溴五氟苯 | 344-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴五氟苯
• 中文别名: 5-氟溴苯；五氟溴苯；2,3,4,5,6-五氟溴苯
• 英文名称: bromopentafluorobenzene
• 英文别名: pentafluorobromobenzene；1-bromo-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；pentafluorophenyl bromide
• CAS: 344-04-7
• 化学式: C₆BrF₅
• mdl: MFCD00000287
• 分子量: 246.962
• InChiKey: XEKTVXADUPBFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31 °C (lit.)
• 沸点：
  137 °C (lit.)
• 密度：
  1.981 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  8.00 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• RTECS号：
  CY9040552
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 溴五氟苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6BrF5
分子式
: 246.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bromopentafluorobenzene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 344-04-7
No.) 206-449-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质VitojECt® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质VitojECt® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -31 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
137 °C - lit.
g) 闪点
87 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.981 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CY9040552

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溴五氟苯简介

溴五氟苯又名五氟溴苯，是一种重要的新型精细化学品。它不仅是农药、医药和液晶材料的中间体，也是烯烃聚合催化剂的重要组成部分，在多个领域具有广泛的应用和发展前景。

用途

溴五氟苯是一种多氟化化学物质，广泛存在于环境中，并在不同的家庭及工业产品中被释放出来。此外，它还用于合成苯丙氨酸，并具备除草剂活性。

制备

制备过程如下：将208克三氯甲烷、38.5克溴素（0.24摩尔）加入至250毫升四口瓶中，降温至-5℃后通入17克氯气（0.24摩尔）。随后，在35℃下将所得的氯化溴三氯甲烷溶液滴加到装有80克五氟苯（0.48摩尔）和12.8克三氯化铝（0.1摩尔）的反应釜中，保温搅拌12小时后经过后处理步骤，减压蒸馏去除溶剂，并在减压条件下进行精馏，最终得到溴五氟苯100克，收率为84.5%。

化学性质

溴五氟苯为无色至微黄色的液体。其沸点为137℃，熔点-31℃，闪点87℃，折光率为1.4490，比重为1.981。主要用途包括医药、农药以及液晶材料中间体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴五氟苯 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硼烷-三甲胺络合物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种光催化芳基或杂芳基卤化物羟基化的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种光催化芳基或杂芳基卤化物羟基化的方法。所述的方法是采用光催化剂、稳定廉价的胺硼烷试剂及镍催化剂整体作用，使芳基卤化物或杂芳基卤化物羟基化的双催化体系方法，其中，芳基卤化物或杂芳基卤化物在光催化剂、胺硼烷试剂以及镍催化剂的存在下，在光照条件下进行反应生产中间体；随后在氧化剂的存在下发生反应生成相应的羟基化芳烃化合物或羟基化杂芳烃化合物。本发明建立了一种具有良好底物适用性的、环境友好的(杂)芳基卤化物羟基化催化体系。所述方法操作简单，反应条件温和，原料廉价易得，底物适用性良好，并具有良好的收率，具有广阔的应用前景和研究意义。

  公开号：

  CN115947646A
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到溴五氟苯
  参考文献：
  名称：

  三溴异氰尿酸对失活芳环的超亲电子溴化作用-实验和DFT研究

  摘要：

  失活的芳烃与三溴异氰尿酸（TBCA）在98％H 2 SO 4中的反应以高收率生产了溴代芳烃。介质的酸度控制着溴化剂的强度和多溴化产物的量。D3在B3LYP / 6-311 ++ G **水平上的DFT计算表明，质子化的TBCA（一种超电子物质）可以轻松地将Br +转移到失活的芳烃上，从而减少内部电荷-电荷排斥。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.010
• 作为试剂：
  描述：

  在 溴五氟苯 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多卤联芳基化合物：高价溴和氯的区域选择性（二）卤化

  摘要：

  多卤联芳基是独特的基序，作为复杂联芳基化合物的便捷合成的通用构建模块，具有未开发的潜力。克服了传统合成的局限性，我们引入了一种新颖的、无金属的、操作简单的一锅法，使用环状联芳基高价溴和氯底物作为掩蔽芳炔，在温和条件下区域选择性（二）卤化联芳基化合物。通过化学选择性后功能化，这些有价值的产品可以扩展合成含联芳基支架的工具箱，解决该领域的关键空白。

