谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐 | 3190-71-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
• 中文别名: 5-苄酯谷氨酸,NCA；谷氨酸5-苄酯N-羧基环内酸酐
• 英文名称: 3-(2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: γ-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride；benzyl 3-(2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanoate
• CAS: 3190-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: UGCBVSDSTGUPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98℃
• 密度：
  1.293
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、THF（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐可用作有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工医药的合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到penta(γ-benzyl-L-glutamyl)-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Suvorov, N. N.; Popova, G. V.; Neklyudov, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2079 - 2083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glutamic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  Popova,G.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2264 - 2267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Amphoteric Polypeptide. I. Syntheses and Some Properties of Linear Amphoteric Polypeptides
  作者：Heimei Yuki、Shumpei Sakakibara、Hisaya Tani

  DOI：10.1246/bcsj.29.654

  日期：1956.6

  1. Two linear highmolecular amphoteric polypeptides were synthesized. 2. The pH-dependences of viscosity and optical rotation were measured. Some of these properties resembled that of vinyl polyampholytes and some proteins.

  1.合成了两种线性高分子两性多肽。2. 测量了粘度和旋光度的 pH 依赖性。其中一些特性类似于乙烯基聚两性电解质和一些蛋白质的特性。
• 醋酸格拉替雷中间体的制备工艺
  申请人：成都永泰诺科技有限公司

  公开号：CN106831630B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明提供了醋酸格拉替雷中间体的制备工艺，它包括如下操作：分别取各种中间体的氨基酸起始原料，与N,N'‑羰基二咪唑(CDI)发生反应，分别生成各种内酸酐中间体。本制备工艺方法简便，易于纯化，工艺稳定，质量可控，不造成环境污染，适合于工业大生产，并且这些内酸酐中间体没有氯离子的残留。
• Controlled Synthesis of Polyglutamates with Low Polydispersity and Versatile Architectures
  申请人：Fundacion de la Comunidad Valenciana "Centro De Investigaciones Principe Felipe

  公开号：US20150087788A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Polyglutamates are well known to be highly biocompatible, biodegradable and multifunctional polymers, which have been already used as building blocks in polymer drug conjugates and polymeric micelles. Those systems have been applied to various medical applications ranging from therapy to molecular imaging. Furthermore a polyglutamic acid (PGA) paclitaxel conjugate has already entered clinical studies (Opaxio™ PGA-PTX conjugate currently in phase III of Clinical trials). In this context, a synthetic pathway to a plethora functional polyglutamates (homopolymers, block-co-polymers, triblocks) with well-defined structure, adjustable molecular weight (Mw) and low dispersity (D=Mw/Mn<1.2) applying the ring opening polymerization (ROP) of N-carboxyanhydrides (NCA) has been developed. Additionally, the acid moieties of the polyglutamates can be activated with 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium (DMTMM) and various functionalities can be easily introduced by “post-polymerization modification” yielding a set orthogonal reactive attachment sides. The reactive moieties, such as azides, maleimides, thiols, alkynes (linear or cyclic) offer the opportunity of specific conjugation of the drugs, targeting moieties or markers. Besides introducing reactive groups the functionalization strategy was also used for PEGylation of PGA reducing charge induced interactions and therefore pharmacological properties, such as blood circulation time may be adjusted. In summary, a tool kit of various polyglutamates has been developed enabling the synthesis of a variety of polymer drug conjugates or polymer based imaging agents. The functional polymeric precursors developed will allow us to functionalize and therefore adjust the polymer properties to a desired application.

  多聚谷氨酸被广泛认为是高度生物相容性、可生物降解和多功能聚合物，已经被用作聚合物药物共轭物和聚合物微胞的构建模块。这些系统已被应用于从治疗到分子成像等各种医疗应用中。此外，一种聚谷氨酸（PGA）紫杉醇共轭物已经进入临床研究阶段（Opaxio™ PGA-PTX 共轭物目前处于临床试验的第三阶段）。在这种背景下，已经开发了一种合成途径，用于制备各种功能性多聚谷氨酸（同聚物、嵌段共聚物、三嵌段）具有明确定义的结构、可调节的分子量（Mw）和低分散度（D=Mw/Mn<1.2），应用 N-羧酸酐（NCA）的环开聚合（ROP）。此外，多聚谷氨酸的酸基团可以用 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉（DMTMM）激活，并且各种功能基易于通过“后聚合物修饰”引入，产生一组正交反应附加侧。这些反应基团，如叠氮基、马来酰亚胺、硫醇、炔基（线性或环状），为药物、靶向基团或标记物的特异性共轭提供了机会。除了引入反应基团外，功能化策略还用于 PGA 的 PEG化，减少了电荷诱导的相互作用，从而可以调整药理学性质，例如血液循环时间。总之，已开发了各种多聚谷氨酸的工具包，使得能够合成各种聚合物药物共轭物或基于聚合物的成像试剂。开发的功能性聚合物前体将使我们能够对聚合物性质进行功能化调整，以适用于所需的应用。
• [EN] STIMULI - OR BIO- RESPONSIVE COPOLYMERS, THE POLYMERSOMES COMPRISING THE SAME AND THEIR USE IN DRUG DELIVERY<br/>[FR] COPOLYMÈRES SENSIBLES AUX STIMULI OU BIOSENSIBLES, LES POLYMERSOMES COMPRENANT CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2021116331A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention concerns amphiphilic copolymers that may be photo- or redox-cleavable and that may assemble into polymersomes. It also concerns their process of preparation and their use as drug carriers.

  本发明涉及可能是光解或氧化还原解离的两性共聚物，可以组装成聚合体囊。它还涉及它们的制备过程以及它们作为药物载体的用途。
• The preparation of N-carboxyanhydrides of α-amino acids using bis(trichloromethyl)carbonate
  作者：William H. Daly、Drew Poché

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82209-1

  日期：1988.1

  A synthesis of the N-carboxyanhydrides (NCA's) of several α-amino acids using bis(trichloromethyl) carbonate, 1, is reported. The triphosgene is used to supply phosgene in situ in stoichiometric amounts; it is particularly effective for preparing NCA's of amino acids with long, aliphatic side chains.

  报道了使用碳酸二（三氯甲基）酯1合成几种α-氨基酸的N-羧基酸酐（NCA）。三光气用于以化学计量的量原位供应光气。它对于制备带有长脂肪族侧链氨基酸的NCA尤其有效。