1-allyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ol | 16169-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-allyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-allyloxy-3-propargyloxy-2-propanol；4,8-dioxa-1-undecen-10-yn-6-ol；1-allyloxy-3-prop-2-ynyloxy-propan-2-ol；1-Propargyloxy-3-allyloxy-propanol-(2)；1-prop-2-enoxy-3-prop-2-ynoxypropan-2-ol
• CAS: 16169-21-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SIPZVQZMKDDFDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0367 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ol 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-allyloxy-2-glycidoxy-3-(γ-methyldiethylsilylallyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Mustafaev, R. M.; Kulieva, L. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1856 - 1857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基缩水甘油醚 、 烯丙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-allyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3190 - 3195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl Ethers Containing an Epoxy Group: XXII. Synthesis and Base-Catalyzed Transformations of 1-(Allyloxy)- and 1-[2-(Vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols
  作者：L. L. Dmitrieva、L. P. Nikitina、A. I. Albanov、N. A. Nedolya

  DOI：10.1007/s11178-005-0362-0

  日期：2005.10

  Reactions of 2-(allyloxymethyl)- and 2-[2-(vinyloxy)ethoxy]methyloxiranes with 2-propynol (∼3 wt % of t-BuOK, 75–85°C, 5–10 h) lead to formation of new 1-organyloxy-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols (yield 65–95%). On heating to 45–100°C in the presence of bases (KOH, t-BuOK), 1-allyloxy- and 1-[2-(vinyloxy)ethoxy]-3-(2-propynyloxy)propan-2-ols are transformed into the corresponding 2-vinyl-1,3-dioxolane, 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine, 6-methylene-1,4-dioxane, and 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine derivatives, whose yield and ratio strongly depend on the solvent nature, catalyst, and substituent at the hydroxy group. 2-Vinyl-1,3-dioxolane and 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine derivatives are formed as the major products (yield 70–99%) in the presence of t-BuOK in aprotic media (toluene, THF, DMSO) or in the absence of a solvent as a result of prototropic isomerization followed by intramolecular heterocyclization. Intramolecular nucleophilic cyclization of 3-(2-propynyloxy)propan-2-ols to 6-methylene-1,4-dioxane is the predominant process in water in the presence of KOH. In all cases, the fraction of 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepine derivatives among the cyclization products ranges from 0 to 5% (KOH) or to 14% (t-BuOK).

  2-(烯丙氧基甲基)-和 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]甲基环氧乙烷与 2-丙炔醇的反应（t-BuOK ∼ 3 wt %，75-85°C，5-10 小时）可生成新的 1-烯丙氧基-3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇（产率 65-95%）。在碱（KOH、t-BuOK）存在下加热到 45-100°C 时，1-烯丙氧基和 1-[2-（乙烯氧基）乙氧基]-3-（2-丙炔氧基）丙-2-醇转化为相应的 2-乙烯基-1,3-二氧戊环、6-甲基-2、3-二氢-1,4-二氧杂环戊烷、6-亚甲基-1,4-二氧杂环戊烷和 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物，其产率和比例主要取决于溶剂性质、催化剂和羟基上的取代基。2 乙烯基-1,3-二氧戊环和 6-甲基-2,3-二氢-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的主要生成物（产率为 70-99%）是在无相介质（甲苯、四氢呋喃、二甲基亚砜）中有 t-BuOK 存在的情况下，或在无溶剂的情况下，通过原向异构化和分子内杂环化反应生成的。在有 KOH 存在的水中，3-(2-丙炔氧基)丙-2-醇分子内亲核环化为 6-亚甲基-1,4-二氧六环的过程占主导地位。在所有情况下，环化产物中 2,3-二氢-5H-1,4-二氧杂环庚烷衍生物的比例为 0%至 5%（KOH）或 14%（t-BuOK）。
• Alkenylgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organosiliciumverbindungen
  申请人：WACKER-CHEMIE GMBH

