（R）-3-烯丙氧基-1，2-丙二醇 | 123-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: （R）-3-烯丙氧基-1，2-丙二醇
• 英文名称: (R)-3-allyloxypropane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-3-(allyloxy)propane-1,2-diol；(2R)-3-allyloxypropane-1,2-diol；(R)-3-O-Allylglycerol；3-allyl-sn-glycerol；(R)-3-allyloxy-propane-1,2-diol；(R)-3-(2-propenyloxy)propane-1,2-diol；3-O-Allyl-SN-glycerol；(2R)-3-prop-2-enoxypropane-1,2-diol
• CAS: 123-34-2；73485-54-8；90940-93-5；55941-86-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: PAKCOSURAUIXFG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C
• 沸点：
  142 °C28 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.068 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  132 °C
• 溶解度：
  完全溶于水
• LogP：
  0.29 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909499000
• RTECS号：
  TY2700000

制备方法与用途

生产方法

以3-氯丙烯和甘油为原料，乙醇作稀释剂，可进一步合成该产品。原料消耗定额如下：

• 甘油（≥95%）：2870 kg/t；
• 3-氯丙烯（≥90%）：2150 kg/t；
• 乙醇（≥95%）：3680 kg/t；
• 氢氧化钠（≥95%）：1040 kg/t。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性

• 口服-小鼠LD50: 4200毫克/公斤
• 皮下-小鼠LD50：1135毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤：535毫克/24小时 轻度
• 眼睛-兔子：100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （R）-3-烯丙氧基-1，2-丙二醇 在 dimethylaminoryridine 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-3-allyloxy-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用逆亚磷酸三酯方法合成磷脂

  摘要：

  由烯丙基保护的前体制备的1,2-二酰基甘油通过与二烷基亚磷酰胺的酸催化偶联转变为甘油磷脂酰胆碱，然后进行一步脱保护-取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39900001497
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 生成 （R）-3-烯丙氧基-1，2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphotriester approach to the synthesis of α-glucosylated mono- and diphosphatidyl glycerols: bacterial cell-wall components
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.J. Oltvoort、Jh. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98907-0

  日期：1981.1

  phosphorylating agents, 2,2,2-tribromoethyl and 2-chlorophenyl phosphorodichloridate, were used with 1,2,4-triazole to assemble phosphotriester derivatives of protected α-glucosyl mono- and diphosphatidyl glycerols. Benzyl, allyl and pivaloyl groups were used for the protection of the hydroxyl functions of the glucose and glycerol moieties, respectively. The merits of the pivaloyl group are discussed. Finally

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。
• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018005883A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Provided herein are compounds of formula (I) and (V) useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一种用于治疗HBV感染的化合物(I)和(V)，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Enhanced Cooperativity in Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides using Poly(styrene) Resin-Supported Dendronized Co-(Salen) Catalysts
  作者：Poorva Goyal、Xiaolai Zheng、Marcus Weck

  DOI：10.1002/adsc.200800175

  日期：2008.8.4

  enantioselectivities and isolated yields have been achieved for the hydrolytic kinetic resolution of epoxides using a resin-supported dendronized R,R-(salen)Co catalyst with catalyst loadings as low as 0.04 mol%, the lowest metal loadings of any heterogeneous resin-supported (salen)Co catalyst reported to date. In addition, the supported catalysts can be recycled and reused with comparable enantioselectivities

  使用树脂负载的树枝状R，R-（salen）Co催化剂，催化剂负载量低至0.04 mol％，所有非均质树脂负载的最低金属负载量，都可以实现出色的对映选择性和分离的收率，从而实现环氧化物的水解动力学拆分迄今为止报道的（salen）Co催化剂。另外，负载的催化剂可以以相当的对映选择性被回收和再利用。据推测，高催化活性可以归因于柔性连接体和在树脂上支撑（salen）Co部分的树枝状骨架，从而促进了两个金属中心之间的协同作用。这项工作为设计高活性树脂负载型催化剂（通过双金属途径催化转化）开辟了新的机遇。