  DOI：

  10.1039/d4sc01234h

文献信息

• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• Electronic Effects in Asymmetric Catalysis:  Structural Studies of Precatalysts and Intermediates in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Dimethyl Itaconate and Acetamidocinnamic Acid Derivatives Using <i>C</i>₂-Symmetric Diarylphosphinite Ligands
  作者：T. V. RajanBabu、Branko Radetich、Kamfia K. You、Timothy A. Ayers、Albert L. Casalnuovo、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo9901182

  日期：1999.5.1

  largely unaffected by electronic effects, which suggests that other explanations have to be sought for the electronic amplification of enantioselectivity. One possibility is a change in the diastereomeric equilibrium between the initially formed [substrate]Rh(+)[phosphinite] complexes as a function of electronic effect of the ligand. In the Rh-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate, we have examined

  的Rh（I）的对映选择性的催化的脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化和衣康酸二甲酯可以通过对来自碳水化合物以及反式 - 环己烷-1,2-二醇衍生的邻位diarylphosphinites的芳香环的取代基的合适的选择来增强。例如，使用在磷处具有给电子双（3,5-二甲基苯基）基团的次膦酸盐在这些反应中提供了高ee，而吸电子芳基取代基降低了对映选择性。在本文中，我们试图从两个层面上阐明这些非凡的电子效应的起源。首先，确定了多种预催化剂（[亚膦酸酯]（2）Rh（+）[二烯烃] X（-））的晶体结构，并对其结构进行了详细研究，以检查电子效应（如果有），这些分子的基态构象。对其中六种配合物的研究表明，这些预催化剂的总体构象特征在很大程度上不受电子效应的影响，这表明对电子选择性的对映选择性必须寻求其他解释。一种可能是初始形成的[底物] Rh（+）[亚膦酸酯]配合物之间的非对映异构体平衡随配体电子效应的变化而变化
• Pentafluorophenylphosphonic Acid as a New Building Block for Molecular Crystal Fabrication
  作者：Sylvain G. Dutremez、Xavier Dumail、Sonia Mallet-Ladeira、Arie van der Lee、Dominique Granier、Nathalie Masquelez、Jean-Sébastien Filhol

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01402

  日期：2021.4.7

  pentafluorophenylphosphonic acid (4). These include 2C6F5PO3H2·H2O (4·4·H2O), [(C6F5PO3H–)(H3O+)]·C6F5PO3H2 (4·4–·H3O+), [(C6F5PO3H–)(NH4+)]·C6F5PO3H2 (4·4–·NH4+), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)] (4–·DMA+), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)]·H2O (4–·DMA+·H2O), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)]·C6F5PO3H2 (4·4–·DMA+), [(C6F5PO3H–)(Me2NH2+)0.5(NH4+)0.5] (4–·DMA+·NH4+), and [(C6F5PO3H–)(+H3NCH2CO2H)] (4–·Gly+), where DMA+ = dimethylammonium

  由五氟苯基膦酸（4）制备了分子晶体。这些包括2C 6 F 5 PO 3 H 2 ·H 2 O（4·4·H 2 O），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（H 3 O +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·H 3 O +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（NH4 +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·NH 4 +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]（4 – ·DMA +） ，[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]·H 2 O（4 – ·DMA + ·H 2 O），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）]·C 6 F 5 PO 3 H 2（4·4 – ·DMA +），[（C 6 F 5 PO 3 H –）（Me 2 NH 2 +）0.5（NH 4 +）0.5 ]（4
• Unique Interaction between Directly Linked Laminated π Planes in the Benzonorrole Dimer
  作者：Motoki Toganoh、Yasunori Kawabe、Hidemitsu Uno、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/anie.201203712

  日期：2012.8.27

  Direct link: Two directly linked benzonorrole dimers were prepared and characterized, and both have short interplane distances less than 3.5 Å. While a strong π–π interaction was recognized in the oxidized form (left), only a negligible π–π interaction was observed in the reduced form (right) in spite of its shorter π–π distance.

  直接链接：两个直接挂钩benzonorrole制备和表征二聚体，并且都具有短距离面间小于3.5。虽然强π-π相互作用的氧化形式（左）的认可，还原形式（右图）中观察到，尽管其较短π-π距离仅为可忽略的π-π相互作用。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

表征谱图