tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate | 87530-14-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: [3-[(3-aminopropyl)methylamino]propyl]carbamic acid tert-butyl ester；3-(tert-butyloxycarbonylamino)-3'-amino-N-methyldipropylamine；{3-[(3-Amino-propyl)-methyl-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[3-[3-aminopropyl(methyl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 87530-14-1
• 化学式: C₁₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FXXUDMOOSAJDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 5.6e-3 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 32.42h， 生成 1-Methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid [5-(5-{3-[(3-amino-propyl)-methyl-amino]-propylcarbamoyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Design of peptides that bind in the minor groove of DNA at 5'-(A,T)G(A,T)C(A,T)-3' sequences by a dimeric side-by-side motif

  摘要：

  The designed peptides pyridine-2-carboxamide-netropsin (2-PyN) and 1-methylimidazole-2-carboxamide-netropsin (2-ImN) are crescent-shaped synthetic analogs of the natural products netropsin (N) and distamycin A (D). Footprinting experiments indicate that the peptides 2-PyN and 2-ImN bind specifically the 5 base pair sequence 5'-TGTCA-3'. Affinity cleaving data suggest that the complexes, 2-ImN.5'-TGTCA-3' and 2-PyN.5'-TGTCA-3', are composed of two equivalent orientations which disfavor a 1:1 model. The footprinting and affinity cleaving data are in accord with a 2:1 complex where a novel side-by-side antiparallel dimer binds in the minor groove of double-helical DNA.

  DOI：

  10.1021/ja00049a006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(3-氨丙基)甲胺 、 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Self-stacking of naphthalene bis(dicarboximide)s probed by NMR †

  摘要：

  使用核磁共振技术研究了一系列带有阳离子侧链的萘-1,8‖4,5-双(二氧亚胺)(也称为萘二亚胺,NDI)在水中的自堆叠现象。侧链上的电荷位置对NDI的自堆叠倾向有强烈影响。通常,阳离子中心与NDI环相隔三原子的例子不会自堆叠;而阳离子中心位于侧链更远处的则倾向于在核磁共振浓度下自堆叠。侧链的大小本身似乎不是重要的控制因素;甚至带有生物素侧链的衍生物也未显示出自堆叠的证据。增加溶液的离子强度也可以诱导堆叠。带有芳香侧链的衍生物可以显示侧链与中央NDI环的分子内自堆叠。这对于带有异喹啉和联吡啶基团的侧链是显著的,但对于带有吡啶基团的侧链则不显著。一个同时经历分子内和分子间堆叠的NDI例子是带有侧链末端为Ru(bpy)32+基团的衍生物。在甲醇中,联吡啶环的芳香共振位移模式与模型化合物非常接近。然而,在水中的化学位移模式更为复杂。这表明,Ru(bpy)32+基团至少部分位于芳香NDI系统的屏蔽锥内的构象是受青睐的。分子模拟表明,联吡啶环与NDI环相互作用的构象容易实现。该分子化学位移的温度依赖性表明,联吡啶环与NDI环的分子内相互作用以及NDI环的自堆叠都是显著的。

  DOI：

  10.1039/a801441h

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE
  申请人：DESIGN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021158707A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present disclosure relates to compounds and methods for modulating the expression of dmpk, and treating diseases and conditions in which dmpk plays an active role. The compound can be a transcription modulator molecule having a first terminus, a second terminus, and oligomeric backbone, wherein: a) the first terminus comprises a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence CAG or CTG; b) the second terminus comprises a protein-binding moiety binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence CAG or CTG; and c) the oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。
• Synthesis of ferrocenylcarbodiimide as a convenient electrochemically active labeling reagent for nucleic acids
  作者：Kosuke Mukumoto、Takahiko Nojima、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.033

  日期：2005.12

  1 and 2, were designed and synthesized as convenient electrochemically active labeling reagents for nucleic acids, which may be used as dually labeling reagents of nucleic acids like Cy3 and Cy5 dyes. These reagents could react with the imino unit of thymine or guanine base on DNA or of uracil base on RNA under a basic buffer condition to yield a labeled product quantitatively in a short period of

