(S)-3-acetoxy-3-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2-oxopropanoic acid | 794568-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-3-acetoxy-3-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 794568-24-4
• 化学式: C₃₇H₆₆Cl₃NO₁₂Si₃
• 分子量: 907.546
• InChiKey: IFOVEQBUZHWEOR-QVTGFWNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  168.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-3-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2-oxopropanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S,2S,5R,6R,7S,8S,9S,10R)-7,9-diacetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-6-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-3,11,12-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.05,10]dodecan-9-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-formyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 乙基溴化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-acetoxy-3-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293