(E)-(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-dec-8-en-6-ynoic acid methyl ester | 90108-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-dec-8-en-6-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-dimethoxyphosphoryldec-8-en-6-ynoate
• CAS: 90108-25-1
• 化学式: C₂₉H₃₉O₆PSi
• 分子量: 542.684
• InChiKey: VBZQSRKWXFZEGK-UVSKUAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-dec-8-en-6-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-dec-8-en-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a024

文献信息

• Total synthesis of 20-hydroxy- and 20-carboxy-leukotrienes B4
  作者：K.C Nicolaou、Y.S Chung、P.E Hernandez、I.M Taffer、R.E Zipkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84400-7

  日期：1986.1

  The total synthesis of 20-hydroxy- and 20-carboxy-leukotrienes B4 (1 and 2) from key intermediates 13, 14 and 15 is described.

  描述了由关键中间体13、14和15的20-羟基-和20-羧基-白三烯B 4（1和2）的全合成。
• Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4
  作者：K. C. Nicolaou、B. E. Marron、C. A. Veale、S. E. Webber、C. N. Serhan

  DOI：10.1021/jo00284a026

  日期：1989.11
• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——
• ABE, YOSHIHIRO;NOCOLAOU, KYRIACOS C.
  作者：ABE, YOSHIHIRO、NOCOLAOU, KYRIACOS C.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 12( R )-HETE, 12( S )-HETE, 2 H 2 -12( R )-HETE and LTB 4 from racemic glycidol via hydrolytic kinetic resolution
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00983-2

  日期：2001.1

  The total synthesis of 12(R)-HETE, 12(S)-HETE (Samuelsson's HETE), [14,15-2H2]-12(R)-HETE and Leukotriene B4 from racemic glycidol is described. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of racemic TES-glycidol with salen-Co catalyst and the selective oxidation of primary silyl ethers, in the presence of secondary ones, under Swern conditions to give a short entry to both enantiomers of 12-HETE

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。