1-allyloxymethyl-3,6,9,12,15-pentaoxacyclopentadecane | 68167-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-allyloxymethyl-3,6,9,12,15-pentaoxacyclopentadecane
• 英文别名: 2-<(Allyloxy)methyl>-15-crown-5；<(Allyloxy)-methyl>-15-crown-5；<(Allyloxy)methyl>-15-crown-5；2-(((allyl)oxy)methyl)-15-crown-5；(allyloxy)methyl-15-crown-5；allyloxymethyl-15-crown-5；2-{[(Prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane；2-(prop-2-enoxymethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 68167-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: JYAIYYSYWTYOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxymethyl-3,6,9,12,15-pentaoxacyclopentadecane 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-羟甲基-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxymethylcrown Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30737
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-allyloxymethyl-3,6,9,12,15-pentaoxacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Crown cation complex effects. 20. Syntheses and cation binding properties of carbon-pivot lariat ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a045

文献信息

• Polymeric and immobilized crown compounds, material for ion separation
  作者：Alain Favre-Réguillon、Nathalie Dumont、Branko Dunjic、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01072-1

  日期：1997.1

  We describe the synthesis of ionoselective polymers bearing different pendant crown ethers. The synthesis was applied to various macrocycles. We discuss the influence of macrocyclic cavity size and rigidity of the polymers on the extraction behavior. Accessibility of active sites can be achievied with immobilized functionalized polyurethanes chemically bound to an inorganic solid support, with no change

  我们描述了带有不同侧基冠醚的离子选择性聚合物的合成。该合成应用于各种大环化合物。我们讨论了大环腔尺寸和聚合物刚性对萃取行为的影响。活性位点的可及性可以通过化学键合到无机固体载体上的固定化官能化聚氨酯来实现，而不会改变离子选择性。
• Preparation of silica gel-bound macrocycles and their cation-binding properties
  作者：Jerald S. Bradshaw、Ronald L. Bruening、Krzysztof E. Krakowiak、Bryon J. Tarbet、Merlin L. Bruening、Reed M. Izatt、James J. Christensen

  DOI：10.1039/c39880000812

  日期：——

  18-crown-6, and N,N′-dibenzyldiaza-18-crown-6, each covalently bonded to silica gel, were found to be nearly the same as those for the association of the same cations with the unbound macrocycles; this observation indicates the possibility of building pre-determined cation selectivity into these permanent macrocycle-bound silica gel systems.

  发现将几种金属阳离子与共价键合到硅胶上的15-crown- 5、18- crown-6和N，N'-二苄基二氮杂-18-crown-6缔合的log K值接近与相同阳离子与未结合的大环缔合的那些相同；该观察结果表明有可能在这些永久性的与大环结合的硅胶体系中建立预定的阳离子选择性。
• Kronenether-funktionalisierte Carbosilandendrimere
  作者：Roy Buschbeck、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.079

  日期：2005.1

  The synthesis of the allyloxymethyl-functionalized crown ethers of type CH2CHCH2OCH2[15-crown-5] (3a) and CH2CHCH2OCH2[18-crown-6] (3b) can be achieved by treatment of HOCH2[15-crown-5] (1a) and HOCH2[18-crown-6] (1b) with CH2CHCH2Br (2) in presence of KOH. The hydrosilylation of 3a and 3b with Si(CH2CH2CH2SiMe2H)4 (4) and Si(CH2CH2CH2SiMe(CH2CH2CH2SiMe2H)2)4 (6) in presence of the Karstedt catalyst

  型CH的烯丙氧基官能化的冠醚的合成2 CHCH 2 OCH 2 [15-冠-5]（3A）和CH 2 CHCH 2 OCH 2 [18-冠-6]（3B）可以通过处理来实现HOCH 2 [15-冠-5]（1A）和HOCH 2 [18-冠-6（1B）用CH 2 CHCH 2 Br（上2）在KOH的存在下进行。的氢化硅烷化图3a和3b中有Si（CH 2 CH 2 CH 2森达21H）4（4）和Si（CH 2 CH 2 CH 2森达（CH 2 CH 2 CH 2森达2 1H）2）4（6）在Karstedt催化剂得到的存在的各自的冠醚封端的碳硅烷树状聚合物的Si （CH 2 CH 2 CH 2森达2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 [15-冠-5]）4（图5a），SI（CH 2 CH 2 CH2森达2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 [18-冠-6]）4（图5b），SI（CH 2 CH
• Drastic selectivity reversal on crown-ether based ion-sensing membranes made of ordered mesoporous silica and conventional sol–gel derived one
  作者：Setsuko Yajima、Takahito Nakajima、Mariko Higashi、Keiichi Kimura

  DOI：10.1039/b918944k

  日期：——

  A crown-ether based ion sensor with mesoporous silica membrane was fabricated for the first time, and drastic selectivity reversal was attained in comparison with conventional sol–gel-derived membrane based on the same crown ether.

  首次制备了一种基于冠醚的离子传感器，其采用介孔二氧化硅膜，与基于相同冠醚的传统溶胶-凝胶衍生膜相比，实现了显著的选择性反转。
• Synthesis of substituted crown ethers from oligoethylene glycols
  作者：Isao Ikeda、Shingo Yamamura、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1021/jo01314a030

  日期：1980.12