(5S)-5-t-butyl diphenyl silyloxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester | 90108-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-t-butyl diphenyl silyloxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-6-ynoate
• CAS: 90108-29-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: CRWNJMHBJAMSNI-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-t-butyl diphenyl silyloxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  A general and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a024
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (5S)-5-t-butyl diphenyl silyloxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE的有效全合成

  摘要：

  短而收敛的合成（5 S）-HETE 1a是通过耦合两个易于访问的合成子2和3a来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00316-x

文献信息

• Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4
  作者：K. C. Nicolaou、B. E. Marron、C. A. Veale、S. E. Webber、C. N. Serhan

  DOI：10.1021/jo00284a026

  日期：1989.11
• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——