4-isopropenyl-1-vinylcyclohexene | 77142-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropenyl-1-vinylcyclohexene
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 77142-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: UIVDUYRTPRDFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropenyl-1-vinylcyclohexene 在 氢氧化钾 、 potassium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7-Isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A strategy for intermolecular Diels-Alder cycloaddition to enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00232a024
• 作为产物：
  描述：

  紫苏醇 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-isopropenyl-1-vinylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化1,3-二烯和烯烃的区域选择性CH吡啶化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/anie.201610657

文献信息

• Olefination and hydroxymethylation of aldehydes using Knochel's (dialkoxyboryl)methylcopper reagents
  作者：Masaaki Sakai、Syunn Saito、Gen Kanai、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00950-7

  日期：1996.1

  by its addition to aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate yielded rather stable β-hydroxyalkylboronates (5). The thermal dehydroxyboronation or the alkaline hydrogen peroxide oxidation of 5 gave the corresponding alkenes (6) or 1,2-alkanediols (7) in high yields. The reaction provides a simple procedure for the olefination or the hydroxymethylation of aldehydes.

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。
• Hole-transfer catalyzed reaction: One-electron oxidation as a strategy for the selective cyclopropanation of π bonds
  作者：Gholam A. Mirafzal、Albena M. Lozeva、Jeffrey A. Olson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02163-7

  日期：1998.12

  The cyclopropanation of alkenes, dienes and trienes with ethyl diazoacetate catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate have been studied. The efficiency and selectivity of cyclopropanation is based solely upon, and is highly sensitive to, the ease of ionization of π bonds in the substrate. Simple double bonds such as norbornene and 1-octene are not amenable to cyclopropanation via

  研究了三（4-溴苯基）六氯锑酸铵催化重氮乙酸乙酯对烯烃，二烯和三烯的环丙烷化反应。环丙烷化的效率和选择性仅基于底物中π键离子化的容易程度，并对之高度敏感。简单的双键（例如降冰片烯和1-辛烯）不适合通过这种方法进行环丙烷化。
• Control of Selectivity through Synergy between Catalysts, Silanes, and Reaction Conditions in Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Dienes and Terminal Alkenes
  作者：Balaram Raya、Stanley Jing、Vagulejan Balasanthiran、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03373

  日期：2017.4.7

  with 2 equiv of NaEt3BH at −78 °C in toluene to generate a catalyst that effects highly selective anti-Markovnikov hydrosilylation of the terminal double bond in 1,3- and 1,4-dienes. Primary and secondary silanes such as PhSiH3, Ph2SiH2, and PhSi(Me)H2 react with a broad spectrum of terminal dienes without affecting the configuration of the other double bond. When dienes conjugated to an aromatic ring

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种
• Epoxidation of Alkenes by Amine Catalyst Precursors:  Implication of Aminium Ion and Radical Cation Intermediates
  作者：Mauro F. A. Adamo、Varinder K. Aggarwal、Matthew A. Sage

  DOI：10.1021/ja0004433

  日期：2000.8.1
• BAULD, NATHAN L.;HARIRCHIAN, BIJAN;REYNOLDS, DAN W.;WHITE, JOHN C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N4, C. 8111-8117
  作者：BAULD, NATHAN L.、HARIRCHIAN, BIJAN、REYNOLDS, DAN W.、WHITE, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——