(8E,10E,6Z,14Z)-methyl 5(S),12(R)-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,8,10,14-eicosatetraenoate | 90108-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10E,6Z,14Z)-methyl 5(S),12(R)-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,8,10,14-eicosatetraenoate
• 英文别名: (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-methyl 5,12-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6,8,10,14-eicosatetraenoate；methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-5,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]icosa-6,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 90108-36-4
• 化学式: C₅₃H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 827.307
• InChiKey: WTKHISWBSTXWIR-UFQPVOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E,6Z,14Z)-methyl 5(S),12(R)-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,8,10,14-eicosatetraenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.

  DOI：

  10.1021/jo00065a012
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-t-butyl diphenyl silyloxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (8E,10E,6Z,14Z)-methyl 5(S),12(R)-bis(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,8,10,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  A general and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a024

文献信息

• J. Org. Chem. 1993, 58, 3516-3520
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ABE, YOSHIHIRO;NOCOLAOU, KYRIACOS C.
  作者：ABE, YOSHIHIRO、NOCOLAOU, KYRIACOS C.

  DOI：——

  日期：——