间苯二甲胺 | 1477-55-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯二甲胺
• 中文别名: 间二甲苯二胺；1,3-苯二甲胺；α,α'-二氨基间二甲苯；1,3-二(氨甲基)苯；间苯二甲胺,1,3-苯二甲胺；間次二甲苯二胺
• 英文名称: 1,3-di(aminomethyl)benzene
• 英文别名: m-xylylenediamine；meta-xylylenediamine；MXDA；1,3-bis(aminomethyl)benzene；m-xylenediamine；1,3-phenylenedimethanamine；1,3-Benzenedimethanamine；[3-(aminomethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1477-55-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00008119
• 分子量: 136.197
• InChiKey: FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  265 °C745 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.032 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.18 at 25℃
• 物理描述：
  M-xylene-alpha,alpha'-diamine is a colorless liquid with an amine smell. Mp: 14.1°C; bp: 273°C . Water soluble.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 蒸汽压力：
  0.03 MM HG @ 25 °C
• 保留指数：
  1328.2
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

在动物中：眼睛刺激，皮肤；肝脏、肾脏、肺损伤

In Animals: irritation eyes, skin; liver, kidney, lung damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。气促。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Sore throat. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 0.1 mg/m3 [skin]
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921519090
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  PF8970000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H332,H314,H317,H412
• 储存条件：
  1. 保持贮藏器密封，并储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。按照易燃有毒物品的规定进行贮存和运输。 2. 使用塑料桶包装，每桶可装25公斤或50公斤。储存于阴凉、通风处并按易燃有毒物品的规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 间苯二甲胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Bis(AMinomethyl)benzene
α,α′-DiAMino-m-xylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 3)
慢性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 + H332 如果咽下或吸入是有害的。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H412 对水生生物有害并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
对呼吸道有腐蚀。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Bis(AMinomethyl)benzene
别名
α,α′-DiAMino-m-xylene
: C8H12N2
分子式
: 136.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Bis(AMinomethyl)benzene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1477-55-0
No.) 216-032-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氯丁二烯
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质CAMapren® (KCL 722 / Z677493, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
像胺的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
12 在 1 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
凝固点/ 范围: 14.00 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书102
f) 沸点、初沸点和沸程
265 °C 在 993 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.01 hPa 在 25 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书104
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.032 g/cm3 在 25 °C - lit.
n) 水溶性
100 g/l 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书105 - 完全混溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 大约0.18 在 25 °C -
经济合作和发展组织的试验指导书107
p) 自燃温度
395 - 405 °C 在 1,006.90 - 1,013.10 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
6.78 mm2/s 在 20 °C -

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂, 氯甲酸酯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - 980 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 4 h - 1.34 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 大鼠 - 腐蚀性 - 4 h - 指令67/548/EEC,附录V,B.4。
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
体内试验 - 小鼠 - 接触皮肤可引起过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指导书429号
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - AMes 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性和雌性 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
反复染毒毒性 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 吸入
化学物质毒性作用登记: PF8970000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半静态试验 半数致死浓度（LC50） - 青鳉鱼 - 87.6 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 15.2 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 似蹄形藻属（羊角月牙藻） - 32.1 mg/l - 72
h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
细菌毒性 呼吸抑制 半数效应浓度（EC50） - 污泥处理 - > 1,000 mg/l - 30 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书209
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 49 % - 不易生物降解。
方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301B
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: POLYAMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (1,3-Bis(AMinomethyl)benzene)
国际海运危规: POLYAMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (1,3-Bis(AMinomethyl)benzene)
国际空运危规: PolyAMines, liquid, corrOSiVE, n.o.s. (1,3-Bis(AMinomethyl)benzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

间苯二甲胺简介

间苯二甲胺是一种无色液体，具有杏仁味。长时间暴露在空气中会变为黄色。其粘度接近于苯二甲酸二丁酯，并且能溶于水和有机溶剂。

应用范围

间苯二甲胺主要用于制备环氧树脂固化剂、光敏塑料、橡胶助剂、聚氨酯树脂及涂料等产品；尤其适用于制造耐热、无毒、适合水下施工以及加热快速固化的高性能环氧树脂固化剂。它还作为聚氨酯树脂和功能性环氧树脂的原料，广泛应用于橡胶助剂、光敏塑料、农药、涂料、尼龙制品、纤维整理剂、防锈剂、螯合剂、润滑剂及纸加工等领域。

化学性质

间苯二甲胺为无色液体，带有杏仁味。长时间暴露在空气中会变成黄色。其相对密度为1.055，沸点为248℃，折射率为1.5700。它的粘度与苯二甲酸二丁酯相似，且能溶于水和有机溶剂。

物理化学性能

间苯二甲胺（MXDA）独特的结构赋予其多种优异的物理和化学性能，使其广泛应用于多个领域。作为环氧树脂固化剂时，具有优异的常温固化性能、耐热性、耐水性和耐化学腐蚀性，并能形成透明且表面精细平整的良好固化树脂。此外，其粘度较低，操作简便。同时，MXDA还是一种重要的精细化工中间体，可用于合成聚酰胺和间二甲苯二异氰酸酯，其苯环氢化物还可以用于合成二异氰酸酯。目前，MXDA及其衍生物已在橡胶交联剂、农药、纤维稳定剂、表面活性剂等领域中得到广泛应用。

