二聚甘油 | 627-82-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 二聚甘油
• 中文别名: 一缩二甘油；4-氧庚-1,2,6,7-四醇；氧化双丙二醇；二甘油；二聚丙三醇；甘油醚
• 英文名称: diglycerol
• 英文别名: 3,3'-oxy-bis-propane-1,2-diol；3-(2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 627-82-7；59113-36-9
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• mdl: MFCD00049316
• 分子量: 166.174
• InChiKey: GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319 °C
• 沸点：
  214.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.280 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  240°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇（微量）、水（水中的溶解度为）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
一缩二甘油是一种黄色粘稠液体，沸点在265-270℃（2.0kPa）或225℃（0.4kPa），相对密度为1.2774（20/20℃），折光率为1.4890。它溶于水和乙醇，而不溶于乙醚，并且容易吸水。

用途
一缩二甘油分子含有四个羟基，具有多种反应可能性，是一种优秀的有机合成中间体。主要应用于制备脂肪酸酯，用作乳化剂和消泡剂。其衍生物包括：

• 二甘油四甲基丙烯酸酯：作为粘合剂的单体。
• 二甘油油酸酯：用作消泡剂、润滑油防锈剂、聚氯乙烯包装材料无滴剂、食品及人造奶油乳化剂。
• 二甘油蓖麻醇酸酯：用于刹车油原料，乳化剂和消泡剂。
• 二甘油硬脂酸酯：作为食品乳化剂、涂料和洗涤剂添加剂，防雾剂以及含有溶剂的洗净剂、鞋油和蜡的防蒸发剂。
• 二甘油月桂酸酯：用作乳化剂和洗涤剂添加剂。
• 二甘油的环氧乙烷加成物：作为破乳剂、防静电剂及脱模剂。
• 二甘油的环氧丙烷加成物：用于聚氨酯原料，以及作为脱模剂。
• 二甘油的三烯丙基醚：用作合成橡胶软化剂。

用途
此外，二聚丙三醇主要用于制备脂肪酸酯，适用于乳化剂和消泡剂，并可替代甘油用于印花过程。

生产方法
一缩二甘油有三种主要生产方法：

1. 甘油二聚法
2. 烯丙醇与丙酮反应
3. 环氧氯丙烷与氢氧化钠反应

在工业实践中，一缩二甘油通常是合成甘油的副产品。当以丙烯为起始原料，通过丙烯醛法和环氧氯丙烷法制备甘油时，烯丙醇和环氧氯丙烷则成为过程中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二聚甘油 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到3,3'-氧基二(1,2-丙烷二醇)四硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PRODUCING NITRATE ESTERS

  摘要：

  形成硝酸酯的方法包括将至少一种硝酸盐和硫酸结合以形成硝化溶液，并向硝化溶液中添加脂肪族多元醇。通过这种方法形成的硝酸酯可能是三乙二醇二硝酸酯（TEGDN）、四硝基对甲苯酚（PETN）、二甘油四硝酸酯（DGTN）、1,1,1-三(甲醇)乙烷三硝酸酯（TMETN）、1,2,4-丁二醇三硝酸酯（BTTN）、硝化甘油（NG）、二乙二醇二硝酸酯（DEGDN）、乙二醇二硝酸酯（EGDN）、三羟甲基丙烷三硝酸酯（MTN）、硝化纤维素（NC）或1,2-丙二醇二硝酸酯（PDDN）。

  公开号：

  US20120130115A1
• 作为产物：
  描述：

  甘油 在 calcium oxide 作用下， 生成 二聚甘油
  参考文献：
  名称：

  Wright; du Puis, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 447

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-丁氧基丙酸丁基酯 、 二甲胺 在 二聚甘油 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BETA -ALKOXYPROPIONAMIDE

  摘要：

  生产β-烷氧基丙酰胺的方法包括在多元醇和碱性催化剂存在下，使以下式（1）所代表的β-烷氧基丙酸酯与以下式（2）所代表的胺发生反应，从而生成以下式（3）所代表的β-烷氧基丙酰胺， 其中作为多元醇，使用由反应生成并含有已使用的多元醇的反应残留物：（在公式中，R和R'分别是C1到C6的直链、支链或环状饱和碳氢基团；R1和R2分别是C1到C6的直链、支链或环状饱和碳氢基团；R3是H或CH3）。

  公开号：

  EP2837619A1

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• AQUEOUS CURABLE COMPOSITION AND WATER-SOLUBLE PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20180362558A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  An aqueous curable composition includes a water-soluble photopolymerization initiator having a structure in which one or more carbonyl groups further directly bond to an aromatic ring of an aromatic acyl group that bonds to a phosphorus atom in an acylphosphine oxide structure, water, and a polymerizable compound. A novel water-soluble photopolymerization initiator is a compound represented by formula 1-1 or formula 2-1.

  一种水性可固化组合物包括一种水溶性光聚合引发剂，其具有结构，其中一个或多个羰基直接与芳香酰基的芳香环结合，该芳香酰基与酰磷氧化物结构中的磷原子结合，水，以及一种可聚合化合物。一种新型水溶性光聚合引发剂是由式1-1或式2-1表示的化合物。
• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• [EN] BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE CONTENANT DU BORE
  申请人：PERCIPIAD INC

  公开号：WO2021011873A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.

  本发明提供了含硼的异喹啉化合物作为蛋白激酶调节化合物。这些化合物可用作神经保护和神经再生剂，用于改善青光眼和其他眼神经病变。

表征谱图