2,4,5-tribromo-anisole | 95970-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,5-tribromo-anisole
• 英文别名: 2,4,5-Tribrom-anisol；1,2,4-tribromo-5-methoxy-benzene；2,4,5-Tribromoanisole；1,2,4-tribromo-5-methoxybenzene
• CAS: 95970-10-8
• 化学式: C₇H₅Br₃O
• 分子量: 344.828
• InChiKey: VHOBLUDHUKOSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105°C
• 沸点：
  307°C (rough estimate)
• 密度：
  2.2119 (rough estimate)
• 保留指数：
  1726;1782

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tribromo-anisole 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,6-三溴-2-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Pfeiffer, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 copper(I) bromide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,4,5-tribromo-anisole
  参考文献：
  名称：

  Shishkin, V. N.; Tanaseichuk, B. S.; Lapin, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2357 - 2366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution électrophile aromatique dans l'anhydride sulfureux liquide. Etude cinétique de la réaction de bromation d'anisoles monosubstitués. Transmission des effets électroniques et caractéristiques de l'état de transition
  作者：Paul Castellonèse、Pierre Villa

  DOI：10.1002/hlca.19830660410

  日期：1983.6.15

  Reactivity-structure correlations for anisole and eleven of its substituted derivatives established from bromination rate constants in liquid SO2, unlike observations in water, show the reaction to be highly sensitive to substituent effects, (ρ = −7.1; ρ = −10.51). This result is ascribed to the solvation of the methoxy group which decreases the conjugation of para-substituted (ρ = −9.70) compared

  由苯胺在液体SO 2中的溴化速率常数确定的十一种取代衍生物的反应结构相关性，与在水中观察到的不同，表明该反应对取代基效应高度敏感（ρ= −7.1；ρ= −10.51）。该结果归因于甲氧基的溶剂化，与邻位取代的衍生物（ρ= -8.86）相比，其降低了对位取代的共轭（ρ= -9.70 ）。高度溶剂化的过渡态在反应坐标上与反应物相距甚远，在此状态下产生的正电荷几乎为1。
• 250. The direct dibromination of m-bromophenol and an example of group migration
  作者：Herbert H. Hodgson、John Walker、J. Nixon

  DOI：10.1039/jr9330001053

  日期：——
• Cheprakov, A. V.; Makhon'kov, D. I.; Rodkin, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 217 - 223
  作者：Cheprakov, A. V.、Makhon'kov, D. I.、Rodkin, M. A.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Displacement Reactions. XIV. Two Novel Reactions Involving Areneboronic Acids and Halogens^1-3
  作者：HENRY G. KUIVILA、LAWRENCE E. BENJAMIN、CLARENCE J. MURPHY、ALLEN D. PRICE、JOHN H. POLEVY

  DOI：10.1021/jo01050a032

  日期：1962.3
• Shishkin, V. N.; Lapin, K. K.; Tanaseichuk, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 516 - 522
  作者：Shishkin, V. N.、Lapin, K. K.、Tanaseichuk, B. S.、Butin, K. P.

  DOI：——

  日期：——