(2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 | 30419-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷
• 英文名称: (R,R)-butane-1,2:3,4-bisoxide
• 英文别名: (R,R)-1,2,3,4-diepoxybutane；(S,S)-1,2:3,4-diepoxybutane；2R,3R-1,2,3,4-diepoxybutane；(R,R)-butadiene diepoxide；R,R-1,2,3,4-diepoxybutane；1,3-butadiene bisepoxide；1,2,3,4-Diepoxybutane；(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]oxirane
• CAS: 30419-67-1；298-18-0
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: ZFIVKAOQEXOYFY-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  D,l-1,2:3,4-diepoxybutane is a colorless to yellow liquid. (NTP, 1992)
• 熔点：
  3.5 °C
• 闪点：
  114 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 67.1° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  3.9 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到D,L-trans-3,4-dihydroxy-1-tellurolane
  参考文献：
  名称：

  新型稳定的5-碲呋喃糖衍生物的合成及抗氧化能力

  摘要：

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00565f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷-2S-3S-二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane

  摘要：

  Tire asymmetric dihydroxylation (AD) of primary allylic halides is described. Enantiomeric excesses range from 40 to 98%. Subsequent base treatment gives epoxy alcohols in high yields. This strategy is further illustrated by the synthesis of (-)-diepoxybutane, an important C-4-chiral building block.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73212-6

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Synthesis of chiral nonracemic diols via nucleophilic opening of (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane
  作者：Paul N. Devine、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92111-7

  日期：1991.2

  (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane was synthesized from (R,R)-dimethyl tartrate. Nucleophilic opening of this diepoxybutane gave a convenient method for generating a variety of chiral nonracemic diols.

  由（R，R）-酒石酸二甲酯合成（S，S）-1，2，3，4-二环氧丁烷。该二环氧丁烷的亲核开口为产生各种手性非外消旋二醇提供了便利的方法。
• Macroheterocycles; XXX. Synthesis of Chiral Cryptands and Polynuclear Crown Ethers
  作者：N. G. Lukyanenko、A. S. Reder、L. N. Lyamtseva

  DOI：10.1055/s-1986-31827

  日期：——

  Syntheses of novel chiral bi- and trinuclear crown ethers and cryptands by alkylation of mono- and diazacrown ethers with L-1,2:3,4-diepoxybutane are described.

  通过将单亚氮-和双亚氮冠醚与L-1,2:3,4-环氧丁烷进行烷基化，合成了新型手性双核和三核冠醚及其加密化合物。
• The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline
  作者：Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c0cc04045b

  日期：——

  The first two syntheses of chiral 2,2′-biindoline are reported either in five steps from 2,2′-bioxirane, or three steps from 2,2′-biaziridine, both with exceptional enantiopurity.

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。
• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。