烯丙基三甲基锡烷 | 762-73-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 烯丙基三甲基锡烷
• 英文名称: trimethyl(allyl)stannane
• 英文别名: allyltrimethyltin；Stannane, trimethyl-2-propenyl-；trimethyl(prop-2-enyl)stannane
• CAS: 762-73-2
• 化学式: C₆H₁₄Sn
• 分子量: 204.887
• InChiKey: IYYAXTUFJCBGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-129°C
• 密度：
  1,255 g/cm3
• 闪点：
  23°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• 危险品运输编号：
  UN 2929
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基锡烷 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-trimethylstannyl-2,2-dichloro-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.8, page 69 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diallylmercury 、 三甲基锡 以75%的产率得到烯丙基三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Blaukat, U.; Neumann, W. P., Journal of Organometallic Chemistry, 1973, vol. 63, p. 27 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl-Substituted Allylic Lithium Compounds:  Structure and Dynamic Behavior
  作者：Gideon Fraenkel、Fayang Qiu

  DOI：10.1021/ja002248u

  日期：2000.12.1

  methyl-substituted allylic lithium compounds have been prepared by CH3Li cleavage of their corresponding bis(methyl)bis(allylic)stannanes. Low-temperature 13C and proton NMR studies of 1:1 complexes of these allylic lithium compounds with TMEDA establish their structures. NMR line shape changes with temperature provide barriers to rotation. Results are listed in order as follows (allyl substituents, compound number

  几种甲基取代的烯丙基锂化合物已通过其相应的双（甲基）双（烯丙基）锡烷的 CH3Li 裂解制备。这些烯丙基锂化合物与 TMEDA 的 1:1 配合物的低温 13C 和质子 NMR 研究确定了它们的结构。NMR 谱线形状随温度的变化提供了旋转障碍。结果按如下顺序列出（烯丙基取代基、化合物编号、kcal·mol-1 中的旋转障碍和发生旋转的键）：1,1-二甲基、26、18、2-3；内-1-甲基, 27, 19, 2-3; 内-1-外-3-二甲基、28、21、1-2 和 2-3。这些观察结果与烯丙基 13C NMR 化学位移一起表明，在末端不对称烷基取代的情况下，烯丙基 C-C 键与更多取代的末端相比具有更高的键序。与对称取代的烯丙基锂化合物相比，提出了不对称取代以降低离域程度。一种机制...
• High-Pressure Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2004-836067

  日期：——

  The enantioselective addition of allyltributyltin to simple aldehydes (2a-1), catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 1, has been studied. The reaction proceeds smoothly with low loading (1-2 mol%) of (salen)Cr(III)BF 4 (la) and allyltributyltin under high-pressure conditions (10 kbar) in good yield and ee values in the range of 35-79%.

  已经研究了烯丙基三丁基锡对简单醛 (2a-1) 的对映选择性加成，由手性 (salen) Cr(III) 配合物 1 催化。该反应在高压条件 (10 kbar) 下以低负载 (1-2 mol%) (salen)Cr(III)BF 4 (la) 和烯丙基三丁基锡顺利进行，收率良好，ee 值在 35- 79%。
• Regioselective head-to-tail coupling of allylic trialkylstannanes with allylic halides under high pressure
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c39840000548

  日期：——

  Allylic trialkylstannanes (1) regioselectively react with allylic halides (2) at room temperature under high pressure (10 kbar) to give head-to-tail coupling products (3) in high yields.

  烯丙基三烷基stannanes（1）在室温下于高压（10 kbar）下与烯丙基卤化物（2）区域选择性反应，从而以高收率得到头对尾偶联产物（3）。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes using the chiral (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.032

  日期：2006.5

  aldehydes, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes, has been studied. The reaction proceeded smoothly for the reactive 2-oxoaldehydes and allyltributyltin in the presence of small amounts (1–2 mol %) of (salen)Cr(III)BF4 (1b) under mild, undemanding conditions. However, in the case of other simple aldehydes, the use of high-pressure conditions is required to obtain good yields. Classic chromium catalyst

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。
• The preparation of group IV organometallic compounds containing gem-dihalocyclopropyl groups
  作者：Dietmar Seyferth、Theodore F. Jula、Hadwig Dertouzos、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80022-1

  日期：——

  Doering-Hoffmann or the phenyl(trihalomethyl)mercurial procedures from allylic and vinylic compounds of these elements. The reaction of vinyltrimethyltin with phenyl(bromodichloromethyl)mercury (to give 2,2-dichlorocyclopropyltrimethyltin) was complicated by a side reaction in which the phenylmercuric bromide formed cleaved the vinyl group from tin. The H2PtCl6-catalyzed addition trichlorosilane to 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane

  通过Doering-Hoffmann或苯基（三卤甲基）汞的方法，由这些元素的烯丙基和乙烯基化合物制备了十七种新的碳，硅，锗和锡的宝石-二卤代环丙基取代的衍生物。乙烯基三甲基锡与苯基（溴二氯甲基）汞的反应（得到2，2-二氯环丙基三甲基锡）由于副反应而复杂化，在副反应中，形成的苯基溴化汞将乙烯基从锡上裂解。H 2 PtCl 6催化将三氯硅烷加成到1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷中得到预期的1,1-二氯-2-（β-三氯甲硅烷基乙基）环丙烷，但是氢化三甲基锡向该烯烃的热加成显然是通过自由基链机理进行的，从而得到开环产品。我3 SNCH 2 CHCHCH 2 -CCl 2 H.