2,2,2-Trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5,6-bis-triethylsilanyloxy-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-acetamide | 794568-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5,6-bis-triethylsilanyloxy-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenyl-4-methyl-5,6-bis(triethylsilyloxy)cyclohex-3-en-1-yl]acetamide
• CAS: 794568-18-6
• 化学式: C₂₈H₅₀Cl₃NO₅Si₂
• 分子量: 643.239
• InChiKey: PBXWPZYFWVLUDD-XMPCBSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5,6-bis-triethylsilanyloxy-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-acetamide 在 吡啶-N-氧化物 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tetradotoxin
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2,2,2-trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenyl-5,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]acetamide 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2,2,2-Trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5,6-bis-triethylsilanyloxy-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293