草酰基二咪唑 | 18637-83-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 草酰基二咪唑
• 中文别名: N,N'-二咪唑基乙二酰胺；1,1'-乙二酰基二咪唑；N,N’-二咪唑基乙二酰胺；1,1-草酰基二咪唑
• 英文名称: 1,1'-oxalyldiimidazole
• 英文别名: 1,1’-oxalyldiimidazole；1,2-di(imidazol-1-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 18637-83-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00043067
• 分子量: 190.161
• InChiKey: ONRNRVLJHFFBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(lit.)
• 沸点：
  441.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3259 8/PG 3
• 危险性描述：
  H302,H312,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-Oxalyldiimidazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Oxalic acid diimidazolide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Oxalic acid diimidazolide
别名
: C8H6N4O2
分子式
: 190.16 g/mol
分子量
成分 浓度
1H-Imidazole, 1,1'-(1,2-dioxo-1,2-ethanediyl)bis-
-
化学文摘编号(CAS No.) 18637-83-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 114 - 116 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (1H-Imidazole, 1,1'-(1,2-dioxo-1,2-ethanediyl)bis-)
国际海运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (1H-Imidazole, 1,1'-(1,2-dioxo-1,2-ethanediyl)bis-)
国际空运危规: AMines, solid, corrOSiVE, n.o.s. (1H-Imidazole, 1,1'-(1,2-dioxo-1,2-ethanediyl)bis-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

手性拆分试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 草酰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到trans-4-benzyl-9-(4-chlorophenyl)-1,4-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4诱导的2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性环重排向2-（氨甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶作为合格的杂环构建基

  摘要：

  使用LiAlH 4处理后，将2-（2-氰乙基）氮丙啶和2-芳基-3-（2-氰基乙基）氮丙啶作为In（OTf）3介导的区域和立体选择性环重排的底物，提供了多种分别是新型的2-（氨基甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶 获得的3-氨基哌啶的进一步合成精制导致形成独特且未经探索的构象受限的咪唑烷酮和二酮哌嗪骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504853
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 草酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 草酰基二咪唑
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819
• 作为试剂：
  描述：

  氟乙酸 、 3-amino-3-(2-furyl)propanoic acid methyl ester hydrochloride 在 草酰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(fluoroacetylamino)-3-(2-furyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Root Growth-Inhibitory Activity of 2- and 3-(Haloacetylamino)-3-(2-furyl)propanoic Acids

  摘要：

  开发了一种方便的合成2-和3-（氯乙酰氨基）-3-（2-呋喃基）丙酸（6a，7a）及其氟类似物的方法。在1.0×10^-4 M浓度下，6a和7a对油菜幼苗的根生长抑制活性均显示出51-55%的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.994

文献信息

• Convenient One-Pot Method for Formylation of Amines and Alcohols Using Formic Acid and 1,1'-Oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Junko ARITA、Atsuko NAGAHATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1655

  日期：——

  1, 1'-Oxalydiimidazole (7) reacts with formic acid (8) in acetonitrile at room temperature to give N-formyl-imidazole (5), which promptly undergoes aminolysis and alcoholysis to yield formamides (2) or formates (4).

  1,1'-草酸二咪唑（7）在室温下于丙酮腈中与甲酸（8）反应，生成N-甲酰基咪唑（5），该产物迅速经历胺解和醇解反应，分别得到甲酰胺（2）或甲酸盐（4）。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• Study of the characteristics of three high-energy intermediates generated in peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) reactions
  作者：Ji Hoon Lee、James C. Rock、Seung Bum Park、Mark A. Schlautman、Elizabeth R. Carraway

  DOI：10.1039/b109210c

  日期：2002.3.25

  Perylene emission intensity generated from peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) reactions was studied as a function of time and order of reagent addition. Based on 1H-NMR analyses, kinetics of UV absorbance and emission intensity vs. time profiles, we conclude that PO-CL reactions in the presence of imidazole (ImH) can proceed by three distinct reaction pathways depending on how the reagents are mixed together. When bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate (TCPO) is mixed simultaneously with H2O2, ImH and perylene, a slowly decaying emission curve is generated from the interaction between perylene and a high-energy intermediate (i.e., six- or eight-membered cyclic compound) formed by the ImH-catalyzed nucleophilic reaction (TCPO-CL reaction). Upon mixing TCPO simultaneously with ImH and perylene in the absence of H2O2, however, distinctly different CL curves of lower intensity are generated from the interaction between perylene and a new, unknown high-energy intermediate formed from the reaction between the aryl oxalate and ImH. Finally, using 1H-NMR, we observed that 1,1′-oxalyldiimidazole (ODI) is also formed from the reaction between TCPO and ImH. When ODI reacts with excess H2O2 in the presence of perylene, a higher intensity and relatively fast decaying emission curve is generated (ODI-CL reaction) from the interaction between perylene and the high-energy intermediate produced, which we propose is imidazolylhydroxydioxetanone or 1,2-dioxetanedione.

  研究了过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应中生成的苝的发光强度随时间和试剂添加顺序的变化。根据1H-NMR分析、UV吸收和发光强度随时间的动力学曲线，我们得出结论：在存在咪唑（ImH）的情况下，PO-CL反应可以通过三种不同的反应途径进行，这取决于试剂是如何混合在一起的。当双（2,4,6-三氯苯基）草酸酯（TCPO）与H2O2、ImH和苝同时混合时，会产生一条缓慢衰减的发光曲线，这是由于苝与ImH催化的亲核反应（TCPO-CL反应）形成的高能中间体（即六元或八元环状化合物）相互作用的结果。然而，在没有 的情况下，将TCPO与ImH和苝同时混合时，会产生一个强度较低且截然不同的化学发光曲线，这是由于苝与由芳基草酸酯和ImH反应形成的新型未知高能中间体相互作用的结果。最后，利用1H-NMR，我们观察到1,1'-草酰二咪唑（ODI）也是从TCPO和ImH反应中形成的。当ODI在苝存在下与过量的 反应时，产生一个强度较高且相对快速衰减的发光曲线（ODI-CL反应），我们推测这是由于苝与形成的高能中间体（可能是咪唑基羟基二氧杂环丁酮或1,2-二氧杂环丁二酮）相互作用的结果。
• Solid-phase synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine derivatives
  作者：Zhang Liu、Wenteng Chen、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.138

  日期：2011.8

  We have developed an efficient solid-phase synthetic approach for the synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine derivatives. The methodology is of value for high throughput synthesis of these potentially bioactive molecules.

  我们已经开发出一种有效的固相合成方法，用于合成2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂pine衍生物。该方法对于这些潜在的生物活性分子的高通量合成是有价值的。