3-羟甲基-10-甲基-10H-吩噻嗪 | 17800-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-羟甲基-10-甲基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-10-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10H-phenothiazine-3-methanol, 10-methyl-；(10-methylphenothiazin-3-yl)methanol
• CAS: 17800-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: HDQFWPZZCXBWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-131.5 °C
• 沸点：
  437.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-10-甲基-10H-吩噻嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(+/-)-(10-methyl-5-oxo-5,10-dihydro-5λ⁴-phenothiazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  结合吩噻嗪部分作为角鲨烯合酶抑制剂的奎尼丁衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1204
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟甲基-10-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的有机荧光团用于快速蛋白质和核酸检测的可视化

  摘要：

  通过像积木一样组装有机模块，我们探索了大斯托克斯位移荧光团的设计策略。合成了一系列波长可调的荧光团，其具有大的斯托克斯位移和令人满意的亮度。此外，这些染料还应用于侧流分析（LFA）。因此，实现了蛋白质检测的直接可视化，其灵敏度比基于胶体金的 LFA 提高了 100 倍。

  DOI：

  10.1002/anie.202318800

文献信息

• Synthesis and Electronic and Photophysical Properties of [2.2]- and [3.3]Paracyclophane-Based Donor–Donor′–Acceptor Triads
  作者：Takaaki Miyazaki、Masahiko Shibahara、Jun-ichi Fujishige、Motonori Watanabe、Kenta Goto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo5020273

  日期：2014.12.5

  n]PCP(D′)-NI(A) (4, 5), and 10-methyl-10H-phenothiazine (Me-PTZ, D)-[2.2]PCP-2,1,3-benzothiadiazole (BTD, A) 6, were synthesized for the elucidation of their photophysical properties. The absorption spectra and electrochemical properties indicated that the chromophores (D, D′, and A) do not interact with each other in the ground state. Cz-(CH2)3-[2.2]PCP-(CH2)3-NI 1 and Cz-(CH2)3-[3.3]PCP-(CH2)3-NI 2 show an

  三种类型的供体（d）端供体'（d'）的-受体（A）三单元组1 - 6具有不同的d-A的组合，咔唑（CZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - 1,8-萘二甲酰亚胺（NI，A）（1 - 3），10 ħ -吩噻嗪（PTZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - NI（A）（4，5），和10-甲基10 ħ -吩噻嗪（ME-PTZ，d） - [2.2] PCP -2,1,3-苯并噻二唑（BTD， A）6合成，以阐明其光物理性质。吸收光谱和电化学性质表明，发色团（D，D'和A）在基态下不相互作用。Cz-（CH 2）3- [2.2] PCP-（CH 2）3 -NI 1和Cz-（CH 2）3- [3.3] PCP-（CH 2）3 -NI 2显示PCP之间的激基复合物发射和环部分中的NI部分和该带的强度在2中比在1中要高得多，而Cz-（CH 2）2- [2.2] PCP-（CH 2）2 -NI
• Quinuclidine derivative having tricyclic hetero condensed ring
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05830902A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A quinuclidine derivative represented by the following general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, which has strong squalene synthase inhibiting activity and is useful as a cholesterol lowering agent without causing side effects. ##STR1## (Symbols in the formula represent the following meanings; R.sub.1 : a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R.sub.2 : a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group, . . : a single bond or a double bond, with the proviso that R.sub.2 does not exist when . . . is a double bond, X and Y: the same or different from each other and each represents a bond, an oxygen atom (--O--), a carbonyl group (--CO--), a group represented by the formula --S(O).sub.p -- or a group represented by the formula --NR.sub.3 --, p: 0, 1 or 2, R.sub.3 : a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have a substituent, A: a saturated or unsaturated lower alkylene group, a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n -- or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =, Z: an oxygen atom (--O--), a group of the formula --S(O).sub.q --, a carbonyl group (--CO--) or a group of the formula --NR.sub.5 --, R.sub.4 : a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R.sub.5 : a hydrogen atom or a lower alkyl group, m and n: the same or different from each other and each is 0 or an integer of 1 to 5, m+n: an integer of 1 to 5 q: 0, 1 or 2, with the proviso that, when either one of X and Y is a bond, A is a group represented by the formula --(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =.)

