1-烯丙氧基-3-氯-2-丙醇 | 4638-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-烯丙氧基-3-氯-2-丙醇
• 英文名称: 3-allyloxy-1-chloro-2-propanol
• 英文别名: 1-Allyloxy-3-chlor-propan-2-ol；1-Chlor-3-allyloxy-propanol-(2)；1-Allyloxy-3-chloro-2-propanol；1-chloro-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 4638-03-3
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: DLVRPVNJFWEIFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1238 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性（口服）：小鼠 LD50 值为 240 毫克/公斤
• 刺激数据
  • 皮肤（兔子）：20 毫克/24 小时，中度刺激
  • 眼睛（兔子）：0.75 毫克/24 小时，重度刺激

可燃性危险特性：

• 易燃
• 燃烧时会产生有毒氯化物烟雾

储运特性：

• 应存放在通风、低温和干燥的仓库中
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙氧基-3-氯-2-丙醇 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-bromo-2-propenyloxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2,3-环氧丙烷与烯丙醇的离子端聚反应及其产物的性质

  摘要：

  研究了在三氟化硼醚化物的存在下，用烯丙醇对1-氯-2,3-环氧丙烷进行的离子端聚反应，作为卤代环氧低聚醚的途径。进行中间低聚（氯醇）的选择性氯化或溴化，然后用NaOH将中间低聚卤代醇脱氯化氢（环氧化）。合成的产物可有效用作基于ED-20树脂的化合物的活性稀释剂。

  DOI：

  10.1134/s1070427213090084
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 在 4-Methyl-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-烯丙氧基-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  y叶立德作为可见光有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1cc00996f

文献信息

• METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TETRAHYDROBORATE (MePh₃PBH₄). A STABLE, SELECTIVE AND VERSATILE REDUCING AGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi

  DOI：10.1080/10426509808029672

  日期：1998.11.1

  stable quaternary phosphonium borohydride is introduced. This compound is able to reduce aldehydes, ketones, acyl chlorides, and azides efficiently in CH2Cl2 αβ-Unsaturated carbonyl compounds are reduced selectively via 1,2-reduction. The effect of Lewis acids upon the mode and the rate of the reaction of epoxides and acetophenone are also described. This reagent is also able to bring about reductions effectively

  摘要 介绍了甲基三苯基鏻四氢硼酸盐作为一种稳定的硼氢化季鏻。该化合物能够有效地还原 CH2Cl2 中的醛、酮、酰氯和叠氮化物。αβ-不饱和羰基化合物通过 1,2-还原被选择性还原。还描述了路易斯酸对环氧化物和苯乙酮反应模式和速率的影响。该试剂在没有溶剂的情况下也能够有效地减少。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Synthèse de nouvelles N-alcoxy-malonylurées hydroxylées et de leurs carbamates
  作者：Ph. Gold-Aubert、E. Gysin

  DOI：10.1002/hlca.19610440115

  日期：——

  Some new carbamates and N-substituted barbituric acids with carbamated side chain have been prepared. Several of these substances show interesting pharmacological properties.

  已经制备了一些具有氨基甲酸酯化侧链的新的氨基甲酸酯和N-取代的巴比妥酸。这些物质中的几种显示出令人感兴趣的药理特性。
• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• EFFICIENT CATALYSIS OF HETEROPOLY ACID FOR ALCOHOLYSIS OF EPOXIDE
  作者：Yusuke Izumi、Kyoji Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.787

  日期：1980.7.5

  Heteropoly acid (HPA) was found to catalyze the alcoholysis of epoxide more efficiently than the conventional acid catalysts such as sulfuric acid, perchloric acid and p-toluenesulfonic acid, at 45°C in the homogeneous liquid phase. The reason for the high catalytic activity of HPA is also discussed.

  研究发现，在45°C的均相液相中，杂多酸（HPA）催化环氧化物醇解的效率比传统的酸性催化剂如硫酸、高氯酸和甲苯磺酸更高。同时，也讨论了HPA高催化活性的原因。