锡烷,三丁基(1-甲基-2-丁烯基)-,(Z)- | 124743-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 锡烷,三丁基(1-甲基-2-丁烯基)-,(Z)-
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)-2-pentene
• 英文别名: tributyl-[(Z)-pent-3-en-2-yl]stannane
• CAS: 124743-80-2
• 化学式: C₁₇H₃₆Sn
• 分子量: 359.183
• InChiKey: URTSRRKJBPFPLW-KTUDTJSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,三丁基(1-甲基-2-丁烯基)-,(Z)- 、 丁基三氯化锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(butyldichlorostannyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Z- andthreo-Selective 1-Methyl-2-butenylation of Aldehydes by 4-(Tributylstannyl)-2-pentene

  摘要：

  4-(三正丁基锡基)-2-戊烯的E,Z-混合物与BuSnCl3的转金属化过程以立体选择性进行，生成了(E)-4-(丁基二氯锡基)-2-戊烯（3）。随后，它与醛的加成反应以Z-和threo-选择性进行，生成了1-甲基-2-丁烯化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.587
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到锡烷,三丁基(1-甲基-2-丁烯基)-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的 Pd(0) 催化氢化稳定。(Z)-2-烯基锡烷的简便且高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（0）​​催化共轭二烯的氢化。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行以得到 (Z)-2-烯基三丁基锡烷。这...

  DOI：

  10.1246/cl.1992.507

文献信息

• TRIBUTYL(3-METHYL-2-BUTENYL)TIN
  作者：Naruta, Yoshinori、Nishigaichi, Yutaka、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0118

  日期：——
• Preparation of α-substituted γ-alkoxyallylstannanes from β-tributylstannyl acrolein acetals: scope of the method and primary rationalization of the obtained results
  作者：Florian Fliegel、Isabelle Beaudet、Sandrine Watrelot-Bourdeau、Nicolas Cornet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.022

  日期：2005.1

  alpha-Substituted gamma-alkoxyallylstannanes were obtained from beta-tributylstannyl acrolein acetals when reacted with lower order magnesium cyanocuprates in the presence of boron trifluoride at low temperature. In the case of n-alkylcyanocuprates an anti S(N)2' substitution on a cisoid conformation appears to be the main reaction pathway. However, subtle competitions with other mechanisms may occur depending on the experimental conditions, on the reagents or on the substrates. These drawbacks constitute limitations for the use of the method especially when enantioenriched alpha-substituted gamma-alkoxyallylstannanes are desired. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• <i>Z</i>- and<i>threo</i>-Selective 1-Methyl-2-butenylation of Aldehydes by 4-(Tributylstannyl)-2-pentene
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1994.587

  日期：1994.3

  Transmetallation of an E,Z-mixture of 4-(tributylstannyl)-2-pentene with BuSnCl3 proceeded stereoselectively to give (E)-4-(butyldichlorostannyl)-2-pentene (3). The subsequent addition of it to an aldehyde proceeded Z- and threo-selectively to give 1-methyl-2-butenylated product.

  4-(三正丁基锡基)-2-戊烯的E,Z-混合物与BuSnCl3的转金属化过程以立体选择性进行，生成了(E)-4-(丁基二氯锡基)-2-戊烯（3）。随后，它与醛的加成反应以Z-和threo-选择性进行，生成了1-甲基-2-丁烯化产物。
• Pd(0) Catalyzed Hydrostannation of Conjugated Dienes. A Facile and Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Alkenylstannanes
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1992.507

  日期：1992.3

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyzes the hydrostannation of conjugated dienes. The reaction proceeds highly regio- and stereoselectively to give (Z)-2-alkenyltributylstannanes. This m...

  四（三苯基膦）钯（0）​​催化共轭二烯的氢化。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行以得到 (Z)-2-烯基三丁基锡烷。这...