(2R)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]-4-甲基戊酸 | 98243-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]-4-甲基戊酸
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-(R)-leucine
• 英文别名: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-leucine；(2R)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 98243-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇
• 分子量: 325.278
• InChiKey: DIOBIOPCRMWGAT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]-4-甲基戊酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Amine Appended Derivatives of N-(3,5-Dinitrobenzoyl)leucine as Chiral Selectors for Enantiomer Assays by Electrospray Ionization Mass Spectrometry

  摘要：

  合成了手性选择剂N-(3,5-二硝基苯甲酰)亮氨酸的衍生物，并将其用于单阶段电喷雾电离质谱实验中的对映体歧视。设计这些手性选择剂是为了将离子化位点与有效的手性识别所需的位点分离。将一种手性分析物加入到含有两个伪对映体手性选择剂的溶液中，这两个选择剂在绝对立体化学和连接用于通过质子化进行离子化的三级胺位点与其余手性选择剂的绳索长度上有所不同，形成了在电喷雾电离质谱中观察到的选择剂-分析物复合物，其中这些复合物的比例取决于分析物的对映体组成。选择剂-分析物复合物在电喷雾电离质谱中的比例与分析物的对映体组成之间的关系可以用来关联所观察到的对映选择性程度，并进行定量对映体组成的测定。本文还探讨了该方法的适用范围和局限性，并与使用N-(3,5-二硝基苯甲酰)亮氨酸衍生的手性固定相的手性高效液相色谱法观察到的对映选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ac050438n
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二硝基苯甲酰)-DL-亮氨酸 在 uridine bonded to silica gel 作用下， 以 正己烷 、 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-亮氨酸 、 (2R)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Uridine, Thymidine and Inosine Used as Chiral Stationary Phases in HPLC

  摘要：

  本文中，我们首次报道了利用胸苷、尿苷和次黄嘌呤作为手性固定相，通过3-(三乙氧基硅基)丙基异氰酸酯键合到硅胶上的高效液相色谱法对手性分离的研究。胸苷和尿苷手性固定相在正相和反相模式下具有对醇类、胺类、酮类和羧酸类化合物一定程度的手性分离选择性。这一工作表明，核苷或脱氧核苷可作为液相色谱中分离对映体的一种新型手性固定相。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15674

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• Uridine, Thymidine and Inosine Used as Chiral Stationary Phases in HPLC
  作者：Mei Zhang、Min Zi、Bang-Jin Wang、Li-Ming Yuan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15674

  日期：——

  In this paper, we present the first enantioseparations research using thymidine, uridine and inosine as chiral stationary phase bonded to silica gel via 3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate in HPLC. Thymidine and uridine chiral stationary phases possess enantioseparation selectivity for alcohols, amines, ketones and carboxylic acids to some degree in normal-phase and reversed-phase mode. This work indicates that nucleoside or deoxynucleoside can be useful for the separation of enantiomers in the liquid phase as a new kind of chiral stationary phase.

  本文中，我们首次报道了利用胸苷、尿苷和次黄嘌呤作为手性固定相，通过3-(三乙氧基硅基)丙基异氰酸酯键合到硅胶上的高效液相色谱法对手性分离的研究。胸苷和尿苷手性固定相在正相和反相模式下具有对醇类、胺类、酮类和羧酸类化合物一定程度的手性分离选择性。这一工作表明，核苷或脱氧核苷可作为液相色谱中分离对映体的一种新型手性固定相。
• Enantioselective reactions using two-component chiral phase transfer catalysts in multiphasic systems
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20030097002A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides multiphasic systems comprising at least one chiral selector and an achiral phase transfer catalyst, wherein said system can be used to effect enantioselective reactions or asymmetric induction reactions.

  本发明提供了包含至少一个手性选择剂和一个无手性相转移催化剂的多相系统，其中该系统可用于实现对映选择性反应或不对称诱导反应。
• Continuous Separation of Racemic 3,5-Dinitrobenzoyl-Amino Acids in a Centrifugal Contact Separator with the Aid of Cinchona-Based Chiral Host Compounds
  作者：Andrew J. Hallett、Gerard J. Kwant、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200800797

  日期：2009.2.16

  Resolution through revolution: It is possible to extract 3,5‐dinitrobenzoyl‐protected amino acids enantioselectively with the aid of a table‐top centrifugal contact separator and a catalytic amount of a chiral host compound based on the Cinchona alkaloids. Enantioselectivities of up to 80 % could be reached in a single pass. This allows the development of a process for the continuous separation of

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。
• Enantiomer Separation by Countercurrent Chromatography Using Cinchona Alkaloid Derivatives as Chiral Selectors
  作者：Pilar Franco、Javier Blanc、Wolfgang R. Oberleitner、Norbert M. Maier、Wolfgang Lindner、Cristina Minguillón

  DOI：10.1021/ac020209q

  日期：2002.8.1

  Cinchona-derived anion-exchange-type chiral selectors have been adapted and employed in countercurrent chromatography (CCC) for the separation of enantiomers of N-derivatized amino acids and 2-aryloxypropionic acids. The accurate optimization of the enantioseparation in terms of solvent system composition, pH values, ionic strength, and CCC operating conditions was performed. A wide range of solvent

  金鸡纳衍生的阴离子交换型手性选择剂已被改编并用于逆流色谱法（CCC）中，用于分离N-衍生氨基酸和2-芳氧基丙酸的对映异构体。根据溶剂体系组成，pH值，离子强度和CCC操作条件对对映体进行了精确的优化。评价了多种溶剂混合物。在诸如乙酸铵缓冲液/叔戊醇/甲醇/庚烷，尤其是乙酸铵缓冲液/甲基异丁基酮或二异丙基醚等体系中获得了成功的分离度。在122 mL固定相中使用10 mM浓度的手性选择剂，一次即可完全分离出多达300 mg（0.92 mmol）的N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-（+/-）-亮氨酸。该量可以增加到900 mg（2。当应用pH区精制模式时（77 mmol）。本文介绍的结果说明了CCC作为制备对映异构体分离技术的巨大潜力。