(S)-3,7-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dibromoheptene | 155084-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3,7-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dibromoheptene
• 英文别名: tert-butyl-[(5S)-7,7-dibromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 155084-42-7
• 化学式: C₁₉H₄₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 516.504
• InChiKey: HDWKHWIBQQBHHK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dibromoheptene 在 吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 Lindlar's catalyst 、 sodium amalgam 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (-)-2(S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hexanal 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-3,7-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dibromoheptene
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b

文献信息

• Application of sodium amalgam reductive elimination of allylic dibenzoates to the total synthesis of 5(S)-12 (R) leukotriene B4
  作者：Guy Solladié、Antonio Urbano、Guy B. Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85078-b

  日期：1993.10

  A stereoselective synthesis of 5(S)-12(R) LTB4 is described in this paper using a novel reaction, the sodium amalgam induced reductive elimination of allylic dibenzoates for the selective synthesis of the E,E,Z - triene moiety. The creation of the chiral centers was controled by a chiral sulfoxide group.

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。