三正丁基氟化锡 | 1983-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三正丁基氟化锡
• 中文别名: 三丁基氟化锡；氟化三丁锡；三正丁基氟化锡聚合物；三丁锡氟化物；氟三丁基锡
• 英文名称: tributyltin fluoride
• 英文别名: tri-n-butyltin fluoride；tributyl(fluoro)stannane；n-Bu₃SnF；tributylstannanylium;fluoride
• CAS: 1983-10-4
• 化学式: C₁₂H₂₇FSn
• 分子量: 309.055
• InChiKey: DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C(lit.)
• 沸点：
  285°C (rough estimate)
• 密度：
  1,28 g/cm3
• 闪点：
  >150°C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 mg/m3; STEL 0.2 mg/m3 (Skin)NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 0.1 mg/m3
• 物理描述：
  Tributyltin fluoride appears as a liquid.
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，不存在已知的危险反应，请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S35,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R48/23/25,R36/38,R21,R50/53,R25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WH8275000
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三丁基氟化锡；氟三丁基锡
化学品英文名称：	Tri-butyltin fluoride；Fluorotributylstannane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1983-10-4
分子式：	C 12 H 27 FSn
分子量：	309.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三丁基氟化锡；氟三丁基锡

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对粘膜有刺激作用。对中枢神经系统有明显毒性，可引起中毒性神经衰弱综合征；重症患者，可引起中毒性脑病。遇热分解释出有毒的氟烟雾。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、水、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．1mg(Sn)
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色固体。
pH：
熔点(℃)：	250～257
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	最大爆炸压力／100kPa：5.5,最大爆炸压力上升速率／(1
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 27 FSn
分子量：	309.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作杀虫剂、塑料的防霉剂及用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化锡。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50： LC50：5．3mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61857
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性（口服-大鼠）：LD₅₀ = 320 毫克/公斤

可燃性危险特性：受热分解，产生有毒氟化物气体

储运特性：库房应通风、低温干燥；与食品原料分开储存和运输

灭火剂：二氧化碳、砂土、水或泡沫

职业标准：时间加权平均容许浓度（TWA）0.1 毫克/立方米（锡）；短时间接触容许浓度（STEL）0.2 毫克/立方米（锡）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氟化锡 在 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到三丁基氯化锡
  参考文献：
  名称：

  将三烷基氟化锡转化为相应的氯化物或溴化物的简单程序

  摘要：

  Trialkyltin fluorides are converted into the chlorides or bromides on treatment with an excess of the corresponding sodium halide in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/om00051a067
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(4-chlorobutoxy)stannane 生成 三正丁基氟化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硅烷,三甲基[(1-甲基-3-苯基-1-丙烯基)氧代]-,(Z)- 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 三正丁基氟化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(4-acetylphenyl)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基溴化物和氯化物的α-芳基化：两种金属氟化物作为添加剂的协同作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601887

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Reactivity of Carbon Dioxide with <i>n</i>-Butyl(phenoxy)-, (alkoxy)-, and (oxo)stannanes:  Insight into Dimethyl Carbonate Synthesis
  作者：Danielle Ballivet-Tkatchenko、Olivier Douteau、Stefanie Stutzmann

  DOI：10.1021/om000397f

  日期：2000.10.1

  Bu2Sn(OMe)(OCO2iPr), selectively. Facile deinsertion of CO2 is a common property of all compounds, occurring more readily in the dibutyl series. The stoichiometric transformation of the carbonato ligand in 2b, 5b, or 6b to dimethyl carbonate (DMC) on reaction with MeI requires nucleophilic assistance by F- to proceed. In the presence of MeOH, 2b and 5bare almost inactive forDMC formation, in contrast with 6b. The best

  该CO 2插入一系列丁基（苯氧基）的Sn-O的键- ，（烷氧基） - ，和（氧代）锡烷进行了研究。三丁基衍生物Bu 3 SnOR（2a，R = Me; 3a，R = i Pr; 4a，R = t Bu; 5a，R = SnBu 3）1定量给出Bu 3 Sn（OCO 2 R），2b - 5b ; 类似的三丁基苯氧基锡烷1的反应性较低。对于二丁基系列Bu 2 Sn（OR）2，t的空间效应OR（8a）中的Bu基团在大气压下抑制碳化。与R =我（图6a）或R =我PR（图7a）中，只有一个的Sn-OR键的反应，导致卜2的Sn（OR）（OCO 2 R），图6b或7b中。用2-丙醇处理6a在CO 2下选择性地提供混合的化合物Bu 2 Sn（OMe）（OCO 2 i Pr）。简便的CO 2脱嵌是所有化合物的共同特性，在二丁基系列中更容易发生。碳酸盐配体在2b，5b中的化学计量转化或图6b对用MeI反应的
• Fluoro‐Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Yusuke Takahashi、Ryosuke Higuma、Susumu Ishikawa、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202003831

  日期：2020.6.26

  The external quenching method based on flow microreactors allows the generation and use of short‐lived fluoro‐substituted methyllithium reagents, such as fluoromethyllithium, fluoroiodomethyllithium, and fluoroiodostannylmethyllithium. Highly chemoselective reactions have been developed, opening new opportunities in the synthesis of fluorinated molecules using fluorinated organometallics.

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。
• Total Synthesis and Antimicrobial Activities of All Stereoisomers of (16<i>Z</i>,20<i>E</i>)-Eushearilide and (16<i>E</i>,20<i>E</i>)-Eushearilide
  作者：Takayuki Tonoi、Takehiko Inohana、Teruyuki Sato、Tomoki Yoshida、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00774

  日期：2018.8.3

  eight stereoisomers of eushearilide, including the natural compound, were synthesized relying on an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, Julia–Kocienski olefination, and Shiina macrolactonization. Moreover, their in vitro antimicrobial activities against some fungi and bacteria were evaluated by the disk-diffusion method, which revealed that not only natural eushearilide but also its stereoisomers exhibited

  作为有前途的抗真菌剂，依赖于不对称的Mukaiyama aldol反应，Julia-Kocienski烯化和Shiina大内酯化作用，合成了包括天然化合物在内的8种奥谢利利德立体异构体。此外，通过圆盘扩散法评估了它们对某些真菌和细菌的体外抗菌活性，这表明不仅天然的尤西利利德而且其立体异构体还对多种真菌和细菌均表现出显着的抗菌活性。

表征谱图