Acetic acid (1R,4S,5S,6S,7S,8S,9S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-3-oxo-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-6,7-bis-triethylsilanyloxy-8-triethylsilanyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-4-yl ester | 794568-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Acetic acid (1R,4S,5S,6S,7S,8S,9S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-3-oxo-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-6,7-bis-triethylsilanyloxy-8-triethylsilanyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-4-yl ester
• 英文别名: [(1R,4S,5S,6S,7S,8S,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-hydroxy-3-oxo-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-6,7-bis(triethylsilyloxy)-8-(triethylsilyloxymethyl)-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-4-yl] acetate
• CAS: 794568-28-8
• 化学式: C₃₆H₆₆Cl₃NO₁₁Si₃
• 分子量: 879.536
• InChiKey: DSCHJOUQUKYPFW-GLJVKWHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,5S,6S,7S,8S,9S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-3-oxo-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-6,7-bis-triethylsilanyloxy-8-triethylsilanyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tetradotoxin
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-formyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,4S,5S,6S,7S,8S,9S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-3-oxo-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-6,7-bis-triethylsilanyloxy-8-triethylsilanyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293