  公开号：EP0503668A2

  公开（公告）日：1992-09-16

  Alkenylgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen aus durchschnittlichen Einheiten der Formel wobei R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet, R1 gleich oder verschieden sein kann und einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en) je Rest, der durch ein oder mehrere Ethersauerstoffatom(e) substituiert sein kann, bedeutet, a 0 oder 1, durchschnittlich 0,003 bis 1,0, b 0, 1, 2 oder 3, durchschnittlich 0,0 bis 3,0, c 0, 1, 2 oder 3, durchschnittlich 0,0 bis 3,0, und die Summe a + b + c 4, durchschnittlich 1,5 bis 4,0 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist, und A ein Rest der Formel ist, wobei R2 gleich oder verschieden sein kann und einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) ist, R3 gleich oder verschieden sein kann und ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, R4 gleich oder verschieden sein kann und ein Wasserstoffatom, Methyl- oder Ethylrest bedeutet, R5 gleich oder verschieden sein kann und einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) bedeutet, v 0 oder eine ganze Zahl und w 0 oder eine ganze Zahl bedeutet, mit der Maßgabe, daß im Rest A mindestens ein Spacer -(R50)- vorhanden ist, und x 0 oder 1 und y 0 oder 1 bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Summe x + y oder 2 ist.

  含有烯基并由式中的平均单元组成的有机硅化合物 其中 R 可以相同或不同，表示单价、可选择卤化的烃基，每个烃基具有 1 至 18 个碳原子、 R1 可以相同或不同，表示每个基上有 1 至 8 个碳原子的烷基，可被一个或多个醚氧原子取代、 a 0 或 1，平均为 0.003 至 1.0、 b 0、1、2 或 3，平均 0.0 至 3.0、 c 为 0、1、2 或 3，平均为 0.0 至 3.0，且 a + b + c 的总和为 4，平均为 1.5 至 4.0，但每个分子中至少有一个基 A，且 A 是式子为 式中 R2 可以相同或不同，是具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基、 R3 可以相同或不同，是氢原子或甲基基、 R4 可以相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基、 R5 可以相同或不同，表示具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基、 v 是 0 或整数，w 是 0 或整数，但至少有一个间隔物-(R50)-存在于自由基 A 中，以及 x 为 0 或 1，y 为 0 或 1，但条件是总和为 x + y 或 2。
• Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
  申请人：SHOWA DENKO K.K.

  公开号：US11220649B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  A fluorine-containing ether compound represented by Formula (1) is provided; R1—R2—CH2—R3—CH2—R4—R5  (1) (In Formula (1), R1 and R5 may be the same as or different from each other and each represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkynyl group having 3 to 8 carbon atoms, R2 and R4 may be the same as or different from each other and each represents a divalent linking group having a polar group, and R3 represents a perfluoropolyether chain, with a proviso that R1 and R2 are, and R4 and R5 are divided due to the presence of an atom other than the carbon atom such as an oxygen atom).

  提供了一种由式（1）表示的含氟醚化合物； R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1) (在式(1)中，R1和R5可以相同或互不相同，各自代表具有2至8个碳原子的烯基或具有3至8个碳原子的炔基；R2和R4可以相同或互不相同，各自代表具有极性基团的二价连接基团；R3代表全氟聚醚链，但R1和R2是，R4和R5由于存在碳原子以外的原子如氧原子而被分割)。
• Ragimov, A. A.; Guseinov, M. M.; Kuli-zade, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1308 - 1311
  作者：Ragimov, A. A.、Guseinov, M. M.、Kuli-zade, F. A.、Shabanova, M. M.、Karneva, A. K.、Veliev, M. T.

  DOI：——

  日期：——
• RAGIMOV, A. A.;GUSEJNOV, M. M.;KULI-ZADE, F. A.;SHABANOVA, D. A.;KARAEVA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1516-1519
  作者：RAGIMOV, A. A.、GUSEJNOV, M. M.、KULI-ZADE, F. A.、SHABANOVA, D. A.、KARAEVA,+

  DOI：——

  日期：——