  一种以以下一般式（I）表示的喹诺啉衍生物，其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物，具有强烈的角鲨烯合酶抑制活性，可用作降低胆固醇的药物，而不会引起副作用。##STR1##（式中的符号表示以下含义；R.sub.1：氢原子、卤原子或较低的烷基基团，R.sub.2：氢原子、羟基或较低的烷氧基团，...：单键或双键，条件是当...为双键时，R.sub.2不存在，X和Y：相同或不同，每个代表键，氧原子（--O--），羰基（--CO--），由式--S(O).sub.p --表示的基团或由式--NR.sub.3 --表示的基团，p：0、1或2，R.sub.3：氢原子或可能具有取代基的较低烷基基团，A：饱和或不饱和的较低烷基基团，式--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n --的基团或式--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =的基团，Z：氧原子（--O--），式--S(O).sub.q --的基团，羰基（--CO--）或式--NR.sub.5 --的基团，R.sub.4：氢原子、卤原子或较低烷基基团，R.sub.5：氢原子或较低烷基基团，m和n：相同或不同，每个为0或1至5的整数，m+n：1至5的整数，q：0、1或2，条件是当X和Y中的任一个为键时，A为由式--(CH.sub.2).sub.m Z(CH.sub.2).sub.n CR.sub.4 =表示的基团。
• Carbamate-Linked (Oligo)phenothiazines in Mesoporous Silica by Post-Synthetic Grafting: Fluorescent Redox-Active Hybrid Materials
  作者：Adam W. Franz、Zhou Zhou、Raluca Turdean、Alex Wagener、Biprajit Sarkar、Martin Hartmann、Stefan Ernst、Werner R. Thiel、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200900332

  日期：2009.8

  Mesoporous hybrid materials of (oligo)phenothiazines covalently grafted onto MCM-41 or SBA-15 silica have been readily prepared from (oligo)phenothiazinyl carbamates. The phenothiazine precursors show interesting electronic properties according to electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. The resulting electronically active hybrid materials display fluorescence and can be oxidized to give stable

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Molecular hybridization approach for phenothiazine incorporated 1,2,3-triazole hybrids as promising antimicrobial agents: Design, synthesis, molecular docking and in silico ADME studies
  作者：Rajkumar Reddyrajula、Udayakumar Dalimba、S. Madan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.010

  日期：2019.4

  The objective of the current study is to synthesize a library consisting of four sets of phenothiazine incorporated 1,2,3-triazole compounds using molecular hybridization approach. In total, 36 new hybrid molecules were synthesized and screened for in vitro growth inhibition activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (ATCC-27294). Among the tested compounds, nineteen compounds exhibited

  本研究的目的是使用分子杂交方法合成由四组吩噻嗪并入的1,2,3-三唑化合物组成的文库。总共合成了36个新的杂交分子，并针对结核分枝杆菌H37Rv株（ATCC-27294）筛选了体外生长抑制活性。在测试的化合物中，有19种化合物表现出显着的活性，MIC值为1.6μg/ mL，比标准的一线TB药物吡嗪酰胺的MIC值高两倍。此外，所有这些化合物均被证明对VERO细胞系无毒（选择性指数> 40）。但是，这些化合物并未明显抑制金黄色葡萄球菌的生长，大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株：活性谱与标准抗结核药物（异烟肼和吡嗪酰胺）观察到的相似，表明这些化合物对结核分枝杆菌菌株具有特异性。此外，我们报告了针对两种目标酶（Inh A和CYP121）的分子对接研究，以进一步验证这些分子的抗结核功效。此外，对硅-ADME和药代动力学参数的预测表明这些化合物具有良好的口服生物利用度。结果表明，这些结合吩噻嗪的1,2,3-三
• Transporting Excess Electrons along Potential Energy Gradients Provided by 2′-Deoxyuridine Derivatives in DNA
  作者：Takeo Ito、Yuta Hamaguchi、Kazuhito Tanabe、Hisatsugu Yamada、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1002/anie.201202141

  日期：2012.7.23

  dependent: Chemically modified DNA molecules containing 2′‐deoxyuridine (dU) derivatives with various LUMO energy levels have been synthesized to manipulate electron‐transfer efficiencies. By arranging thymidine, the dU derivatives, and 5‐fluoro‐2′‐deoxyuridine in order of their LUMO levels, the efficiency and the directionality of photoinduced electron transport in DNA could be regulated.

  LUMO水平依赖：化学修饰的含有2的DNA分子'脱氧尿苷（DU）与各种LUMO能级衍生物已被合成来操纵电子转移效率。通过布置胸苷，杜衍生物，和5-氟-2 '在它们的LUMO能级的顺序脱氧尿苷，效率和DNA光诱导电子传输的方向性可以调节。

表征谱图