生产方法

间苯二甲胺由间、对二甲苯的混合物为原料，在空气和氨的作用下进行氨氧化反应生成间、对苯二甲腈。随后经过水洗和烘干处理，再在4.5MPa的压力和90℃条件下于乙醇与氢氧化钾溶剂中催化加氢。最后去除催化剂，回收乙醇，并通过减压蒸馏即可得到间、对混合苯二甲胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 ABNO 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到间苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜/硝基氧在室温下将伯胺催化的好氧氧化为腈。

  摘要：

  已经开发出一种有效的催化方法，用于将伯胺有氧氧化为相应的腈。反应在室温下进行，并使用由（4,4'-t Bu2bpy）CuI / ABNO（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one N-氧基）组成的催化剂。该反应显示出优异的官能团相容性和底物范围，并且对于苄基，烯丙基和脂族胺是有效的。初步的机理研究表明，Cu催化剂的好氧氧化是反应的周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/cs400360e
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 tris(2-(dicyclohexylphosphanyl)ethyl)phosphane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到间苯二甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用钴膦催化剂将腈选择性加氢成伯胺

  摘要：

  提出了使用非贵金属基体系将腈催化加氢成伯胺的一般程序。Co（acac）3与三[2-（二环己基膦基）乙基]膦结合可有效催化多种（杂）芳族和脂肪族腈的选择性加氢反应，生成相应的胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601843
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 、 magnesium(II) nitrate hexahydrate 在 间苯二甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-Pyridine dicarboxylate pentahydrate
  参考文献：
  名称：

  潜在的开放骨架碱土金属-有机络合物前体的自组装合成

  摘要：

  报道了一系列六种镁吡啶甲酸镁和二羧酸配合物的合成和晶体结构。已经准备好这些络合物以建立该系列中氢键的性质，并研究在网络材料的自组装中将这些络合物用作前体的潜力。两个镁吡啶甲酸复合物（MG1，镁）显示1 ：2金属：配体比率和是多态的。镁异烟酸复合物（Mg3）是Mg1和Mg2的组成异构体，而1 ：1甲基吡啶甲酸复合物（Mg4）也会被报告并与该系列的其他成员进行比较。该组复合物的报道是由合成和含有2,4-吡啶二羧酸（2,4pdca）配体两种复合物的结构表征完成，两者1 ：1（MG5）和1 ：2（MG6）镁2,4pdca酸配合物，其中额外的羧酸盐官能团的存在为形成具有扩展网络结构的材料提供了更清晰的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3nj01218b

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• Synthesis of bis(2-imino-1,3-dimethylbenzimidazoline)s via reactions of a solvothermally prepared benzimidazolium chloride and diamines
  作者：Shengli Zuo、Fan Zhang、Jianjun Liu、Ang Zuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152920

  日期：2021.3

  benzimidazolium chloride for the synthesis of bis(2-imino-1,3-dimethylbenzimidazoline) derivatives from readily available diamines is reported, including an optimized preparation of previously reported solvothermal synthesis of the benzimidazolium intermediate. Several primary diamines including both aliphatic and aromatic linkers were converted to the corresponding bis(guanidine)s in moderate to good yield

  报道了用于从容易获得的二胺合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）衍生物的氯化苯并咪唑的第一溶剂热制备，包括先前报道的苯并咪唑中间体的溶剂热合成的优化制备。包括脂肪族和芳香族连接基的几种伯二胺以中等至良好的产率转化为相应的双（胍）。
• Synthesis and Aggregation Properties of Two- and Three-Armed Nitrogen-Rich Chelate Ligands: Novel Bis(N-acylamidines), Tris(N-acylamidines) and Bis(triazapentadienes) with Flexible or Rigid Spacers
  作者：Juliana Isabel Clodt、Christof Wigbers、Ralph Reiermann、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201100218

  日期：2011.6

  and three-armed ligands, like bis(N-acylamidines) 7 and 9, tris(N-acylamidines) 8 and bis(1,3,5-triazapenta-1,3-dienes) 10 with different spacers between the ligand moieties, have been easily prepared in moderate-to-good yields starting from diamines, triamines or dicarboxylic acid derivatives. Thus, the reaction of diamines and triamines with N-acylimidates 3 led to bis(N-acylamidines) 7 and tris(N-acylamidines)

  双臂和三臂配体，如双（N-酰脒）7 和 9、三（N-酰脒）8 和双（1,3,5-三氮杂五-1,3-二烯）10，配体之间具有不同的间隔物从二胺、三胺或二羧酸衍生物开始，很容易以中等至良好的产率制备。因此，二胺和三胺与 N-酰基酰亚胺 3 的反应分别导致通过氨基连接的双（N-酰基脒）7 和三（N-酰基脒）8。从二羧酸二氯化物和脒开始获得通过羰基互连的配体9。通过碳原子连接的双（三氮杂戊二烯）10 由二酰胺合成，其转化为双（N-亚氨酰亚胺酸酯）17，然后与去质子化的胺反应。由于分子内和分子间的氢键作用，这些化合物在固态下表现出不同的聚集行为。所有化合物都经过全面表征，包括通过 X 射线衍射。
• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。

表征谱图