2-溴-6-羟基苯甲醛 | 22532-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-6-羟基苯甲醛
• 中文别名: 6-溴水杨醛
• 英文名称: 2-bromo-6-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-2-hydroxybenzaldehyde；6-bromosalicylaldehyde
• CAS: 22532-61-2
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: LQTXMBDCLHZDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  243.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

2-溴-6-羟基苯甲醛主要用作药物或农药等生理活性化合物的中间体。它是广泛的有机砌块化合物，其结构中的溴、醛基和酚羟基均可增加或替换其他官能团。

制备方法 步骤 a：

将2,6-二溴苯甲醛、甲苯、1,3-丙二醇和浓硫酸混合后升温回流分水。反应完成后降至室温，加入甲醇钠中和，减压蒸馏得到中间体a。

步骤 b：

将中间体a与四氢呋喃降温至-10℃至5℃，加入异丙基格氏试剂进行格氏交换，随后加入硼酸三烷基酯保温反应。用盐酸淬灭后，通过有机溶剂萃取分液，蒸干得到中间体b。

步骤 c：

将中间体b加入醇/水混合溶剂和铜催化剂中，加入双氧水进行反应。用硫代硫酸钠溶液淬灭后，萃取分液并加入有机溶剂打浆，过滤即可得到2-溴-6-羟基苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-羟基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-((5-cyanobenzofuran-2-yl)methyl)benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC SUBSTITUTED BENZOFURANS AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] BENZOFURANES SUBSTITUES CATIONIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2005055935A3
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-溴-6-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  开发合成台湾七林天然产物的烯醇炔基化方法

  摘要：

  通过使用模型研究，构想了一种合成台湾奇林家族天然产物的方法。这些是结构复杂的化合物，代表了全合成极具挑战性和生物活性的靶标。这项工作描述了通过一种新颖的炔基化反应与用于构建 8 元环的分子内 Heck 反应相结合，成功合成了复杂的 taiwanschirin 稠合 [8,6,5] 核心。

  DOI：

  10.1039/d1sc04247e

文献信息

• Controlling cis/trans-selectivity in intramolecular Diels–Alder reactions of benzo-tethered, ester linked 1,3,9-decatrienes
  作者：Emma L. Pearson、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/b716910h

  日期：——

  Predictions from DFT (B3LYP/6-31 G(d))-computed stereoisomer product distributions for intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions have been successfully replicated in the laboratory. Benzo-tethered hexadienyl acrylates generally undergo moderately trans-selective IMDA reactions which, as suggested by DFT calculation, arise from two opposing transition structure (TS) features: stabilising secondary

  DFT（B3LYP / 6-31 G（d））计算的分子内Diels-Alder（IMDA）反应立体异构体产物分布的预测已在实验室中成功复制。DFT计算表明，苯甲酸酯系丙烯酸己二烯基丙烯酸酯通常会发生中等程度的反选择性IMDA反应，这是由两个相对的过渡结构（TS）特征引起的：稳定次要轨道相互作用（在顺式TS中更强）和稳定pi-苯并部分和1,3-二烯组分之间的共轭相互作用-在反式TS中更强。预计通过反式-TS的空间不稳定，在二烯的C3或芳环的C12上带有可除去取代基（即Br或TMS）的底物会发生高度顺式选择性IMDA反应。预计在C3和C12之间带有两个原子链的底物会通过使顺式TS不稳定而经历高度反式选择性的分子内环加成反应。这些计算是通过实验证明的。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021186324A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。
• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

  在纯净条件下，高效的Amberlite IRA-400 Cl碱性阴离子交换树脂介导的2-羟基苯甲醛，1、3-二酮和亲核试剂的多组分反应以优异的收率提供了许多荧光4 H-色烯衍生物。通过单晶XRD研究证实了合成的化合物4k和4u的结构。4 H-色烯衍生物中的化合物4v由4-二乙氨基取代的2-羟基苯甲醛与二甲酮和2-羟基萘醌合成的最佳荧光材料。已经评估了所选化合物的光物理性质，如溶剂变色效应，吸收，发射，库仑位移和量子产率。合成化合物的发射特性表明它们是一类蓝色发光荧光材料。
• Nanomagnetically modified thioglycolic acid (γ‐Fe₂O₃@SiO₂‐SCH₂CO₂H): Efficient and reusable green catalyst for the one‐pot domino synthesis of spiro[benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazine] and benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazines
  作者：Sajjad Abbasi Pour、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi、Mojgan Afradi

  DOI：10.1002/aoc.3791

  日期：2017.11

  Superparamagnetic nanoparticles of modified thioglycolic acid (γ‐Fe2O3@SiO2‐SCH2CO2H) represent a new, efficient and green catalyst for the one‐pot synthesis of novel spiro[benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3‐c]phenazine] derivatives via domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, benzene‐1,2‐diamines, ninhydrin and isatin. This novel magnetic organocatalyst was easily

  改性巯基乙酸（γ-铁的顺磁纳米颗粒2 ö 3 @SiO 2 -SCH 2 CO 2 2H）代表用于一锅合成新颖螺〔苯并[一种新的，有效的和绿色的催化剂一]苯并[6,7 ] chromeno [2,3‐ c[吩嗪]衍生物通过2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，茚三酮和靛红的多米诺Knoevenagel–Michael–环化反应而生成。通过使用外部磁体的磁倾析，可以容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次而不会显着降低其活性。使用各种技术对催化剂进行了充分表征。该方法也成功地用于合成苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3- c ]吩嗪。
• [EN] 6-PHENYLPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6-PHÉNYLPYRIDO [2,3-D] PYRIMIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2018023081A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosure relates to antibacterial compounds having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R8, n, and p are described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds, and processes for the preparation of the compounds.

  本公开涉及具有公式(I)的抗菌化合物，其中R1、R2、R3、R4、R8、n和p如本文所述，以及所述化合物的立体异构体、药物可接受的盐、酯和前药，包含此类化合物的药物组合物，通过给予此类化合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。