Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-prop-2-ynyl ester | 794568-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: [(1R)-1-[(1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-ynyl] acetate
• CAS: 794568-23-3
• 化学式: C₃₇H₆₆Cl₃NO₉Si₃
• 分子量: 859.548
• InChiKey: YPXHHVWMMKDBCM-OQFBPYJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-prop-2-ynyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1S,2S,5R,6R,7S,8S,9S,10R)-7,9-diacetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-6-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-3,11,12-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.05,10]dodecan-9-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-3-vinyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-1-[(1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293