(-)-2(S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hexanal | 149130-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2(S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hexanal
• 英文别名: (2S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy) hexan-1-al；(2S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexanal
• CAS: 149130-15-4
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: LYWXIKSANLVKHH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2(S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hexanal 在 吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 Lindlar's catalyst 、 sodium amalgam 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 咪唑 、 molecular sieve 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-2(S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hexanal
  参考文献：
  名称：

  1,6-二苯甲酸酯-2,4-二烯的低价钛还原消除法在6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60785-2

文献信息

• Application of sodium amalgam reductive elimination of allylic dibenzoates to the total synthesis of 5(S)-12 (R) leukotriene B4
  作者：Guy Solladié、Antonio Urbano、Guy B. Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85078-b

  日期：1993.10

  A stereoselective synthesis of 5(S)-12(R) LTB4 is described in this paper using a novel reaction, the sodium amalgam induced reductive elimination of allylic dibenzoates for the selective synthesis of the E,E,Z - triene moiety. The creation of the chiral centers was controled by a chiral sulfoxide group.

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。
• Application of the low-valent titanium reductive elimination of 1,6-dibenzoate-2,4-dienes to the total synthesis of 6(E)-5(S)-12(R)-leukotriene B4
  作者：Guy Solladie、Guy B. Stone、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60785-2

  日期：1993.3

  A stereoselective synthesis of 6(E)-5(S)-12(R)-leukotriene B4 is described in this paper, using a novel reaction, the low-valent titanium induced reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene, for the selective synthesis of the trans-triene moiety.

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。