(2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺盐酸盐 | 944716-73-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺盐酸盐
• 中文别名: 特拉匹韦中间体4
• 英文名称: (2S,3S)-N-cyclopropyl-3-amino-2-hydroxy hexanamide hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S)-N-cyclopropyl-3-amino-2-hydroxyhexanoic acid amide hydrochloride；(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-hexanoic cyclopropylamide hydrochloride；hydrochloride salt of (2S,3S)-3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide；(2S,3S)-3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide hydrochloride；[(2S,3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 944716-73-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 222.715
• InChiKey: LMSDLVWKLIICSU-WSZWBAFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17 at 20℃
• LogP：
  -0.3 at 20℃ and pH10
• 表面张力：
  71mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的不对称合成：在丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂特拉匹韦合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403069
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.75h， 生成 (2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的不对称合成：在丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂特拉匹韦合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403069

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3S)-3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYALKANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Dener Jeffrey

  公开号：US20090234127A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,3S)-3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyalkanamides, and their use in the preparation of HCV inhibitors and cathepsin inhibitors.

  本发明涉及一种制备(2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基烷酰胺的过程，以及它们在制备HCV抑制剂和卡特普辛抑制剂中的应用。
• SYNTHESIS OF AN INTERMEDIATE OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20140148574A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Process for the preparation of a cyclopropylamide compound which is useful as a structural unit in a process for the preparation of a viral protease inhibitor.

  用作病毒蛋白酶抑制剂制备过程中的结构单元的环丙胺化合物的制备过程。
• Synthesis of an intermediate of an antiviral compound
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2738164A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  Process for the preparation of a cyclopropylamide compound (II) which is useful as a structural unit in a process for the preparation of a viral protease inhibitor.

  用于制备一种环丙基酰胺化合物（II）的过程，该化合物在制备病毒蛋白酶抑制剂的过程中作为结构单元有用。
• Development of a Manufacturing Process for an HCV Protease Inhibitor Candidate Molecule
  作者：Benjamin J. Littler、Michael Aizenberg、Narendra B. Ambhaikar、Todd A. Blythe、Timothy T. Curran、Vadims Dvornikovs、Young C. Jung、Valdas Jurkauskas、Elaine C. Lee、Adam R. Looker、Hoa Luong、Theodore A. Martinot、David B. Miller、Bobbianna J. Neubert-Langille、Pieter A. Otten、Peter J. Rose、Piero L. Ruggiero

  DOI：10.1021/op500210w

  日期：2015.1.16

  The scale-up of a prototype HCV protease inhibitor (1) from gram scale in the laboratory to kilogram scale in the pilot plant is described. Key features of the optimization included the synthesis of bulk quantities of exomethylene proline intermediate 6, separation of the diastereomers of spirocycle 2 without chromatography, isolation of the precursor to 1 to purge byproducts that might raise genotoxic

  描述了原型HCV蛋白酶抑制剂（1）从实验室的克规模到中试工厂的千克规模的扩大规模。优化的关键特征包括合成大量Exomethyl脯氨酸中间体6，无需色谱分离螺环2的非对映异构体，分离前驱体至1以清除可能引起遗传毒性结构警报的副产物以及纯化无定形药物通过结晶乙酸溶剂化物。
• Deuterated hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Perni B. Robert

  公开号：US20070225297A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A deuterated α-ketoamido steric specific compound of the formula wherein D denotes a deuterium atom on a steric specific carbon atom.

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。