l-羟基-4-异丙基-7-甲氧基-1,6-二甲基-2-萘酮 | 56051-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: l-羟基-4-异丙基-7-甲氧基-1,6-二甲基-2-萘酮
• 英文名称: 1-hydroxy-4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: l-hydroxy-4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethyl-2-naphthalenone；lacinilene C methyl ether；lacinilene methyl ether；(±)-Lacinilene C methyl ether；10-Hydroxy-3-methoxy-1,3,5,7-cadinatetraen-9-one；1-hydroxy-7-methoxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-ylnaphthalen-2-one
• CAS: 56051-00-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VMEKKHYIQYOLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-羟基-4-异丙基-7-甲氧基-1,6-二甲基-2-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of two antiproliferative calamenene-type sesquiterpenoids from Sterculia tavia from the Madagascar Rain Forest

  摘要：

  Investigation of the endemic Madagascan plant Sterculia taiva Baill. (Malvaceae) for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of two new bioactive calamenene-type sesquiterpenoids, named tavinin A (2) and epi-tavinin A (3) together with the known sesquiterpenoid mansonone G (1). The structures of the two new compounds were elucidated based on analysis of their 1D and 2D NMR spectra and mass spectrometric data, and were confirmed by de novo synthesis. The three isolated sesquiterpenoids (1-3) had modest antiproliferative activities against the A2780 ovarian cancer cell line, with IC50 values of 10.2, 5.5 and 6.7 mu M, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 zirconium acetyacetonate 、 (CF₃COO)2O 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 l-羟基-4-异丙基-7-甲氧基-1,6-二甲基-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566

文献信息

• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。
• The synthesis of 2-hydroxy-4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethyl-naphthalene, “chemical precursor” of the byssinotic agent from cotton.
  作者：J. de Pascual Teresa、A. Fernandez Mateos、R.Rubio Gonzalez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87627-3

  日期：1982.1
• Gossypium cadinanes and their analogs: synthesis of lacinilene C, 2,7-dihydroxycadalene, and their methyl ethers
  作者：John P. McCormick、Teruo Shinmyozu、J. Paul Pachlatko、Tann R. Schafer、Jeffrey W. Gardner、Robert D. Stipanovic

  DOI：10.1021/jo00175a007

  日期：1984.1
• Isolation and structure of 1-hydroxy-7-methoxy-4-isopropyl-1,6-dimethyl-2(1H)-naphthalenone from cotton
  作者：Peter W. Jeffs、David G. Lynn

  DOI：10.1021/jo00908a024

  日期：1975.10