1,4-二氯丁烷-2S-3S-二醇 | 2419-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,4-二氯丁烷-2S-3S-二醇
• 英文名称: D,L-1,4-dichlorobutane-2,3-diol
• 英文别名: D,L-1,4-dichloro-2,3-butanediol；rac-1,4-dichlorobutane-2,3-diol；racem. 1,4-dichloro-butane-2,3-diol；1,4-dichloro-DL-1,4-dideoxy-threitol；racem.-1,4-Dichlor-butan-2,3-diol；meso-1.4-Dichlor-butandiol-(2.3)；1,4-Dichlorobutane-2S-3S-diol；(2S,3S)-1,4-dichlorobutane-2,3-diol
• CAS: 2419-73-0；7268-35-1；40227-39-2；55394-90-6；139165-54-1
• 化学式: C₄H₈Cl₂O₂
• 分子量: 159.012
• InChiKey: SAUBRJOIKMVSRU-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• 熔点：
  126.5 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

内消旋-1,4-二氯-2,3-丁二醇

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模块 1. 化学品
产品名称： meso-1,4-Dichloro-2,3-butanediol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 内消旋-1,4-二氯-2,3-丁二醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 7268-35-1
分子式： C4H8Cl2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
内消旋-1,4-二氯-2,3-丁二醇

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
128°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
内消旋-1,4-二氯-2,3-丁二醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
内消旋-1,4-二氯-2,3-丁二醇

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷-2S-3S-二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane

  摘要：

  Tire asymmetric dihydroxylation (AD) of primary allylic halides is described. Enantiomeric excesses range from 40 to 98%. Subsequent base treatment gives epoxy alcohols in high yields. This strategy is further illustrated by the synthesis of (-)-diepoxybutane, an important C-4-chiral building block.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73212-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-二氯丁烷-2S-3S-二醇
  参考文献：
  名称：

  Feit,P.W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 116 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors
  作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

  DOI：10.1021/ol016147s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Aliphatic Olefins with Reusable Resin‐Osmium Tetroxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Karangula Jyothi、Sateesh Madhi、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.200303114

  日期：2003.11

  Asymmetric dihydroxylation of aliphatic olefins to chiral diols with good yields and ees by a heterogeneous Resin-OsO4 catalyst using ferricyanide as cooxidant is disclosed for the first time. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration and reused for several times without significant loss of activity.

  首次公开了使用铁氰化物作为助氧化剂的非均相树脂-OsO 4催化剂将脂肪族烯烃不对称二羟基化为高收率和高收率的手性二醇。通过简单的过滤定量地回收催化剂，并重复使用几次，而活性没有明显损失。
• A Facile Route to Bulladecin-Type Acetogenins - Total Synthesis of Asimilobinand Correction of the Configuration of Its Tetrahydrofuran Segment
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j

  日期：2000.1

  The most efficient method for the synthesis of the trans/threo/trans-bis(tetrahydrofuran) (THF) ring unit was established, and the first total synthesis of (−)-asimilobin and its diastereomer was then accomplished in twelve and fourteen steps, respectively, from trans-1,5,9-decatriene, by a convergent route with a Wittig reaction as the key step. By virtue of these synthetic results, the absolute configuration

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Synthesis of novel, optically active, heterocyclic amino alcohols through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate
  作者：B.Moon Kim、Sung Jin Bae、Gunn Seomoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01453-1

  日期：1998.9

  A general and efficient method for the synthesis of optically active cis-4-amino-3-hydroxy-substituted heterocycles (1–4) has been developed through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate chiron prepared from catalytic asymmetric dihydroxylation of 1,4-dichloro-trans-2-butene.

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。