D-Glu(OBn) NCA | 13822-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Glu(OBn) NCA
• 英文别名: γ-benzyl D-glutamate N-carboxyanhydride；Benzyl (R)-2,5-Dioxooxazolidine-4-propanoate；benzyl 3-[(4R)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 13822-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: UGCBVSDSTGUPBC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 D-谷氨酸-5-苄酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-Glu(OBn) NCA
  参考文献：
  名称：

  “铰链”螺旋多肽中的邻近诱导协同聚合

  摘要：

  合作相互作用和转变是生物系统用来调节各种物理和化学过程的最重要的策略之一。我们在此报告了 N-羧酸酐 (NCA) 的自动加速、快速协同聚合，其引发剂在结构上与用于合成多肽的线性脂肪族二胺一样简单。由二胺引发的聚合通过形成“铰链”多肽进行，这是由聚合溶液中的二胺分子头对头连接的两个螺旋链块。反应遵循两阶段的协同聚合动力学；两个铰链螺旋多肽的大偶极子之间的协同相互作用显着加速了聚合。与己胺(CH3(CH2)5NH2)引发的NCA聚合相比，由其二胺类似物(1,6-二氨基己烷，NH2(CH2)6NH2)引发的NCA聚合的链增长速率提高了600倍以上。 ）。这种邻近诱导的协同聚合展示了单螺旋作为合成化学中显着的协同性基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02298

文献信息

• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Unimolecular Polypeptide Micelles via Ultrafast Polymerization of <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Shixian Lv、Hojun Kim、Ziyuan Song、Lin Feng、Yingfeng Yang、Ryan Baumgartner、Kuan-Ying Tseng、Shen J. Dillon、Cecilia Leal、Lichen Yin、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/jacs.0c01173

  日期：2020.5.13

  unimolecular micelles with predict-able sizes. Many NCA monomers can be polymerized using this ultrafast polymerization method, which enables the incorporation of various structural and functional moieties to the unimolecular micelles. Given the simplicity of the synthesis and superior con-trol over the structure, the unimolecular polypeptide micelles may find applications in nanomedicine, supermolecular chemistry

  多肽胶束被广泛用作生物相容性纳米平台，但往往存在结构稳定性差的问题。单分子多肽胶束可以有效地解决结构不稳定性问题，但它们的合成具有均匀的结构、良好的控制和所需的尺寸仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过树枝状多胺引发的 N-羧酸酐 (NCA) 的超快开环聚合方便地制备球形单分子胶束。可以很容易地获得具有异常高 MW（高达 85 MDa）和低分散性（Ð < 1.05）的合成多肽，这是有史以来报道的最大的合成多肽。聚合度被控制在一个很大的范围内 (25 - 3200)，从而获得具有可预测尺寸的近乎单分散的单分子胶束。许多 NCA 单体可以使用这种超快聚合方法进行聚合，从而能够将各种结构和功能部分结合到单分子胶束中。鉴于合成的简单性和对结构的优越控制，单分子多肽胶束可在纳米医学、超分子化学和生物纳米技术中找到应用。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• [EN] POLYMERIC SYSTEMS AND USES THEREOF IN THERANOSTIC APPLICATIONS<br/>[FR] SYSTÈMES POLYMÈRES ET LEURS UTILISATIONS DANS DES APPLICATIONS DE THÉRAGNOSTIQUE
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2015136545A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Polymeric systems useful for theranostic applications are disclosed. The polymeric systems comprise a fluorescent or fluorogenic moiety and a therapeutically active agent, each attached to the same or different polymeric moiety. The polymeric systems are designed such that a fluorescent signal is generated in response to a chemical event, preferably upon contacting an analyte (e.g., an enzyme) that is over- expressed in a diseased tissue or organ. Probes useful for inclusion in such polymeric systems, processes of preparing such probes and the polymeric systems, and uses thereof in diagnostic and/or theranostic applications are also disclosed.

  披露了用于治疗诊断应用的聚合物系统。这些聚合物系统包括荧光或荧光原基和治疗活性剂，每个都连接到相同或不同的聚合物基团上。这些聚合物系统设计成在化学事件发生时生成荧光信号，最好是在接触到在患病组织或器官中过度表达的分析物（例如酶）时。还披露了用于包含在这种聚合物系统中的探针，制备这种探针和聚合物系统的过程，以及在诊断和/或治疗诊断应用中的用途。
• 超稳定纳米药物载体mPEG-PGlu(D)-VE (D)及制备方法及用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN107648182B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开了超稳定纳米药物载体mPEG‑PGlu(D)‑VE(D)及制备方法及用途，超稳定纳米药物载体mPEG‑PGlu(D)‑VE(D)，用式I表示：本发明以手性结构/二级结构角度改善胶束稳定性。用本发明的超稳定纳米药物载体制备超稳定的高分子纳米胶束可稳定包载并递送多种药物分子，提高胶束在体循环的稳定性，改善药物生物利用度和药效，具有优良生物相容性，实现协同治疗。