3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷 | 38565-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷
• 中文别名: 1,2-环氧-1H,1H,2H,3H,3H-庚十氟十一烷；3-全氟烷基-1,3-环氧丙烷；3-全氟辛基-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)oxirane；1,2-epoxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecane；3-(perfluorooctyl)-1,2-epoxy-propane；3-(perfluorooctyl)propylene oxide；1,2-epoxy-3-perfluorooctyl-1,1,2,3,3-pentahydropropane；3-(Perfluoro-n-octyl)propenoxide
• CAS: 38565-53-6
• 化学式: C₁₁H₅F₁₇O
• mdl: MFCD00042362
• 分子量: 476.133
• InChiKey: HMXSIEIEXLGIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  87 °C/19 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.712 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥条件下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-
化学品俗名或商品名
HeptadECafluorononyl)oxirane
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H5F17O
分子式
: 476.13 g/mol
分子量
成分 浓度
(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-HeptadECafluorononyl)oxirane
-
化学文摘编号(CAS No.) 38565-53-6
EC-编号 254-006-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
87 °C 在 25 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.712 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷是一种具有抗菌特性的氟化环氧化物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-hydroxyundecyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluorinated analogs of DOTA and NOTA: bifunctional chelating groups with potential applications in hybrid molecular imaging

  摘要：

  The synthesis of novel NOTA (1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid) and DOTA (1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid) chelating groups bearing perfluorinated appendages is described. DOTA and NOTA groups are used in the production of radiopharmaceutical agents for PET and SPECT imaging (by chelation of radioactive metal ions), as well as MRI contrast agents (by chelation of lanthanide Ln(3+) ions). The novel perfluorinated variants disclosed herein will enhance the synthesis and purification of such agents, as they are compatible with fluorous purification strategies. Moreover, the perfluorous tag is anticipated to be detectable by F-19-MRI, suggesting future applications in hybrid molecular imaging such as PET-MRI. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.035
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  [（全氟烷基）甲基]氧杂环戊烷与N-亲核试剂的区域选择性开环

  摘要：

  与一些伯和仲脂族胺，得到中C选择性开环反应β被报告。与仲胺HNR 1 R 2（R 1  = R 2  = Et; R 1  = Bu t，R 2  = CH 2 CH 2 O（CO）C（CH 3）CH 2 ; R 1  = Et，R 2  = CH 2 CH 2 OH; R 1  = R 2  = CH 2 CH 2 OH）得到相应的C 8 F 17CH 2 CH（OH）CH 2 NR 1 R 2衍生物。对于R 1  ＝ Et，R 2  ＝ CH 2 CH 2 OH；R 1  ＝ R 2  ＝ CH 2 CH 2 OH，反应通过NH部分的选择性亲核进攻进行，没有OH基反应性的证据。根据反应条件，与伯胺，烯丙胺和正己二胺的反应产生不同的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.06.002

文献信息

• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Synthesis and polymerization of novel fluorinated morpholino acrylates and methacrylates
  作者：Bernard Guyot、Bruno Améduri、Bernard Boutevin

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03281-h

  日期：1995.10

  The synthesis of four fluorinated acrylates and methacrylates bearing a morpholino group in the lateral chain was achieved in four steps in very high yield: the radical addition of perfluoroalkyl iodides on to allyl acetate followed by an alkaline cyclization led to fluorinated epoxides. These compounds reacted with an excess of morpholine and yielded morpholinofluorinated alcohols that, condensed

  分四个步骤以非常高的产率合成了在侧链上带有吗啉代基团的四种氟化丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯：将全氟烷基碘自由基自由基加到乙酸烯丙酯上，然后进行碱性环化，得到氟化环氧化物。这些化合物与过量的吗啉反应，生成吗啉代氟化的醇，它们与丙烯酸或甲基丙烯酸酐缩合，分别生成预期的氟化丙烯酸或甲基丙烯酸单体。这种新烯烃的均聚行为涉及对传播速率常数与终止速率常数之比的平方的研究（）通过两种不同的方法。GC动力学研究和收率计算表明，这些单体的反应性较差。值表明，它们的反应性比普通的氟化丙烯酸单体低两倍。我们最终提出了此类氟化单体的反应规模。
• Chemistry of [(perfluoroalkyl)methyl] oxiranes. Regioselectivity of ring opening with O-nucleophiles and the preparation of amphiphilic monomers
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Bruno Améduri、Bernard Boutevin、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00032-8

  日期：1997.8

  diols was controlled to proceed with one or two molecules of the oxiranes chemoselectively. Non-regioselective, base-catalysed ring opening by methacrylic acid (83% terminal attack) was discussed on the basis of the hard and soft acids and bases (HSAB) concept. A convenient transformation of the oxiranes to the corresponding diols 13a–13c via dioxolane intermediates, and their conversion to bis-methacrylates

  环氧乙烷的反应中[R ˚F CH 2 CH（-O-）CH 2（R ˚F ≡C 4 ˚F 9，C 6 ˚F 13，C 8 ˚F 17 ;图4a - 4c中）与一系列的链烷醇在路易斯酸的存在下在末端碳原子上以完全的区域选择性发生。甲基丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸酯反应相似。控制与链烷二醇的反应以化学选择性地与一或两个分子的环氧乙烷进行。在硬，软酸和碱（HSAB）概念的基础上，讨论了甲基丙烯酸的非区域选择性的，碱催化的开环反应（83％的末端攻击）。通过二氧戊环中间体方便地将环氧乙烷酮转化为相应的二醇13a - 13c，并将其转化为双甲基丙烯酸酯，总收率为75％-79％。硫脲将环氧乙烷转化为相应的硫杂环丁烷（15a - 15c）。反应提供的产物收率通常为82％–98％。
• Synthesis and Surface Properties Characterization of Perfluoroalkylated Oligo(oxyethylene)glycols
  作者：Alessandro Zaggia、Gennifer Padoan、Lino Conte

  DOI：10.1007/s11743-010-1192-9

  日期：2010.10

  hydrophilic non‐ionic oligo(oxyethylene)chain. Infra red spectroscopy, mass spectroscopy and multinuclear NMR spectroscopy allowed the chemical characterization of the synthesized compounds to be made. Critical micellar concentration, surface tension, interfacial tension and cloud point measurements carries out on aqueous solutions allowed us to evaluate the surface and interfacial properties of the perfluoroalkylated

  制备了一系列全氟烷基化的低聚（氧乙烯）二醇作为非离子型氟化表面活性剂。通过添加通式为HO（CH 2 CH 2 O）n OH（n的低聚（氧乙烯）二醇分子来进行合成= 1，2，4，4，6.4，22.3）到2-（全氟辛基甲基）环氧乙烷在催化量的路易斯酸的存在下。此过程导致形成两亲分子，其特征是疏水疏油性全氟尾和亲水性非离子寡（氧乙烯）链。红外光谱，质谱和多核NMR光谱使得可以对合成的化合物进行化学表征。在水溶液上进行的临界胶束浓度，表面张力，界面张力和浊点测量使我们能够评估全氟烷基化低聚（氧乙烯）二醇的表面和界面性质。此外，表面压力-面积（π，A）图使我们能够确定表征其单层状态的主要参数。
• Low pressure carbonylation of heterocycles
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20070213524A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Heterocycles, e.g., epoxides, are carbonylated at low pressure with high percentage conversion to cyclic, ring expanded products using the catalyst where L is tetrahydrofuran (THF).

  杂环化合物，例如环氧化物，在低压下进行羰基化反应，使用催化剂L为四氢呋喃（THF），可高转化率地得到环状、环扩展产物。

表征谱图