3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 | 41891-54-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯
• 中文别名: 三乙基3-甲基-4-膦酰基-2-保泰松；3-甲基-4-膦酰基-2-丁烯酸三乙酯；4-膦酰-3-甲基-2-丁烯酸三乙基酯
• 英文名称: diethyl 3-(ethoxycarbonyl)-3-methylprop-2-en-yl phosphate
• 英文别名: diethyl (E)-3-ethoxycarbonyl-2-methylallylphosphonate；Ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-methylbut-2-enoate；ethyl (E)-4-diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 41891-54-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: OQKGPUSERILONW-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  284-287 °C(lit.)
• 密度：
  1.089 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

制备方法与用途

用途

3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯被用于合成有效的昆虫生长调节剂，也用于合成维甲酸。

应用

3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯是一种膦酰基丁烯酸衍生物，由于其高功能性，在各种化合物的合成中广泛应用。该物质可用于制备用作急性前骨髓球性白血病治疗的(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯酸（通用名：维甲酸）。

制备

在配备有温度计和冷却管的3000毫升四口烧瓶中，加入440克亚磷酸三乙酯，并使用油浴加热至内温110℃。用100分钟滴加4-溴-3-甲基丁烯酸乙酯/单氯苯溶液1500克（GC纯度90%）。滴加结束后，在内温110～120℃下反应3小时，最终以81%的GC纯度得到3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯/单氯苯溶液1700克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  WO2018091937A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018091937A5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成载脂蛋白-13-和载脂蛋白15-类古黄酮，作为视黄酸拮抗剂的番茄红素的裂解产物。

  摘要：

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l

  DOI：

  10.1194/jlr.d073148
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 、 (1R,2S)-2-methyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)cyclopropanecarbaldehyde 在 3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 作用下， 以85的产率得到(2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-((1S,2S)-2-methyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yI)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2001, 44, 2298-2303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING PHOSPHONOCROTONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Ina Shinji

  公开号：US20140051876A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a method of manufacturing a high quality phosphonocrotonic acid derivative. The present invention is a method of manufacturing a compound represented by the following Formula (3) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a compound represented by the following Formula (2), which comprises a treatment process using an acid or base. [in the formula, R 1 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkenyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkynyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, or a C 6-10 aryl group, R 2 represents a hydrogen atom, or a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, R 3 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group, a C 6-10 aryl group, or a halogen atom, and X represents a halogen atom, and multiple R 1 s may be the same or different].

  提供了一种制造高质量磷酰肟酸衍生物的方法。本发明是一种通过用表示以下公式（1）的化合物与表示以下公式（2）的化合物反应，制造表示以下公式（3）的化合物的方法，该方法包括使用酸或碱的处理过程。 [在公式中，R1表示可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链烯基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链炔基，或C6-10芳基；R2表示氢原子或可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基；R3表示C1-6直链或支链烷基，C6-10芳基或卤素原子；X表示卤素原子，多个R1可以是相同的或不同的]。
• Olefin metathesis in carotenoid synthesis
  作者：Takayuki Kajikawa、Naoko Iguchi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b915390j

  日期：——

  Olefin metathesis is a powerful and widely applicable synthetic method for carbon–carbon double bond formation. However, its application to the synthesis of conjugating polyene chains has been very limited because of possible undesired side reactions. We attempted to apply this method to the synthesis of symmetrical carotenoids. In this paper, the syntheses of violaxanthin and mimulaxanthin are described

  烯烃复分解是一种功能强大且广泛适用的合成方法 碳–碳双键形成。然而，由于可能的不期望的副反应，其在共轭多烯链的合成中的应用受到很大限制。我们试图将这种方法应用于对称类胡萝卜素的合成。在本文中，紫黄质 使用烯烃易位方案描述了米沙黄质和米拉黄质。
• Triazole antifungal agent
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05977152A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A triazole compound having the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 represents an optionally substituted phenyl, Ar.sup.2 represents an optionally substituted phenyl, R.sup.0 represents a hydrogen atom or a lower alkyl; R.sup.1 represents a lower alkyl; R.sup.2 to R.sup.5 represent a hydrogen atom or an unsubstituted or halo substituted alkyl, n represents 0 to 2; p represents 0 or 1; q, r and s each represent 0 to 2; and A represents a 1,3-dioxan-5-yl. The triazole compound of the present invention exhibits an excellent antifungal activity.

  一个具有以下公式的三唑化合物：##STR1## 其中Ar.sup.1代表一个可选地取代的苯基，Ar.sup.2代表一个可选地取代的苯基，R.sup.0代表一个氢原子或一个低级烷基；R.sup.1代表一个低级烷基；R.sup.2至R.sup.5代表一个氢原子或一个未取代或卤素取代的烷基，n代表0到2；p代表0或1；q、r和s每个代表0到2；并且A代表一个1,3-二氧杂环己烷-5-基。本发明所述的三唑化合物展现出了优异的抗真菌活性。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E, 4E, 6Z, 8E)-8-(3,4-DIHYDRONAPHTHALEN-1(2H)-YLIDENE)-3,7-DIMETHYLOCTA-2, 4, 6-TRIENOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L'ACIDE (2E, 4E, 6Z, 8E)-8-(3,4-DIHYDRONAPHTHALEN-1(2H)-YLIDÈNE)-3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,4,6-TRIÉNOÏQUE
  申请人：MERZ PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017158023A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  This invention relates to a novel method for the synthesis of (2E,4E,6Z,8E)-8-(3,4- dihydronaphthalen-1 (2H)-ylidene)-3,7-dimethylocta-2,4,6-trienoic acid. In particular, the invention relates to several improvements in several individual steps of the multi- step synthesis scheme

  本发明涉及一种合成(2E,4E,6Z,8E)-8-(3,4-二氢萘-1(2H)-亚基)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸的新方法。特别是，本发明涉及在多步合成方案中的几个单独步骤的几项改进。
• TOCOPHEROL AND TOCOPHERYL QUINONE DERIVATIVES AS CORRECTORS OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERV

  公开号：US20160207902A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The subject invention relates to improved tocopheryl quinone derivatives and tocopherol derivatives having improved pharmacokinetics in vivo that can, in some embodiments, be useful in the treatment of Lysosomal Storage Disorders, restoration of normal mitochondrial ATP production, modulation of intracellular calcium ion concentration and other treatments or therapies. The tocopheryl quinone derivatives and tocopherol derivatives have side chains that have terminally halogenated carbon atoms.

  本发明涉及改进的生育酚醌衍生物和生育酚衍生物，这些衍生物在体内具有改善的药代动力学特性，在某些实施例中，可用于治疗溶酶体贮积病、恢复正常线粒体ATP生产、调节细胞内钙离子浓度以及其他治疗或疗法。所述的生育酚醌衍生物和生育酚衍生物的侧链具有末端的卤素取代碳原子。