(2S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy) hexan-1-ol | 149130-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy) hexan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexan-1-ol
• CAS: 149130-20-1
• 化学式: C₁₈H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 362.701
• InChiKey: WLMNODUIIALDLB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy) hexan-1-ol 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 titanium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 水 、 铜 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 (5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-二苯甲酸酯-2,4-二烯的低价钛还原消除法在6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60785-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 咪唑 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy) hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-二苯甲酸酯-2,4-二烯的低价钛还原消除法在6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60785-2