3-Nitro-10-methylphenothiazine-5-oxide | 26963-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-Nitro-10-methylphenothiazine-5-oxide
• 英文别名: 10-methyl-3-nitro-10H-phenothiazine 5-oxide；10-methyl-3-nitro-phenothiazine-5-oxide；10-Methyl-3-nitro-phenothiazin-5-oxid；3-Nitro-10-methyl-phenothiazin-9-oxid；10-Methyl-3-nitrophenothiazine 5-oxide
• CAS: 26963-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: GYXKSTDXBMCTDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-179.5 °C
• 沸点：
  511.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-10-methylphenothiazine-5-oxide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(10-methyl-5,5-dioxophenothiazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibitors of Monoamine Oxidase. 2. Arylamide SAR

  摘要：

  Monoamine oxidase (MAO) exists in two forms distinguishable by substrate specificity. Inhibition of MAO A is believed to be responsible for the antidepressant activity of MAO inhibitors. A group of N-arylacetamides are highly specific inhibitors of MAO A, some with IC50 values in the 10-100 nM range. The requirements for high activity and specificity include a nearly linear tricyclic aromatic portion but a larger and a smaller central ring component. The amide group, which is best acetamido, is optimally placed para to the smaller central group. The size and shape of the aromatic moiety appear to be the major influence on activity and specificity for MAO A.

  DOI：

  10.1021/jm00039a021
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Nitro-10-methylphenothiazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Skorodumov,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1673 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Zincke’s salts with 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide
  作者：M. V. Fomina、N. A. Kurchavov、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、S. P. Gromova

  DOI：10.1007/s11172-010-0342-6

  日期：2010.10

  Reactions of 1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride and 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride with 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide in hot pyridine allows introduction of an aryl residue into the thiazole ring via intermolecular transformation of the pyridine ring of Zincke’s salts with participation of the methyl group in position 2 of the benzothiazolium salt.

  氯化 1-(2,4-二硝基苯基)吡啶鎓和 2-(2,4-二硝基苯基)异喹啉鎓与 2,3-二甲基苯并噻唑碘化物在热吡啶中的反应允许通过分子间转化将芳基残基引入噻唑环锌盐的吡啶环，在苯并噻唑鎓盐的 2 位加入甲基。
• The Action of Hydrochloric and Nitric Acids on Some Derivatives of Phenothiazine¹
  作者：A. Chandler Schmalz、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01650a058

  日期：1954.11
• Kehrmann; Zybs, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 131
  作者：Kehrmann、Zybs

  DOI：——

  日期：——
• Skorodumov,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 623 - 625
  作者：Skorodumov,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antonow; Karakaschewa, Izvestiya na Khimicheskiya Institut, Bulgarska Akademiya na Naukite, 1953, vol. 2, p. 113,117
  作者：Antonow、Karakaschewa

  DOI：——

  日期：——