(S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol | 123-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol
• 英文别名: (S)-3-allyloxy-propane-1,2-diol；(S)-3-(2-propenyloxy)propane-1,2-diol；(S)(-)-1-allyl glycerol；1-(Prop-2-enyloxy)-propane-2,3-diol；(2S)-3-prop-2-enoxypropane-1,2-diol
• CAS: 123-34-2；55941-86-1；90940-93-5；73485-54-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: PAKCOSURAUIXFG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C
• 沸点：
  142 °C28 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.068 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  132 °C
• 溶解度：
  完全溶于水
• LogP：
  0.29 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909499000
• RTECS号：
  TY2700000

制备方法与用途

生产方法

以3-氯丙烯和甘油为原料，乙醇作稀释剂，可进一步合成该产品。原料消耗定额如下：

• 甘油（≥95%）：2870 kg/t；
• 3-氯丙烯（≥90%）：2150 kg/t；
• 乙醇（≥95%）：3680 kg/t；
• 氢氧化钠（≥95%）：1040 kg/t。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性

• 口服-小鼠LD50: 4200毫克/公斤
• 皮下-小鼠LD50：1135毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤：535毫克/24小时 轻度
• 眼睛-兔子：100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol 在 四乙基溴化铵 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-O-allyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-pivaloyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 Muchor miehei lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 20.15h， 生成 (S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of both enantiomeric forms of 3-allyloxy-propane-1,2-diol

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (S)- and (R)-3-allyloxy-propane-1,2-diol has been accomplished in four steps from (RS)-3-allyloxy-propane-1,2-diol. Only one intermediate, namely 1-benzoyloxy-3-allyloxy-2-propanone has been prepared by a chemical reaction, that is, pyridinium chlorochromate oxidation of 1-benzoyloxy-3-allyloxypropan-2-ol. All of the remaining reactions (regioselective acylations, asymmetric bioreduction of prochiral ketones, and enzymatic alcoholysis) have been carried out in the presence of biocatalysts. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.008

文献信息

• Synthesis of a plasmenylethanolamine
  作者：Satoshi Maeda、Tomoyo Mohri、Tsubasa Inoue、Yoshio Asano、Yurika Otoki、Masaru Enomoto、Kiyotaka Nakagawa、Shigefumi Kuwahara、Yusuke Ogura

  DOI：10.1093/bbb/zbab037

  日期：2021.5.25

  A concise synthesis of a plasmenylethanolamine (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]), known as antioxidative phospholipids commonly found in cell membranes, has been achieved from an optically active known diol through 8 steps. The key transformations for the synthesis of PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] are (1) regio- and Z-selective vinyl ether formation via the alkylation of a lithioalkoxy allyl intermediate with an alkyl

  纤溶酶乙醇胺 (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]) 被称为细胞膜中常见的抗氧化磷脂，已通过 8 个步骤从具有旋光活性的已知二醇中实现。合成 PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] 的关键转化是 (1) 通过用烷基碘对锂硫烷氧基烯丙基中间体进行烷基化，形成区域选择性和 Z 选择性乙烯基醚，以及 (2 ) 在乙烯基醚官能团的存在下构建乙醇胺膦酸酯部分的一锅亚磷酸酯化-氧化序列。合成PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]的哌啶盐通过反相高效液相色谱纯化进行脱盐。
• Asymmetrical ester derivatives of 1,4-dihydrophyridine-3,5-dicarboxylic
  申请人：Fournier Innovation et Synergie

  公开号：US04806544A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The present invention relates to novel asymmetrical esters derived from 1,4-dihydrophyridine-3,5-dicarboxylic acid, of the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, R.sub.2 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a benzyl group, a benzoyl group or a phenyl group optionally substituted by one or more C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, cyano, nitro, hydroxyl or trifluoromethyl groups or by one or more halogen atoms, and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, each represent the hydrogen atom, a nitro group or a chlorine atom, their optical isomers and diastereoisomers and also the corresponding addition salts. These novel esters are useful in therapy, especially as antihypertensives.

  本发明涉及一种新的不对称酯类化合物，来源于1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸，化学式为：其中：R1代表一个碳链为C1-C4的烷基基团，R2代表一个碳链为C1-C4的烷基基团、苄基、苯甲酰基或苯基，可以选择地被一个或多个C1-C4的烷氧基、C1-C4的烷基、氰基、硝基、羟基或三氟甲基基团或一个或多个卤素原子取代，而R3和R4，它们相同或不同，分别代表氢原子、硝基或氯原子，它们的光学异构体和二对映异构体以及相应的盐。这些新的酯类化合物在治疗中很有用，特别是作为降压药。
• Heterobimetallic dual-catalyst systems for the hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides
  作者：Xiang Hong、Mohamed Mellah、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1039/c4cy00235k

  日期：——

  rate-determining step, which supported a heterobimetallic highly enantioselective pathway based on the crucial existence of in situ generated CoIII-OH species, previously postulated in the literature. The beneficial effect of the presence of additional Mn-complexes was ascribed to the inhibition of the alternative less enantioselective monometallic reaction pathway by epoxide activation.

  已经开发了一种基于多种萨伦配合物的制备和使用的异双金属双催化剂体系，用于末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。由具有噻吩或吡咯部分的相同构型的配体产生的钴-钙铝和锰-钙铝配合物的组合确实产生了用于表溴醇水解的高度选择性的催化剂。这种作用还可以扩展到其他末端环氧化物和环己烯氧化物更具挑战性的开环。动力学研究表明，速率测定步骤仅涉及一种Co III salen络合物，它基于原位生成的Co III的关键存在，支持了一种异双金属的高对映选择性途径。-OH物种，以前在文献中已假定。额外的锰配合物的存在的有益作用归因于通过环氧化物活化抑制替代性的较少对映选择性的单金属反应途径。
• Synthesis of glucosylphosphatidylglycerol via a phosphotriester intermediate.
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95462-0

  日期：1979.1

  Complete deblocking of a fully-protected intermediate, which was prepared by using inter alia a selective protection of 1- or 3-0-allyl-sn-glycerol with one pivaloyl group and effective phosphorylation and coupling procedures, afforded glucosylphosphatidylglycerol.

  的完全保护的中间体完全解块，这是通过使用制备尤其1-或3-O-烯丙基-sn-甘油与一种新戊酰基和有效的磷酸化和偶联方法，得到glucosylphosphatidylglycerol选择性保护。
• Symmetry-Assisted Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric <i>trans</i>-α,α‘-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and -piperidine Derivatives via Double Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of α,ω-Terminal Dienes
  作者：Hiroki Takahata、Seiki Takahashi、Shin-ichi Kouno、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo971995f

  日期：1998.4.1

  A new strategy has been developed for the synthesis of C-2-symmetric trans-alpha,alpha'-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and piperidine derivatives 1-3 starting from symmetric alpha,omega-terminal dienes 4-6. The double-asymmetric dihydroxylation (AD) reaction of 4-6 gave C-2-symmetric tetrols, which were converted in a four-step sequence to C-2-symmetric azacycloalkanes 17, 9, and 22, respectively. These azacycloalkanes were transformed into 1-3 in high enantiomeric excess (82% --> 98%ee). The double AD reaction proved to cause enantiomeric enhancement, even though the asymmetric induction for the first AD reaction is moderate. In addition, it was observed that the chromatography on silica gel of several C-2-symmetric azacycloalkanes (17, 20, and 22) of varying ee's resulted in marked enantiomeric fractionation.