(N,N-diethylamino)tributyltin | 1066-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (N,N-diethylamino)tributyltin
• 英文别名: Diethylazanide;tributylstannanylium
• CAS: 1066-87-1
• 化学式: C₁₆H₃₇NSn
• 分子量: 362.186
• InChiKey: MVWZZXSPDHCPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-134 °C(Press: 8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-diethylamino)tributyltin 在 Br₂ 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 二丁基二氯化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.1, page 272 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 在 C₆H₅OH 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 (N,N-diethylamino)tributyltin
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.4, page 114 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 、 对溴甲苯 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 (N,N-diethylamino)tributyltin 作用下， 生成 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00096a059

文献信息

• Cyclization Reaction of Bis(tributylstannylated) α-Ketols with Heterocumulenes. Preparation of<i>O</i>,<i>O</i>-Vinylene Imino- and Thiocarbonates
  作者：Shizuyoshi Sakai、Masashi Murata、Nobuto Wada、Tatsuo Fujinami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1873

  日期：1983.6

  Aromatic α-ketols reacted with diethylaminotributylstannane at 60 °C to afford a mixture of (Z)- and (E)-1,2-bis(tributylstannyloxy)-1,2-diarylethenes, which were allowed to react with organic isothiocyanates and carbon disulfide to give substituted O,O-vinylene imino- and thiocarbonates, respectively. Aliphatic α-ketol, 3-hydroxy-2-butanone, was treated by the aminostannane, followed by the reaction with carbon disulfide to form (E)-1,2-bis(tributylstannylthio)-2-butene.

  芳香族α-酮醇在60°C下与二乙氨基三丁基锡反应，生成(Z)-和(E)-1,2-双(三丁基锡氧基)-1,2-二芳基乙烯的混合物，这些混合物进一步与有机异硫氰酸酯和二硫化碳反应，分别得到取代的O,O-乙烯基亚胺碳酸酯和硫代碳酸酯。脂肪族α-酮醇，3-羟基-2-丁酮，经氨基锡化合物处理后，再与二硫化碳反应，形成(E)-1,2-双(三丁基锡硫基)-2-丁烯。
• Synthesis of organoelement derivatives of barenes (carboranes)
  作者：L.I. Zakharkin、V.I. Bregadze、O.Yu. Okhlobystin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94161-5

  日期：1965.9

  The preparation of organoelement derivatives of barenes by alkylation (barenylation) of various mercury, silicon germanium, tin, phosphorus, arsenic and antimony halides is described. Attempts to prepare the tetrabarenyltin and tribarenylphosphine compounds failed because of steric hindrance. The increase in size of the arsenic and antimony atoms allowed the tri-substituted compounds to be prepared

  描述了通过各种汞，硅锗，锡，磷，砷和锑的卤化物的烷基化（戊烯基化）来制备戊烯的有机元素衍生物。由于空间位阻，尝试制备四烯基锡和三烯基膦化合物的尝试失败。砷和锑原子尺寸的增加使得可以制备三取代的化合物。
• Mechanism of the Palladium-Catalyzed Metal−Carbon Bond Formation. Isolation of Oxidative Addition and Transmetalation Intermediates
  作者：Paola Cianfriglia、Valentina Narducci、Claudio Lo Sterzo、Egidio Viola、Gabriele Bocelli、Thomas A. Kodenkandath

  DOI：10.1021/om9601965

  日期：1996.11.26

  of the Pd-catalyzed metal−carbon bond formation, the model compounds [η5-1-Ph2P-2,4-Ph2C5H2](CO)3MI (M = Mo, 12; M = W, 13) have been prepared and their reactions studied under coupling conditions. Treatment of 12 and 13 with stoichiometric amounts of zerovalent palladium yields the complexes [η5-1-Ph2P-2,4-Ph2C5H2](CO)3MPd(PPh3)I (M = Mo, 16; M = W, 17) by oxidative addition of the M−I moieties on

  为了研究Pd催化的金属-碳键形成的反应机理，模型化合物[η 5 -1-PH 2 P-2,4-PH 2 ç 5 ħ 2 ]（CO）3 MI（M =钼，12 ; M = W，13）已经制备并且在偶联条件下研究了它们的反应。的治疗12和13与化学计量量零价钯的产生的复合物[η 5 -1-PH 2 P-2,4-PH 2 ç 5 ħ 2 ]（CO）3 MPD（PPH 3）I（M =钼，16; M = W，17）通过在Pd 0上氧化添加M-1部分。中间体的后续反应16和17与4-硝基-1- [2-（三丁基锡烷基）乙炔基]苯（卜3的SnO⋮Ç（C 6 H ^ 4）p -NO 2，18）通向转移金属化产物的形成[η 5 -1-PH 2 P-2,4-PH 2 ç 5 ħ 2 ]（CO）3 MPD（PPH 3）C⋮ç（C 6 H ^ 4）p -NO 2（M = Mo，19 ; W，20），已对其进行了分离和表
• Metal substituted diazo esters as substrates for cross coupling reactions
  作者：Albert Padwa、Marcus M. Sá、M. David Weingarten

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01194-5

  日期：1997.2

  nucleophiles. The base-promoted reaction of ethyl 4-azido-2-diazo-3-oxo-butanoate with both acetaldehyde and benzaldehyde proceeded in high yield to produce mixed aldol products. The use of an equivalent amount of DABCO was found to be the best way to promote the reaction. The diastereoselectivity exhibited in the reaction is low and characteristic of condensations of α-substituted ketones with substituents

  （三烷基锡烷基）重氮乙酸乙酯已被用作Stille反应的底物。钯（0）催化的交叉偶联可与芳基碘化物很好地起作用，而与酰基或芳基氯化物不能很好地起作用。比斯-[[乙氧基羰基-重氮甲基]-汞显示出对溴乙酰溴的高反应活性，以优异的产率提供了4-溴-2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯。该化合物用于与各种亲核试剂的取代反应。4-叠氮基-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的碱促进反应以高收率进行，以生产混合的醛醇产物。发现使用等量的DABCO是促进反应的最佳方法。反应中显示的非对映选择性低，并且α-取代的酮与在α-位的烷基以外的取代基缩合的特征。对于2-重氮-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的反应也发现了类似的结果。
• Organometallic reactions. Part XVI. Trihalogenomethyltin compounds: their preparations, properties, and reactions
  作者：Alwyn G. Davies、T. N. Mitchell

  DOI：10.1039/j39690001896

  日期：——

  these can then be reduced by trialkyltin hydrides or by lithium aluminium hydride to give the di- and mono-halogenomethyltin compounds, R3Sn·CHX2 and R3Sn·CH2X, respectively. Some properties and reactions of these products have been investigated.

  三烷基（二乙基氨基）锡化合物容易与卤代形式反应，生成相应的三烷基（三卤代甲基）锡，R 3 Sn·CX 3；这些然后可以通过三烷基锡氢化物，或通过氢化铝锂进行还原，得到二-和单- halogenomethyltin化合物中，R 3的Sn·CHX 2和R 3的Sn·CH 2 X，分别。已经研究了这些产物的一些性质和反应。