D-谷氨酸-5-苄酯 | 2578-33-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸-5-苄酯
• 中文别名: N-甲基-D-天冬氨酸；D-谷氨酸5-苯甲酯
• 英文名称: D-glutamic acid-5-benzyl ester
• 英文别名: D-Glu(OBn)；(R)-2-amino-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid；H-D-Glu(OBzl)-OH；D-glutamic acid γ-benzyl ester；γ-benzyl-D-glutamic acid；(2R)-2-amino-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 2578-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: BGGHCRNCRWQABU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  176℃
• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

D-谷氨酸5-苯甲酯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Benzyl D-Glutamate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-谷氨酸5-苯甲酯
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 2578-33-8
俗名： D-Glutamic Acid 5-Benzyl Ester , H-D-Glu(OBzl)-OH
分子式： C12H15NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
D-谷氨酸5-苯甲酯 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
158°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙酸
D-谷氨酸5-苯甲酯 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-谷氨酸5-苯甲酯 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-D-Glu(OBzl)-OH是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸-5-苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 trifluoroborane diethyl ether 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醇 为溶剂， 生成 D-谷氨酸-5-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and anti-tumor and anti-metastatic effects of dual functional conjugate

  摘要：

  本发明披露了一种双重功能的共轭物的化学合成、抗肿瘤和抗转移作用，如公式I所示。具体来说，紫杉醇或多西他赛与杆菌二肽衍生物结合形成共轭物，从而通过化疗和免疫疗法的结合实现双重抗肿瘤和抗转移作用。本发明还披露了紫杉醇或多西他赛和杆菌二肽衍生物共轭物的合成是通过固相和溶液相合成的组合实现的，并且所述共轭物可以用于制造抗肿瘤药物，这已经通过可靠的生物测定证明。

  公开号：

  US09085605B2

文献信息

• Proximity-Induced Cooperative Polymerization in “Hinged” Helical Polypeptides
  作者：Chongyi Chen、Hailin Fu、Ryan Baumgartner、Ziyuan Song、Yao Lin、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/jacs.9b02298

  日期：2019.6.5

  N-carboxyanhydrides (NCAs) with initiators structurally as simple as linear aliphatic diamines for the synthesis of polypeptides. The polymerization initiated by diamines proceeds via the formation of "hinged" polypeptides, which are two blocks of helical chains connected head-to-head by the diamine molecules in the polymerization solution. The reactions follow a two-stage, cooperative polymerization

  合作相互作用和转变是生物系统用来调节各种物理和化学过程的最重要的策略之一。我们在此报告了 N-羧酸酐 (NCA) 的自动加速、快速协同聚合，其引发剂在结构上与用于合成多肽的线性脂肪族二胺一样简单。由二胺引发的聚合通过形成“铰链”多肽进行，这是由聚合溶液中的二胺分子头对头连接的两个螺旋链块。反应遵循两阶段的协同聚合动力学；两个铰链螺旋多肽的大偶极子之间的协同相互作用显着加速了聚合。与己胺(CH3(CH2)5NH2)引发的NCA聚合相比，由其二胺类似物(1,6-二氨基己烷，NH2(CH2)6NH2)引发的NCA聚合的链增长速率提高了600倍以上。 ）。这种邻近诱导的协同聚合展示了单螺旋作为合成化学中显着的协同性基序。
• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Unimolecular Polypeptide Micelles via Ultrafast Polymerization of <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Shixian Lv、Hojun Kim、Ziyuan Song、Lin Feng、Yingfeng Yang、Ryan Baumgartner、Kuan-Ying Tseng、Shen J. Dillon、Cecilia Leal、Lichen Yin、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/jacs.0c01173

  日期：2020.5.13

  unimolecular micelles with predict-able sizes. Many NCA monomers can be polymerized using this ultrafast polymerization method, which enables the incorporation of various structural and functional moieties to the unimolecular micelles. Given the simplicity of the synthesis and superior con-trol over the structure, the unimolecular polypeptide micelles may find applications in nanomedicine, supermolecular chemistry

  多肽胶束被广泛用作生物相容性纳米平台，但往往存在结构稳定性差的问题。单分子多肽胶束可以有效地解决结构不稳定性问题，但它们的合成具有均匀的结构、良好的控制和所需的尺寸仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过树枝状多胺引发的 N-羧酸酐 (NCA) 的超快开环聚合方便地制备球形单分子胶束。可以很容易地获得具有异常高 MW（高达 85 MDa）和低分散性（Ð < 1.05）的合成多肽，这是有史以来报道的最大的合成多肽。聚合度被控制在一个很大的范围内 (25 - 3200)，从而获得具有可预测尺寸的近乎单分散的单分子胶束。许多 NCA 单体可以使用这种超快聚合方法进行聚合，从而能够将各种结构和功能部分结合到单分子胶束中。鉴于合成的简单性和对结构的优越控制，单分子多肽胶束可在纳米医学、超分子化学和生物纳米技术中找到应用。
• Synthesis of Muramyl Dipeptide Analogs with Enhanced Adjuvant Activity
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2570

  日期：1980.9

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) and thirteen new analogs were synthesized by the conventional organic chemical procedure using dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide as a coupling agent. Their ability to induce delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-L-tyrosine in guinea pigs was assayed. The results indicate that the presence of an α-amino

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。