2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙醇 | 88057-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙醇
• 英文名称: 1-o-Nitrophenyl-2-bromethanol
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-nitro-phenyl)-ethanol；2-Brom-1-(2-nitro-phenyl)-aethanol；2-Bromo-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 88057-15-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: JIZLBQMHNZCXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙醇 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以98%的产率得到硝基氯苯
  参考文献：
  名称：

  芳基醇的C（芳基）-C键的脱羟基烷基卤化。

  摘要：

  我们在本文中报道了铜介导的芳醇的侧向脱羟基烷基化卤化。有效裂解芳基醇的C（芳基）–C键，以优异的收率提供相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物。在反应过程中，芳醇既可以用作芳族亲电子基团，也可以用作自由基合成基团。

  DOI：

  10.1039/d0cc02306j
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial benzisoxazolones. An unusual rearrangement product from o-nitrostyrene oxide en route to the photolabile carbonyl protecting group, (o-nitrophenyl)ethylene glycol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a010

文献信息

• One-pot synthesis of α-bromo- and α-azidoketones from olefins by catalytic oxidation with in situ-generated modified IBX as the key reaction
  作者：Ajeet Chandra、Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.019

  日期：2017.10

  α-azidoketones starting from olefins have been developed by employing catalytic oxidation of the intermediary bromohydrins with in situ-generated modified IBX as the key reaction. The improved procedure involves initial formation of bromohydrin by the reaction of olefin with NBS in acetonitrile-water mixture (1:1) at rt followed by oxidation with in situ-generated 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid (TetMe-IBX)

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。
• Synthesis of thioethers, arenes and arylated benzoxazoles by transformation of the C(aryl)–C bond of aryl alcohols
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Bingfeng Chen、Qinglei Meng、Pei Zhang、Jinliang Song、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0sc01229g

  日期：——

  Transformation of aryl alcohols into high-value functionalized aromatic compounds by selective cleavage and functionalization of the C(aryl)–C(OH) bond is of crucial importance, but very challenging by far. Herein, for the first time, we report a novel and versatile strategy for activation and functionalization of C(aryl)–C(OH) bonds by the cooperation of oxygenation and decarboxylative functionalization

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。
• THE REACTIONS OF m- AND o-NITROSTYRENE OXIDE WITH PHENOL¹
  作者：CYRUS O. GUSS

  DOI：10.1021/jo01139a004

  日期：1952.5
• WIERENGA, W.;HARRISON, A. W.;EVANS, B. R.;CHIDESTER, C. G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 438-442
  作者：WIERENGA, W.、HARRISON, A. W.、EVANS, B. R.、CHIDESTER, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial benzisoxazolones. An unusual rearrangement product from o-nitrostyrene oxide en route to the photolabile carbonyl protecting group, (o-nitrophenyl)ethylene glycol
  作者：Wendell Wierenga、Allen W. Harrison、Bruce R. Evans、Connie G. Chidester

  DOI：10.1021/jo00177a010

  日期：1984.2