  设计并合成了具有不同氧化还原电势1和2的二茂铁碳二亚胺，作为方便的核酸电化学活性标记试剂，可以用作Cy3和Cy5染料等核酸的双重标记试剂。这些试剂可以在基本缓冲液条件下与基于DNA的胸腺嘧啶或鸟嘌呤的亚氨基单元或基于RNA的尿嘧啶的亚氨基单元反应，从而在短时间内定量产生标记的产物。方波伏安法（SWV）测量中标记的DNA的电流响应与杂交的数量显示出良好的线性相关性。用两种不同的试剂1和2标记的DNA与固定有DNA探针的金电极杂交后，可以在不同电势下以电化学方式检测到。
• Self-Assembling Ligands for Multivalent Nanoscale Heparin Binding
  作者：Ana C. Rodrigo、Anna Barnard、James Cooper、David K. Smith

  DOI：10.1002/anie.201100019

  日期：2011.5.9

  Supramolecular string of pearls: Polycationic ligands are designed to self‐assemble into spherical pseudo‐dendrimers that are capable of binding polyanionic heparin with affinities and binding modes similar to covalent nanostructures such as dendrimers and proteins (see picture; purple: heparin, red/blue: self‐assembling ligand). Binding of the ligands to heparin induces nanoscale organization of the

  超分子珍珠串：聚阳离子配体可自组装成球形假树状聚合物，能够以相似的亲和力和结合模式结合聚阴离子肝素，类似于树状聚合物和蛋白质的共价纳米结构（参见图片；紫色：肝素，红色/蓝色） ：自组装配体）。配体与肝素的结合诱导形成的纳米结构的纳米级组织。
• Quantifying the Effect of Surface Ligands on Dendron-DNA Interactions: Insights into Multivalency through a Combined Experimental and Theoretical Approach
  作者：Simon P. Jones、Giovanni M. Pavan、Andrea Danani、Sabrina Pricl、David K. Smith

  DOI：10.1002/chem.200902546

  日期：2010.4.19

  modest). In order to provide deeper insight into the experimental data, we performed a molecular dynamics simulation of the interactions between the dendrons and DNA. The results of these simulations demonstrated that, in general terms, the enthalpic contribution to binding was roughly proportional to the dendron surface charge, but that dendrons with DAP (and DAPMA) surface amines had significant entropic

  我们报告的合成，DNA结合能力，并与不同的胺表面基团，1,3-二氨基丙烷（DAP）树突的初步基因递送简档，Ñ，ñ -二（3-氨基丙基） - ñ-（甲基）胺（DAPMA）和精胺（SPM）。通过结合使用溴化乙锭置换，凝胶电泳和转染分析，表明具有SPM基团的树突是最有效的DNA结合物，而DAPMA功能化的树突是最有效的基因传递系统（尽管基因传递）个人资料仍然不多）。为了更深入地了解实验数据，我们对树枝状分子与DNA之间的相互作用进行了分子动力学模拟。这些模拟的结果表明，总的来说，焓对结合的贡献大致与树突表面电荷成正比，但是具有DAP（和DAPMA）表面胺的树突具有与DNA结合的显着熵成本。对于DAP，这是由于必须对整个树状结构进行组织以使每个单胺电荷与DNA有效接触这一事实的结果。但是，对于SPM，每个表面配体已经是多价三胺，因此，每个单个电荷的结合熵成本都低得多。对于DAPMA，我们观察到受阻
• A Bis(guanidinium)alcohol Attached to a Hairpin Polyamide: Synthesis, DNA Binding, and Plasmid Cleavage
  作者：Daniela Wirth-Hamdoune、Stefan Ullrich、Ute Scheffer、Toni Radanović、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/cbic.201500566

  日期：2016.3.15

  phosphate diesters and to react by nucleophilic displacement has been attached to a DNA‐binding Dervan‐type hairpin polyamide. The resulting conjugate nicks plasmid DNA at concentrations ranging from micromolar to high nanomolar.

  刻薄！设计用于与磷酸二酯形成离子对络合物并通过亲核取代反应的阳离子醇已与结合DNA的Dervan型发夹式聚酰胺连接。所得的缀合物切口质粒DNA的浓度范围为微摩尔至高纳摩尔。