15-epoxylinolenic acid | 710296-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-epoxylinolenic acid
• 英文别名: 15,16-Epoxylinolenic acid；15,16-epoxyoctadeca-9,12-dienoic acid；15-16-monoepoxyoctadeca-9,12-dieneoic acid；15,16-epoxy-9,12-octadecadienoic acid；15,16-EpODE；15(16)-EpODE；(9Z,12Z)-14-(3-ethyloxiran-2-yl)tetradeca-9,12-dienoic acid
• CAS: 710296-22-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: HKSDVVJONLXYKL-OHPMOLHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-epoxylinolenic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (9Z,12Z,14E)-16-hydroxy-9,12,14-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  UNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS, THE SELF DEFENSIVE SUBSTANCES IN RICE PLANT AGAINST RICE BLAST DISEASE

  摘要：

  除了之前描述的环氧脂肪酸外，还鉴定出五种羟基脂肪酸作为水稻植物对抗稻瘟病的自我防御物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.409
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 plant peroxygenase from tomato (Solanum lycopersicum) 、 双氧水 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以24%的产率得到15-epoxylinolenic acid
  参考文献：
  名称：

  茄果茄中的过氧化酶催化环氧化，羟化和芳构化

  摘要：

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.07.001

文献信息

• Enantioselective epoxidation of linolenic acid catalysed by cytochrome P450BM3 from Bacillus megaterium
  作者：Ayhan Çelik、Davide Sperandio、Robert E. Speight、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/b506155e

  日期：——

  Cytochrome P450BM3, from Bacillus megaterium, catalyses the epoxidation of linolenic acid 1 yielding 15,16-epoxyoctadeca-9,12-dienoic acid 2 with complete regio- and moderate enantio-selectivity (60% ee). The absolute configuration of the product is tentatively assigned as 15(R),16(S)-. The Michaelis–Menten parameters kcat and Km for the reaction were determined to be 3126 ± 226 min−1 and 24 ± 6 μM respectively.

  来自大肠杆菌的细胞色素P450BM3催化亚油酸1的环氧化反应，生成15,16-环氧油酸2，具有完全的区域选择性和适度的对映选择性（60% ee）。产品的绝对构型暂时被指认为15(R),16(S)-。该反应的米哈利斯-门腾参数kcat和Km分别为3126 ± 226 min−1和24 ± 6 μM。
• Self defensive substances in rice plant against rice blast disease
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Tadao Uyehara、Toshiro Yokoyama、Tsuneo Namai、Susumu Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86236-x

  日期：1983.1
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Namai, Tsuneo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 283 - 287
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Namai, Tsuneo、Hirukawa, Toshifumi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVED ASPHALT PRODUCTS AND MATERIALS AND METHODS OF PRODUCING THEM<br/>[FR] PRODUITS D'ASPHALTE AMÉLIORÉS ET MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS POUR LES PRODUIRE
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND

  公开号：WO2016033605A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to a method of producing an improved asphalt. The method involves providing an asphalt and providing a compound of formula (I), as described herein. The asphalt is mixed with the compound of formula (I) under conditions effective to produce an improved asphalt. Also disclosed are an asphalt product and a method of making asphalt material. The invention further discloses a method of producing an improved asphalt comprising providing a polymer modified asphalt and providing a compound of formula (IIa) or formula (II). The polymer modified asphalt is mixed with the compound of formula (Ila) or formula (IIb) under conditions effective to produce an improved asphalt, which is yet another aspect of the present invention.
• Epoxidation, hydroxylation and aromatization is catalyzed by a peroxygenase from Solanum lycopersicum
  作者：Christopher Fuchs、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.001

  日期：2013.12

  bound recombinant SlPXG protein was used as enzyme source. Unsaturated fatty acids, fatty acid derivatives, and terpenes were epoxidized by SlPXG in the presence of various hydroperoxides exclusively at their cis-double bonds. Terpenes with p-menthene skeleton were transformed in different ways depending on their molecular structures. R-(+)- and S-(−)-limonene were converted to R-(+)-limonene-trans-1

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种