2,2,2-trichloro-N-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((R)-1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acetamide | 794568-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((R)-1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acetamide
• CAS: 794568-22-2
• 化学式: C₃₈H₇₂Cl₃NO₈Si₄
• 分子量: 889.693
• InChiKey: YWXNTASWVUXIER-APCCWWSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((R)-1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[N'-[(1S,2S,5R,6R,7S,8S,9S,10R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,9-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,11,12-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.05,10]dodecan-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 2,6-二甲基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 乙基溴化镁 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-((1S,2S,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((R)-1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4,5-bis((triethylsilyl)oxy)-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293