烯丙基缩水甘油醚 | 106-92-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 烯丙基缩水甘油醚
• 中文别名: 1-烯丙基-2,3-环氧丙烷；环氧树脂活性稀释剂XY680；1-烯丙氧基-2,3-环氧丙烷；丙烯甘油醚；烯丙基-2,3-环氧丙醚
• 英文名称: Allyl glycidyl ether
• 英文别名: O-allyl-glycidol；2-(allyloxymethyl)oxirane；AGE；2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane
• CAS: 106-92-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD00005143
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C
• 沸点：
  154 °C(lit.)
• 密度：
  0.962 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.9 (vs air)
• 闪点：
  135 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为50 克/升 (20°C)
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 5 ppm (22 mg/m3), STEL 10 ppm (44 mg/m3), IDLH 50 ppm; OSHA PEL: ceiling 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 5 ppm, STEL 10 ppm.
• LogP：
  0.45 at 25℃
• 物理描述：
  Allyl glycidyl ether appears as a colorless liquid with a pleasant odor. Slightly less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Poisonous by ingestion and mildly toxic by inhalation and skin contact. Very irritating to skin and eyes. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  CHARACTERISTIC, NOT UNPLEASANT ODOR
• 蒸汽密度：
  3.32 @ 25 °C (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  4.7 MM HG AT 25 °C
• 自燃温度：
  264 °C
• 气味阈值：
  44 mg/cu m odor low; 44 mg/cu m odor high.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4348 @ 20 °C
• 保留指数：
  868;869;869;880;880
• 稳定性/保质期：

  避免与酸类、碱类、氧化剂或空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、呼吸系统刺激；皮炎；肺水肿；麻醉；可能的造血、生殖影响

irritation eyes, skin, nose, respiratory system; dermatitis; pulmonary edema; narcosis; possible hematopoietic, reproductive effects

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。嗜睡。乏力。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Drowsiness. Lethargy.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 ppm (22 mg/m3), STEL: 10 ppm (44 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  50 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R40,R43,R20/22,R10,R37/38,R68,R62,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 2219 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  RR0875000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H302,H315,H317,H318,H332,H335,H341,H351,H361f,H412
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	烯丙基缩水甘油醚
化学品英文名称：	Allyl glycidyl ether；1-Allyloxy-2，3-epoxy propane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	106-92-3
分子式：	C 6 H 10 O 2
分子量：	114.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：烯丙基缩水甘油醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有剧烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿等。大量接触可引起皮炎。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	57
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服，不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：5ppm[皮]
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿化学防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、透明液体，有特殊的臭味。
pH：
熔点(℃)：	-100
沸点(℃)：	154
相对密度(水=1)：	0．96
相对蒸气密度(空气=1)：	3．9
饱和蒸气压(kPa)：	0．37(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	57
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 10 O 2
分子量：	114.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳、醇。
主要用途：	用作纤维改性剂、氯化有机物的稳定剂、合成树脂反应性稀释剂和改性剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、碱类、氧化剂。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：920mg／kg(大鼠经口)；2550mg／kg(兔经皮) LC50：大鼠吸入：860ppm，4小时
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33572
UN编号：	2219
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

烯丙基缩水甘油醚

烯丙基缩水甘油醚是一种含不饱和碳碳双键和环氧基的活泼单体，是重要的聚合单体和有机合成中间体，在精细化工领域具有广泛的应用。它被用作环氧树脂、化学纤维、塑料和橡胶生产中的添加剂、溶剂、催化剂、交联剂及链转移剂。

用途

• 聚氨酯橡胶原料：作为聚氨酯橡胶的原料。
• 环氧树脂稀释剂：用作环氧树脂的稀释剂。
• 纤维改性剂：用于纤维改性，提升其性能。
• 氯化有机物稳定剂：作为氯化有机物的稳定剂。
• 合成树脂反应性稀释剂和改性剂：用于合成树脂的反应性稀释与改性。

类别

• 易燃液体
• 毒性分级：高毒
  • 口服 - 大鼠 LD50: 1600 毫克/公斤；小鼠 LD50: 390 毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤 - 兔子，485 毫克 / 3 天，中度刺激
  • 眼睛 - 兔子，97 毫克，重度刺激
• 爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆炸
• 可燃性危险特性：易燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性

• 库房通风、低温干燥
• 与氧化剂分开储运

灭火剂

• 干粉灭火器
• 二氧化碳灭火器
• 雾状水
• 泡沫灭火器

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：22 毫克/立方米
• 短时间接触容许浓度（STEL）：45 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到甘油烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (ATRT) 作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰解

  摘要：

  摘要 在催化量的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (ATRT) 存在下进行环氧化物的醇解、水解和乙酰化，以良好的收率得到相应的 β-取代醇。由 ATRT 催化的环氧化物的醇解和水解比对甲苯磺酸吡啶 (PPTS) 进行得更快。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1223309
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 在 双氧水 、 C₁₅H₁₈N₉⁽³⁺⁾*3O₅S^(2-)*3H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以98%的产率得到烯丙基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用催化 TAIm[X] (X = WO42-, HSO5-) 可回收离子液体，超声波促进无金属均相烯烃环氧化和烯烃直接转化为环状碳酸酯

  摘要：

  制备了TAIm[WO 4 ]和TAIm[HSO 5 ]离子液体，作为高效溶剂和可回收催化剂，用于烯烃的温和环氧化以及超声辐射下烯烃多米诺制备环状碳酸酯·H 2 O 2为催化剂氧化剂。通过各种分析方法（包括 FTIR、EDX、粘度和密度测量）研究了离子液体的物理性质和结构。各种烯烃（无论是脂肪族还是芳香族类型）的环氧化物以及环状和末端烯烃在低CO 2(g) 压力（～1 atm.）下转化为环状碳酸酯均获得了高至优异的产率。中度CO 2(g)发现在离子液体中的溶解度。此外，所有烯烃都获得了优异的环氧化物选择性。该方法的可扩展性证明了具有前景的克级烯烃环氧化的直接可扩展性，且效率损失最少。TAIm[WO 4 ]和TAIm[HSO 5 ]离子液体可以通过简单的溶剂-溶剂萃取从均质混合物中回收，并重复使用至少几次，活性损失微乎其微。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110944
• 作为试剂：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 丙烯胺 在 烯丙基缩水甘油醚 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 异丙醇 作用下， 反应 13.0h， 以74.8%的产率得到3-氨基丙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The influence of additives to the Speier catalyst on hydrosilylation of functionalized alkenes

  摘要：

  Hydrosilylation of several unsaturated compounds with triethoxysilane in the presence of the Speier catalyst with various additives influencing the reaction rate and selectivity was studied. The mechanism of hydrosilylation is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02495569

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。

表征谱图