘤伴甲状旁腺素分泌增加。这种临床表现的症状主要由高钙血症和低磷血症引起。寻找和手术腺瘤需要外科医生高度的耐心和毅力，尤其是因为腺瘤有时不在甲状腺上。它们甚至可以放置在纵隔中。在心电监护仪控制下，术中用亚甲蓝溶液（4 毫克/公斤体重）观察上皮体腺瘤。今天，除其他外，使用计算机断层扫描。通过 125J 获得的用于甲状腺手术的有意义的闪烁图会更有利。
• Synthesis and antibacterial properties of new phenothiazinyl- and phenyl-nitrones
  作者：Hermina Iulia Petkes、Emese Gál、Luiza Găină、Mihaela Sabou、Cornelia Majdik、Luminiţa Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.011

  日期：2014.10

  Résumé The synthesis of new phenothiazinyl- and phenyl-nitrones under classical versus microwave heating conditions is described. Better yields were obtained under microwave irradiation in the condensation reactions of phenothiazyl-carbaldehyde with hydroxylamine derivatives. The structures of the new phenothiazinyl-nitrones were assigned on the basis of MS, FT–IR and NMR spectra. The new nitrones and some known phenyl-nitrones were screened for their antibacterial and antifungal activity against several Candida species, Gram negative bacteria, such as E. coli, Citrobacter spp, Morganella spp, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae (± ESBL), Proteus spp, Acinetobacter spp and the Gram positive bacterium Staphylococcus aureus, with moderate results. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要 描述了在传统和微波加热条件下合成新的吩噻嗪基和苯基硝基脲的过程。在微波辐照下，吩噻嗪甲醛与羟胺衍生物的缩合反应获得了更好的产率。根据质谱、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱，确定了新的吩噻嗪基硝化物的结构。对新的硝基蒽和一些已知的苯基硝基蒽进行了抗菌和抗真菌活性筛选，其抗菌和抗真菌活性针对的是几种念珠菌、革兰氏阴性菌（如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、摩根氏菌属、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌（± ESBL）、变形杆菌属、醋酸杆菌属和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌），结果中等。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc